Nomenclature

La nécessité de donner à chaque composé un nom unique nécessite une variété de termes plus riche que celle disponible avec des préfixes descriptifs tels que n- et iso-. La désignation des composés organiques est facilitée par l’utilisation de systèmes formels de nomenclature. La nomenclature en chimie organique est de deux types: commune et systématique. Les noms communs ont leur origine de nombreuses manières différentes, mais partagent la caractéristique qu’il n’y a pas de lien nécessaire entre le nom et la structure. Le nom qui correspond à une structure spécifique doit simplement être mémorisé, un peu comme apprendre le nom d’une personne. Les noms systématiques, d’autre part, sont directement liés à la structure moléculaire selon un ensemble de règles généralement convenues. Les normes les plus utilisées pour la nomenclature organique ont été élaborées à partir de suggestions faites par un groupe de chimistes réunis à cet effet à Genève en 1892 et ont été révisées régulièrement par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA). Les règles de l’UICPA régissent toutes les classes de composés organiques, mais sont finalement basées sur des noms d’alcanes. Les composés d’autres familles sont considérés comme dérivés d’alcanes en ajoutant des groupes fonctionnels au squelette carboné ou en le modifiant d’une autre manière.

Les règles de l’UICPA attribuent des noms aux alcanes non ramifiés en fonction du nombre de leurs atomes de carbone. Le méthane, l’éthane et le propane sont retenus pour le CH4, le CH3CH3 et le CH3CH2CH3, respectivement. Le préfixe n n’est pas utilisé pour les alcanes non ramifiés dans la nomenclature systématique de l’UICPA; par conséquent, CH3CH2CH2CH3 est défini comme du butane, pas du n-butane. Commençant par des chaînes à cinq carbones, les noms des alcanes non ramifiés consistent en une tige latine ou grecque correspondant au nombre de carbones dans la chaîne suivie du suffixe -ane. Un groupe de composés tels que les alcanes non ramifiés qui se différencient les uns des autres par introduction successive de groupements CH 2 constitue une série homologue.

Les alcanes à chaînes ramifiées sont nommés sur la base du nom de la chaîne de carbone la plus longue atomes dans la molécule, appelé le parent. L’alcane représenté a sept carbones dans sa chaîne la plus longue et est donc nommé comme un dérivé de l’heptane, l’alcane non ramifié qui contient sept atomes de carbone. La position du substituant CH 3 (méthyle) sur la chaîne à sept carbones est spécifiée par un nombre (3-), appelé locant, obtenu en numérotant successivement les carbones de la chaîne mère en commençant à l’extrémité la plus proche de la branche. Le composé est donc appelé 3-méthylheptane.

Lorsqu’il y a deux substituants identiques ou plus, répliquant des préfixes (di-, tri-, tetra-, etc.) sont utilisés, avec un locant distinct pour chaque substituant. Différents substituants, tels que les groupes éthyle (―CH2CH3) et méthyle (―CH3), sont cités par ordre alphabétique. Les préfixes de réplication sont ignorés lors de la mise en ordre alphabétique. Dans les alcanes, la numérotation commence à l’extrémité la plus proche du substituant qui apparaît en premier sur la chaîne de sorte que le carbone auquel il est attaché ait un nombre aussi faible que possible.

Méthyle et éthyle sont des exemples de groupes alkyles. Un groupe alkyle est dérivé d’un alcane en supprimant l’un de ses hydrogènes, laissant ainsi un point de fixation potentiel. Méthyle est le seul groupe alkyle dérivable du méthane et éthyle le seul de l’éthane. Il y a deux groupes alkyles en C3H7 et quatre groupes alkyles en C4H9. Les règles de l’UICPA pour nommer les alcanes et les groupes alkyles couvrent même des structures très complexes et sont régulièrement mises à jour. Ils sont sans ambiguïté en ce sens que, bien qu’un seul composé puisse avoir plus d’un nom IUPAC correct, il n’y a aucune possibilité que deux composés différents portent le même nom.