Le naphtalène, le plus simple des composés hydrocarbonés à cycle fusionné ou condensé composé de deux cycles benzéniques partageant deux atomes de carbone adjacents; formule chimique, C10H8. C’est une matière première hydrocarbonée importante qui donne naissance à une foule de produits de substitution utilisés dans la fabrication de colorants et de résines synthétiques. Le naphtalène est le constituant unique le plus abondant du goudron de houille, un produit volatil issu de la distillation destructive du charbon, et est également formé dans les procédés modernes de craquage à haute température (rupture de grosses molécules) du pétrole. Il est produit commercialement par cristallisation à partir de la fraction intermédiaire de goudron de houille condensé et de la fraction plus lourde de pétrole fissuré. La substance cristallise dans des plaques blanches brillantes, fondant à 80,1 ° C (176,2 ° F) et bouillant à 218 ° C (424 ° F). Il est presque insoluble dans l’eau. Le naphtalène est très volatil et a une odeur caractéristique; il a été utilisé comme répulsif contre les mites.

Dans son comportement chimique, le naphtalène montre le caractère aromatique associé au benzène et à ses dérivés simples. Ses réactions sont principalement des réactions de substitution d’atomes d’hydrogène par des atomes d’halogène, des groupes nitro, des groupes acide sulfonique et des groupes alkyles. De grandes quantités de naphtalène sont converties en naphtylamines et en naphtols pour être utilisées comme intermédiaires de colorant. Pendant de nombreuses années, le naptalène a été la principale matière première pour la fabrication de l’anhydride phtalique.