À la fin des années 1990, le Foxboro Stadium était devenu fonctionnellement obsolète par rapport aux normes modernes de la NFL. Malgré d’excellentes lignes de vision pour voir l’action de jeu ou les concerts et avoir moins de problèmes que les stades multisports polyvalents dans d’autres villes, le stade était par ailleurs dépassé. L’installation a été construite de manière « nue » à faible coût avec des éléments architecturaux exceptionnels, et avait très peu d’équipements modernes. La plomberie du stade n’a pas été conçue pour les foules de la taille de la NFL, ce qui est devenu évident lorsqu’un problème d’égouts a débordé des toilettes lors de son premier match. Les responsables du stade ont été contraints d’augmenter les toilettes permanentes avec des toilettes portables louées pour le reste de l’existence du stade. Il manquait également des boîtes de luxe, une source de revenus de plus en plus importante pour les autres équipes de la ligue. La plupart des clients devaient s’asseoir sur des bancs en aluminium sans dossier (ou apporter leurs propres coussins de stade, surtout par temps froid), car seule une petite fraction des sièges avait des dossiers de chaise (peints en bleu, rouge et blanc près de la ligne de 50 verges). Pendant les fortes pluies, les nombreuses taches non pavées du parking se sont transformées en boue. Il fallait souvent une heure ou plus pour partir après les matchs, en raison de son emplacement sur une portion à quatre voies alors indivise de la U.S. Route 1. Afin d’accueillir la Coupe du Monde de la FIFA (et plus tard, la Révolution de la Nouvelle-Angleterre), plusieurs rangées de sièges ont été supprimées pour accueillir un terrain de football aux dimensions acceptables pour la FIFA.

Avec une capacité d’un peu plus de 60 000 places (seulement 10 000 au-dessus de la capacité minimale de la NFL), c’était l’un des plus petits stades de la NFL. Il était également presque complètement exposé aux éléments, ce qui signifie qu’il n’y avait presque aucune protection pour les fans en cas de tempête (en dehors des tribunes) ou de froid extrême. De plus, la famille Sullivan avait perdu des millions de personnes pour promouvoir la tournée Jackson Victory Tour en 1984. En raison de leur richesse relativement modeste par rapport aux autres propriétaires de la NFL, ils ont promis le stade comme garantie pour la tournée. Sachant que les revenus des Patriots ne suffiraient pas à rembourser la dette, les Sullivans mirent tranquillement l’équipe et le stade sur le marché. La situation financière des Sullivans était si désastreuse que même lorsque les Patriots ont fait le Super Bowl XX, l’équipe n’a pas apporté assez d’argent pour rembourser la dette de la Tournée de la Victoire. Avec la majeure partie de leur argent lié à l’équipe, ils ont vendu une participation majoritaire dans les Patriots à Victor Kiam en 1989. Le stade, cependant, a sombré dans la faillite et a été acheté par le magnat du papier Robert Kraft.

Lorsque Kiam et Sullivan ont tenté de vendre l’équipe à des intérêts à Jacksonville, Kraft a effectivement contrecarré l’affaire en refusant de laisser l’équipe résilier son bail, qui contenait un engagement irréfutable de jouer dans le stade jusqu’en 2001. En conséquence, lorsque Kiam lui-même a été paralysé par des problèmes financiers, il a vendu les Patriots à James Orthwein en 1992. Après seulement deux ans, Orthwein a essayé de déplacer les Patriots dans sa ville natale de Saint-Louis. Cependant, comme en 1992, Kraft a refusé de laisser les Patriots quitter leur bail. Orthwein a ensuite mis l’équipe sur le marché, mais le libellé du pacte d’exploitation obligeait tout acheteur potentiel à négocier avec Kraft. Dans cet esprit, Kraft s’est lancé et a acheté l’équipe lui-même. Deux ans plus tard, Kraft a acheté la parcelle de terrain contenant le Bay State Raceway voisin, ce qui lui a permis de construire un nouveau stade financé par des fonds privés sur la propriété du raceway après l’échec des propositions de construction d’un nouveau stade à Hartford, Connecticut et South Boston.

Après 31 saisons NFL, le Foxboro Stadium devait être démoli le 23 décembre 2001, le lendemain du dernier match à domicile des Patriots. Cependant, le stade accueillerait plutôt la première saison de l’ère Tom Brady et Bill Belichick, l’équipe faisant une course pour se qualifier pour les séries éliminatoires et remportant son premier Super Bowl. En conséquence, le stade n’a été démoli que fin janvier 2002, après la fin des séries éliminatoires de 2001. Le dernier match joué dans le stade, « The Tuck Rule Game », a été joué dans une tempête de neige; une victoire des Patriots contre les Raiders d’Oakland, qui a présenté un appel de fumble renversé basé sur la règle de tuck alors applicable dans les dernières minutes. L’ancien site du stade est devenu un parking pour son successeur, le Gillette Stadium, avant d’être transformé en centre commercial en plein air Patriot Place.