La KDA a lancé le programme Kentucky Bourbon Trail en 1999. À l’époque, elle comprenait sept des huit distilleries de la région. En 2008, une huitième distillerie, la distillerie Barton 1792, a rejoint le programme Trail. Cependant, la distillerie a été achetée par la société Sazerac l’année suivante, et Sazerac a retiré la distillerie Barton 1792 et la distillerie Buffalo Trace de la KDA au début de 2010. Les deux distilleries de Sazerac continuent d’accueillir des visites publiques, et un porte-parole de Sazerac a déclaré qu’elles se sentaient toujours « faire partie intégrante du Bourbon Trail », mais Sazerac souhaite promouvoir ses distilleries indépendantes de la KDA.

En août 2012, la distillerie de la succursale de la ville a été ajoutée au sentier, ramenant le nombre de distilleries à sept. La distillerie Evan Williams de Heaven Hill à Louisville a été ajoutée en mai 2013, élargissant le programme de visites primaires à huit destinations. En 2014, l’expérience Bulleit de la distillerie Stitzel-Weller a rejoint le Kentucky Bourbon Trail, portant le nombre à neuf destinations. En juin 2018, Old Forester a ouvert une distillerie urbaine au centre-ville de Louisville et est devenu membre du Bourbon Trail. La distillerie O.Z. Tyler à Owensboro a rejoint le même mois. En juillet 2018, la KDA a annoncé que Lux Row Distillers serait ajouté au Kentucky Bourbon Trail.

En octobre 2012, la KDA a annoncé qu’elle élargirait le programme Kentucky Bourbon Trail pour inclure une nouvelle « Visite artisanale » de sept distilleries artisanales. L’année 2012 a connu le taux d’achèvement le plus élevé jamais enregistré pour la participation au sentier. En décembre 2013, le Craft Tour a ajouté la distillerie Wilderness Trail de Danville, s’étendant ainsi à huit destinations. Plusieurs autres distilleries ont été ajoutées et la succursale de Bowling Green de Corsair Artisan Distillery a fermé ses portes le 30 août 2018, portant le nombre actuel à 13 destinations du Circuit artisanal.

La KDA a ouvert un centre d’accueil officiel pour le Bourbon Trail en août 2018 au musée d’histoire Frazier au centre-ville de Louisville.