En 1859, Ward devient vendeur dans un magasin général à St. Joseph, Michigan., pour 6 a par mois et pension, et plus tard, il a été nommé manager. Par la suite, alors qu’il travaillait dans les zones rurales comme vendeur itinérant, il prit conscience du ressentiment des agriculteurs aux prises avec le profit des intermédiaires. Cette observation a conduit Ward à concevoir l’idée d’acheter des biens en gros contre de l’argent et de les vendre par la poste avec une faible majoration pour de l’argent.

En août 1872, avec un capital de 1 600 $, Ward publie son premier catalogue, une feuille unique répertoriant environ 150 articles. Son beau-frère, George R. Thorne, acheta une demi-participation dans l’entreprise pour 500 $ en 1873. Le catalogue de 1875 a introduit une autre nouveauté: une garantie de remboursement de la satisfaction du client. En 1888, les ventes annuelles atteignaient 1 000 000 $. À la mort de Ward, ils étaient 40 000 000 $.

En 1886, Ward, tout en conservant la présidence, confia la direction à Thorne et à ses cinq fils. Au cours des 20 années suivantes, Ward consacra une grande partie de son temps à la préservation des actifs naturels du bord du lac de Chicago et s’opposa vigoureusement aux tentatives de construction de structures publiques ou autres dans la région qui est maintenant Grant Park.