Il a commencé sa carrière en tant que DJ Akshen (prononcé Action) enregistrant et deejayant pour Short Stop de Lil ‘ Troy, un label local de Houston. Après avoir sorti le single 12 « Scarface / Another Head Put To Rest » (1989), écrit par Chris « Mr. 3-2 » Barrière et produit par Def Jam Blaster, Bruce « Grim » Rhodes, il signera avec Rap-A-Lot et rejoindra un groupe collectivement connu sous le nom de Geto Boys en remplacement d’un membre parti, et sortira le deuxième album du groupe Grip It! On That Other Level (1989), un album très réussi qui a valu au groupe une large base de fans, malgré leurs paroles violentes les empêchant de la radio et de MTV. Il tire son nom de scène du film Scarface de 1983.

En 1992, Scarface apparaît (avec Bushwick Bill) sur l’album Live and Let Die de DJ Polo de Kool G Rap&.

L’album Mr. Scarface Is Back a été un succès, et la popularité de Scarface a rapidement éclipsé les autres Geto Boys. Scarface est resté dans le groupe tout en sortant une série d’albums solo qui l’ont gardé dans la vue du public avec une augmentation des ventes, faisant de lui le seul membre des Geto Boys qui est toujours resté avec le groupe depuis la refonte du personnel du groupe en 1989. Cela a culminé avec The Diary et The Last of a Dying Breed, ce dernier ayant reçu des critiques et des ventes positives, et lui a valu le titre de parolier de l’année aux Source Awards de 2001.

En 2002, il sort The Fix, la suite de The Last of a Dying Breed et retourne en studio avec les Geto Boys pour leur album, The Foundation. Il a également participé aux Duos Biggie aux côtés de Big Gee et Akon. Il a participé au premier single de Ray Cash « Bumpin ‘ My Music ».

En plus de sa carrière de rappeur, Scarface a été le coordinateur et président de Def Jam South de 2000 à 2005, où il a favorisé la carrière du rappeur Ludacris, qu’il a initialement signé sur le label.

Scarface est apparu sur l’album Free at Last de Freeway et sur l’album de Beanie Sigel, The Solution. Scarface a produit trois titres sur l’Underground Kingz d’UGK, dont Life Is 2009, Still Ridin’ Dirty et Candy.

Certains des premiers clips de Scarface (« Une Minute pour prier et une Seconde pour mourir ») mettaient en vedette l’activiste communautaire Quanell X dans des rôles de soutien.

En 2008, Scarface collabore avec le rappeur Tech N9ne sur son album Killer sur la chanson Pillow Talkin’.

Malgré un attrait commercial limité, il reste hors norme et populaire parmi ceux de l’industrie, et a été décrit comme « le rappeur préféré de votre rappeur préféré ». Le 6 août 2009, Scarface se produit au Gathering of the Juggalos 2009. En 2005, le comédien Chris Rock a fait l’éloge de Scarface comme l’un des trois meilleurs rappeurs de tous les temps sur sa liste des 25 meilleurs albums Hip-Hop de tous les temps.

Le 30 juin 2010, Scarface annonce qu’il travaille sur un nouvel album intitulé The Habit, qui inclurait des featurings de John Legend et Drake, et qu’il devrait sortir cet automne. Pour une production de l’album, Scarface a co-organisé une vitrine mondiale des producteurs avec iStandard à partir de laquelle des milliers de producteurs ont été considérés et après une sélection du top 8, Alex Kresovich a été nommé gagnant. L’album comporterait une production d’Eminem. En février 2011, il a appris qu’il était détenu en prison sans caution depuis septembre 2010 pour défaut de paiement d’une pension alimentaire pour enfants dans quatre cas différents. En août 2011, Scarface a été libéré de prison. En 2012, Scarface a collaboré avec Ice Cube sur un remix d’Insane Clown Posse appelé « Chris Benoit » sur le Mighty Death Pop!L’album bonus de Mike E. Clark’s Extra Pop Emporium.