Trudy Monk est née à Los Angeles en 1962 de Dwight et Marcia Ellison. Selon les mots d’Adrian, Trudy  » aimait la poésie, était souvent pieds nus et tenait toutes les promesses qu’elle avait faites « . Adrian offre un aperçu de son état d’esprit (dans « Mr. Monk prend Manhattan ») en rallumant la morphine de Warrick Tennyson après l’avoir éteinte, affirmant que Trudy l’aurait voulu. Elle a fréquenté l’Ashton Preparatory School et a obtenu son diplôme de major de promotion en 1977, à l’âge de 15 ans. Elle ne sortait pas beaucoup là-bas, s’attendant à savoir qui serait le bon homme une fois qu’elle l’aurait trouvé. Trudy et Adrian se sont rencontrés lors de sa dernière année à l’Université de Berkeley (épisode « Mr. Monk et la réunion de classe »). Ils se sont mariés le 8 août 1990. En 1993, Trudy a été impliquée dans un procès avec le financier Dale « The Whale » Biederbeck parce qu’elle l’appelait le « Gengis Khan de la Finance mondiale ». Dale n’a pas pu gagner le procès, mais les Moines ont été forcés de vendre leur maison en payant leur avocat. Adrian nourrit une haine intense pour Dale à cause de la douleur qu’il a causée à Trudy, disant qu’il lui a volé un an de sa vie. Dale reste un adversaire important d’Adrian, surtout lorsqu’il a été révélé qu’il cachait des informations sur la mort de Trudy.

Trudy a été assassinée un 14 décembre 1997 avec une voiture piégée, composée d’environ 3 lb d’explosifs plastiques — alimentés par dix batteries de magnésium de 20 volts – qui a été plantée sous le siège avant et détonée à distance par un téléphone portable, alors qu’elle faisait une course pour obtenir des médicaments contre la toux pour le frère d’Adrian, Ambrose. Ambrose se blâme lui-même pour la mort de Trudy, et sa culpabilité a conduit à une rupture de 7 ans entre les frères. Tout en ayant une rechute temporaire (dans « Mr. Monk Ne peut rien voir « ), Adrian mentionne que Trudy a vécu 20 minutes après l’explosion de la bombe. Ses derniers mots à un ambulancier étaient « du pain et du beurre », un message à Adrian signifiant qu’elle ne le quitterait jamais, car c’était quelque chose qu’elle disait toujours à son mari lorsqu’ils devaient se lâcher temporairement pour une raison ou une autre.

Tout au long de la série, Monk voit périodiquement des apparitions de Trudy, en particulier lorsqu’il est allongé dans leur lit. Ces apparitions ont tendance à le réconforter, mais à l »occasion, ils semblent donner des informations importantes, comme dans « Mr. Monk et la fin de la partie 1 « où Trudy dit à Adrian, « C’est presque fini. »Il finit par considérer cela comme une référence à sa quête pour résoudre le mystère de sa mort.

La bombe a été construite par Warrick Tennyson. Tennyson mentionne (dans « M. Monk prend Manhattan ») qu’il n’a pas reconnu l’homme qui l’a embauché, mais se souvient qu’il avait six doigts sur sa main droite. Du moment de la mort de Trudy jusqu’à la fin de la deuxième saison, Monk croit tout au long qu’il était la cible visée, Trudy étant une victime innocente. La culpabilité intense a contribué et intensifié sa dépression nerveuse, ses manifestations obsessionnelles compulsives et ses phobies bizarres. Dale révèle (dans « M. Monk va en prison ») que la voiture piégée était en fait destinée à elle, pas à lui. Découvrant que Trudy était la véritable cible, Adrian est visiblement affecté par cette nouvelle.

Adrian tente (dans « M. Monk se Cogne la tête ») de retrouver cet homme à six doigts en achetant une photo de lui. La photo s’avère être trafiquée, conduisant Teddy Mulligan, le vendeur, assommant Monk inconscient et l’envoyant dans une ville du Wyoming, amenant à son tour Monk à découvrir le meurtre d’une serveuse tout en oubliant son propre nom. Natalie entend une femme (dans « M. Monk et Mme Monk ») qui ressemble à Trudy dire qu’elle a simulé sa propre mort pour protéger Adrian. Adrian commence à croire que cela pourrait être vrai, mais à la fin, cette femme s’avère être une actrice qui a tenté de se faire passer pour la vraie Trudy pour obtenir la clé de l’ancienne unité de stockage de Trudy. Adrian (dans « Mr. Monk Est Debout Toute la nuit « ) voit une Brésilienne nommée Maria Cordova, qu’il poursuit pendant plusieurs blocs sans raison apparente. Il est révélé plus tard que la raison pour laquelle il a été attiré par elle est qu’elle a reçu une greffe de cornée d’un donneur d’organe, qui s’est avéré être Trudy.

Pendant la finale de la sixième saison (« M. Monk est en fuite »), Adrian trouve l’homme à six doigts, nommé Frank Nunn, mais malheureusement il est abattu par John Rollins, un shérif corrompu du comté d’Angel recruté par Dale dans un complot visant à incriminer Adrian. À la fin de l’épisode, Adrian confronte Dale, lui disant que la police a fouillé la maison de Nunn après sa mort et a découvert de vieilles lettres dans lesquelles Nunn parlait du meurtre de Trudy et mentionnait qu’il avait été embauché par un homme nommé « Le juge ». Adrian croit que Dale connaît l’identité du « Juge », mais jusqu’à présent, Dale n’avait révélé aucune autre information. Monk découvre (dans « Mr. Monk et la fin de la partie 1 ») que Trudy lui avait laissé une cassette vidéo, contenant un message indiquant qu’elle voulait qu’il la regarde au cas où un mal lui arriverait. Plus tard, Monk et Natalie regardent la bande vidéo, qui révèle que Trudy a eu un enfant (né en 1983) avec son professeur, Ethan Rickover, qui est maintenant juge. Rickover a caché le bébé à Trudy en affirmant qu’elle était morte neuf minutes après la naissance. Puis, Monk apprend qu’en fait, Rickover avait sauvé la petite fille qui est maintenant une critique de cinéma de 26 ans nommée Molly avec qui il se connecte et grandit pour aimer.