1995-2005: Rôles de scène et Anges en AméricaEdit

En 1995, Wilson obtient un baccalauréat en art dramatique de l’Université Carnegie Mellon. Peu de temps après, en 1995, Wilson a fait ses débuts d’acteur en tant que doublure dans le rôle de Chris Scott dans la production de tournée nationale de Miss Saigon. L’année suivante, il incarne Billy Bigelow dans la tournée nationale de Carousel. En 1999, il a joué le rôle de Jamie Conway dans la production off-Broadway de Bright Lights, Big City, et Wilson a ensuite fait ses débuts au théâtre à Broadway dans The Full Monty (2000), dans le rôle de Jerry Lukowski. Pour sa performance dans le rôle, il a été nominé pour le Tony Award du Meilleur Acteur dans une comédie musicale et le Drama Desk Award du Meilleur acteur dans une Comédie musicale.

Vers 2000, Wilson a terminé le travail sur le film Le mariage de ma sœur, qui n’a jamais été publié. Il a chanté « On the Street Where You Live » de My Fair Lady pour la cérémonie de remise des prix de Julie Andrews lorsqu’elle a reçu les honneurs du Kennedy Center en 2001. En 2002, sa performance en tant que Curly McLain dans la production de Broadway d’Oklahoma! acclamé par la critique, Wilson est nominé pour le Tony Award du Meilleur Acteur dans une Comédie musicale et le Drama Desk Award du Meilleur Acteur dans une Comédie musicale pour la deuxième fois chacun. Il a été acclamé par la critique pour sa performance dans le rôle du républicain mormon Joe Pitt dans la mini–série dramatique Angels in America de Mike Nichols en 2003, recevant des nominations pour le Golden Globe Award du Meilleur Acteur de Soutien – Série, Mini-Série ou Téléfilm et le Primetime Emmy Award du Meilleur Acteur de Soutien dans une Mini-Série ou un Film.

En 2004, Wilson fait sa première apparition au cinéma dans Alamo, dans le rôle de William B. Travis. La même année, il joue dans le film musical Le Fantôme de l’Opéra dans le rôle du vicomte Raoul de Chagny. L’année suivante, il joue aux côtés d’Elliot Page dans le thriller psychologique Hard Candy, dans le rôle d’un pédophile nommé Jeff Kohlver.

2006 – aujourd’hui: Transition vers le cinéma et le personnage de « scream king »

Wilson au Festival du film de Montclair en mai 2014

En En 2006, il a joué le rôle de Brad Adamson dans Little Children de Todd Field. Toujours en 2006, il est apparu dans Running with Scissors, nominé aux Golden Globes, dans le rôle de Michael Shephard, réalisé par Ryan Murphy et produit par Brad Pitt. En 2007, il a joué le rôle de Brian Callahan dans le film indépendant Purple Violets, écrit et réalisé par Edward Burns. En 2008, il a joué dans Lakeview Terrace de Neil LaBute.

Wilson a joué Dan Dreiberg / Nite Owl II dans l’adaptation cinématographique du roman graphique Watchmen de Zack Snyder en 2009, gagnant 25 livres pour le rôle après avoir filmé des scènes de flashback en tant que le plus mince Nite Owl II. Ce film a réuni Wilson avec sa co-star des Petits enfants, Jackie Earle Haley. Le 19 octobre 2010, au Yankee Stadium, il chante  » God Bless America  » lors de la septième manche du Match 4 de la Série de championnat de la Ligue américaine entre les Rangers du Texas et les Yankees de New York. Le 20 novembre 2010, au Yankee Stadium, il a chanté l’hymne national des États-Unis avant le premier match de football dans le nouveau stade, joué entre l’armée et Notre Dame.

Wilson a joué le principal antagoniste Lynch dans The A-Team en 2010, et a co-joué avec Rose Byrne dans le film d’horreur Insidious de James Wan. Il est revenu pour la suite de ce dernier film, Insidious: Chapter 2, sorti en 2013. En 2013, Wilson a interprété le célèbre enquêteur paranormal Ed Warren, aux côtés de Vera Farmiga dans le rôle de sa femme Lorraine, dans le film d’horreur The Conjuring. Le film a été acclamé par la critique, devenant l’un des films d’horreur les plus rentables de tous les temps. Wilson a repris le rôle dans la suite du film, The Conjuring 2, sorti le 10 juin 2016.

En janvier 2014, Wilson a été annoncé pour interpréter le rôle principal, Lou Solverson, dans la deuxième saison de la série d’anthologie Fargo de FX. Il a été nominé pour le Golden Globe Award 2015 du Meilleur Acteur – Mini-série ou Téléfilm pour sa performance. En mars 2014, Wilson a été choisi pour un rôle non spécifié dans le film Ant-Man de l’univers cinématographique Marvel, mais a ensuite quitté le film en raison de conflits d’horaire provoqués par de multiples retards dans la production du film. La même année, il joue le rôle d’Arthur O’Dwyer dans le western Bone Tomahawk, aux côtés de Kurt Russell et Matthew Fox.

En 2016, il a joué dans le biopic de John Lee Hancock, The Founder, dans le rôle de Rollie Smith, basé sur la vie du fondateur des restaurants de restauration rapide McDonald’s, Ray Kroc. En août 2016, Barbra Streisand a sorti l’album Encore: Movie Partners Sing Broadway, sur lequel elle et Wilson ont duo la chanson « Loving You » de la passion musicale de Stephen Sondheim.

En 2018, Wilson a joué dans le thriller d’action The Commuter de Jaume Collet-Serra, retrouvant la co-star de la prestidigitation Farmiga et incarnant un ami de confiance du personnage de Liam Neeson. Cette année-là également, il a interprété Orm Marius / Ocean Master dans le film Aquaman de l’univers étendu de DC, réalisé par James Wan, collaborateur de longue date.

Le 8 novembre 2019, Midway, le film à succès de Roland Emmerich, est sorti, avec Wilson avec Ed Skrein, Mandy Moore, Luke Evans, Aaron Eckhart, Nick Jonas, Dennis Quaid et Woody Harrelson. En juin 2020, Wilson signe sur Moonfall d’Emmerich. La production a débuté en octobre 2020 et devrait sortir en 2021.

Pour ses débuts en tant que réalisateur, Wilson dirigera le prochain Insidious: Chapter 5. Annoncé en octobre 2020, le film servira de suite directe à Insidious: Chapter 2 avec Wilson et Ty Simpkins reprenant leurs rôles. Le scénariste de Halloween Kills, Scott Teems, a écrit le scénario basé sur une histoire de Leigh Whannell. Whannell, James Wan, Jason Blum et Oren Peli produiront le film, tandis que Brian Kavanaugh-Jones et Steven Schneider seront les producteurs exécutifs.