DeBartolo a développé des centres commerciaux dans le cadre d’une société fondée par son père, Edward J. DeBartolo Sr. La société Edward J. DeBartolo est devenue l’une des plus grandes entreprises immobilières publiques aux États-Unis, contrôlant à un moment donné plus de deux milliards de pieds carrés d’espace immobilier de détail à l’échelle nationale.

En outre, DeBartolo a été activement impliqué dans la propriété de franchises et la gestion sportive, devenant l’un des propriétaires les plus prospères et les plus généreux du sport professionnel. Sa propriété des 49ers s’est avérée particulièrement remarquable. Au cours de ses vingt-trois années à la tête de l’équipe, à partir de 1977, les 49ers ont remporté cinq Super Bowls sans précédent sous les entraîneurs Bill Walsh et George Seifert : le Super Bowl XVI en 1982, le XIX en 1985, le XXIII en 1989, le XXIV en 1990 et le XXIX en 1995. Du début des années 1980 au milieu des années 1990, DeBartolo a présidé une équipe qui a remporté le plus de victoires en une décennie dans l’histoire du football.

Selon le quarterback des 49ers Steve Young, « l’approche familiale » de DeBartolo pour diriger l’équipe a changé le paysage de la NFL. En dessous, « les joueurs étaient ce qui comptait », et cela a changé le visage du sport alors que d’autres équipes ont commencé à suivre le modèle des 49ers. « Dans la majeure partie de la ligue, les joueurs étaient meubles. Ce que je vois dans la ligue aujourd’hui, ce sont des propriétaires qui ont fait de leurs joueurs des partenaires. Cela change la nature de la NFL. »

DeBartolo l’affirme en disant : « J’ai essayé de diriger les 49ers comme une famille plutôt qu’une entreprise. Je considérais les joueurs et moi-même vraiment, fondamentalement, comme un partenariat. Notre objectif était de gagner le Super Bowl chaque année, et nous devions le faire ensemble.

Problèmes financiers et juridiquesmodifier

En 1991, DeBartolo s’arrange pour vendre la franchise familiale des Penguins de Pittsburgh de la Ligue nationale de hockey afin d’aider la Société DeBartolo à la suite de l’effondrement immobilier de 1987. Sa sœur, Denise DeBartolo York, avait été présidente. Cinq ans plus tard, de nombreux centres commerciaux familiaux ont été vendus au groupe Simon Property, qui a fonctionné pendant quelques années sous le nom de Groupe Simon DeBartolo.

En 1992, DeBartolo a été accusé d’agression sexuelle dans son condo de Menlo Park par une serveuse de cocktail rencontrée dans un bar local. Le DeBartolo marié, qui a nié tout acte répréhensible, n’a jamais été inculpé mais aurait payé 200 000 dollars pour régler l’affaire à l’amiable.

DeBartolo a été impliqué dans l’affaire de corruption d’Edwin Edwards, ancien gouverneur de Louisiane en 1998. DeBartolo a plaidé coupable à une accusation de non-dénonciation d’un crime, et a reçu une amende de 1 million de dollars et deux ans de probation en échange de son témoignage contre Edwards. Edwards était jugé pour extorsion et d’autres accusations, parmi lesquelles les 400 000 $ qu’il exigeait de DeBartolo pour obtenir une licence de casino en bateau fluvial. DeBartolo a reçu la licence, mais s’est retiré du projet de casino après avoir été cité à comparaître lors de l’enquête de corruption qui a suivi. DeBartolo a été condamné à une amende par la NFL et interdit de contrôle actif des 49ers pendant un an.

Il aurait pu revenir dans l’équipe, mais a plutôt cédé le contrôle de la franchise à sa sœur, Denise York, en 2000, en échange d’autres parties de l’empire de l’entreprise familiale. Malgré la perception du public que le transfert avait été forcé par la ligue, DeBartolo confirme qu’il était volontaire :

…Honnêtement, l’équipe ne m’a vraiment pas été enlevée. Je pense que c’est un terme impropre depuis de nombreuses années. Le commissaire Tagliabue m’a évidemment suspendu, mais alors que je menais des négociations avec ma famille, nous avons mené ces négociations et nous les avons menées avec des avocats, évidemment, et avec un juge à Akron, dans l’Ohio. Cela ne se résumait pas à la prise de cette équipe, cela se résumait à une décision qui devait être prise si je voulais ou non les 49ers ou si je voulais ou non prendre l’autre partie de l’entreprise. Et je pensais à ce moment-là, et ma sœur Denise (la propriétaire des 49ers, Denise York) était totalement impliquée, tout comme sa famille. J’ai décidé lors de cette réunion à Akron en Ohio, que je pensais qu’il serait préférable que je prenne l’autre côté et que mon mandat avec les 49ers se termine alors et s’arrête là. Je ne sais pas si cette histoire a déjà été racontée, elle l’a peut-être été, elle ne l’a peut-être pas été. Mais, c’était vraiment un choix, je me suis dit qu’il y avait plus à voir avec ma vie à cette époque. J’avais réussi et fait beaucoup avec les 49ers. Cela signifiait le monde pour moi, mais je me suis dit avec mes filles, avec elles qui vieillissent et évidemment avec nous tous qui vieillissent et qui ont des petits-enfants à ce moment-là, et avec elles qui planifient des familles, qu’il serait préférable pour moi de faire ce qui était mieux d’être un bon grand-père, un bon mari et un bon père, et de faire ce que je veux faire et peut-être voyager un peu et passer plus de temps avec ma famille.

Le plaqueur offensif du Temple de la renommée Anthony Muñoz des Bengals de Cincinnati a assisté à un match de football au Chandelier Park en 2014 – le dernier événement avant que l’ancienne maison des 49ers ne soit déchirée – où il a dit:

Lors de la dernière passe de touchdown, il y avait probablement 30 000 personnes dans ce stade qui regardaient un groupe de vieux gars jouant un match de flag football, mais voir (Montana) lancer à (DeBartolo) pour le touchdown final là-bas et entendre les fans devenir fous et voir l’admiration de ces anciens joueurs comme Ronnie Lott et Joe Montana; cela pour moi était impressionnant… pour moi, c’est de ça qu’il s’agit.

Le 18 février 2020, le président Donald Trump a accordé à DeBartolo une grâce présidentielle.