Compass a été fondée par les entrepreneurs Ori Allon et Robert Reffkin sous le nom de ”Urban Compass » en 2012. Allon avait précédemment vendu des entreprises à Google et Twitter. Reffkin avait auparavant été chef de cabinet du président de Goldman Sachs et travaillait à la Maison Blanche. La société a levé 8 millions de dollars de financement d’amorçage auprès de Founders Fund, Thrive Capital, Goldman Sachs ainsi que de plusieurs investisseurs individuels, dont Kenneth Chenault, PDG d’American Express, et Cyrus Massoumi, PDG de ZocDoc. Le modèle commercial initial employait des courtiers salariés à temps plein, avec lesquels les utilisateurs de la plate-forme pouvaient prendre des rendez-vous en ligne après avoir cherché des annonces sur l’application de bureau ou mobile de l’entreprise. La société a fait ses débuts publics lors d’un événement en mai 2013, où le maire de New York de l’époque, Michael Bloomberg, a aidé à célébrer le lancement. L’entreprise s’est initialement concentrée uniquement sur la location.

En septembre 2013, la société a levé un tour de financement de série A de 20 millions de dollars, à une valorisation déclarée de 150 millions de dollars.Les investisseurs comprenaient des Publications anticipées, Salesforce.com Le PDG Marc Benioff, et.406 Entreprises.

Début 2014, Compass a annoncé qu’elle allait changer son modèle d’affaires global en contractant des agents immobiliers indépendants et en prenant une partie de leurs commissions. En juillet 2014, Compass a levé un tour de financement de série B de 40 millions de dollars pour une valorisation de 360 millions de dollars, selon Bloomberg. Peu de temps après, Compass a signé un bail portant sur 25 000 pieds carrés de bureaux au 90, 5e avenue.Le cabinet a également embauché Leonard Steinberg, un courtier immobilier de premier plan, de Douglas Elliman pour en être le président. Steinberg a été nommé l’agent avec le volume de ventes le plus élevé en 2016 par Real Trends. La société a déclaré avoir 125 agents et 70 employés à ce moment-là.

En septembre 2015, Compass a levé un tour de financement de série C de 50 millions de dollars pour une évaluation déclarée de 800 millions de dollars. L’investissement a été mené par des partenaires institutionnels. La société a également ouvert des bureaux à Brooklyn, en Floride du Sud, à Boston et dans les Hamptons.

En août 2016, Compass a levé un tour de financement de série D de 75 millions de dollars, dirigé par Wellington Management, ce qui a porté sa valorisation à plus de 1 milliard de dollars. La société a également lancé une nouvelle application mobile qui offre des données en temps réel sur le marché immobilier. Plus tôt dans l’année, la société s’est étendue à Aspen avec l’acquisition de Shane Aspen Real Estate ainsi que de Los Angeles. Les rapports ont également cité l’expansion de Compass à Santa Barbara et à San Francisco ainsi que plusieurs autres sous-marchés plus petits de leurs autres grandes régions métropolitaines.

En 2017, Compass a embauché plusieurs nouveaux cadres au sein de son équipe de direction, dont Madan Nagaldinne, ancienne dirigeante de Facebook et Amazon, en tant que Directrice des ressources humaines, et Craig Anderson, ancien dirigeant de Flywheel, en tant que directeur financier.

En novembre 2017, Compass a annoncé un investissement de série E de 100 millions de dollars par Fidelity Investments, suivi de l’annonce le 7 décembre 2017 d’un investissement de 450 millions de dollars par Softbank Vision Fund, portant la valorisation de la société à 2,2 milliards de dollars.

Compass s’est également étendu à Chicago fin novembre 2017, signant l’équipe immobilière numéro un de la ville. De plus, Compass a annoncé des plans d’expansion agressifs dans 9 autres villes.

Moins d’un an plus tard, en septembre 2018, Compass a annoncé un financement de série F de 400 millions de dollars pour une évaluation de 4,4 milliards de dollars. Outre Softbank Vision Fund, cette série était dirigée par Qatar Investment Authority, qui contrôle le fonds souverain du Qatar. Les autres investisseurs comprenaient Wellington Management, Institutional Venture Partners et Fidelity Investments. Compass a également annoncé son intention d’utiliser ces fonds pour pénétrer les marchés internationaux et doubler la mise sur la création de technologies de pointe au niveau mondial. Compass devrait être lancé à Nashville, Houston et Denver avant la fin de 2018.

Compass a promu son plan  » 20/20 d’ici 2020 « , selon lequel il gagnerait 20 % de part de marché sur les 20 premiers marchés d’ici 2020. Cependant, en janvier 2019, la société a annoncé son intention d’arrêter son expansion, après avoir rencontré des défis non spécifiés. Le PDG Robert Reffkin a reconnu que l’assouplissement des marchés actions avait contribué à la décision de ne pas pénétrer de nouveaux marchés en 2019.

En 2019, Compass a annoncé un investissement de série G de 370 millions de dollars de l’Office d’investissement du Régime de pensions du Canada (IBPC), Dragoneer Investment Group, Qatar Investment Authority (QIA) et SoftBank Vision Fund. Cette ronde a porté l’évaluation de la société à 6,4 $ billion.In En novembre 2019, Compass a annoncé son intention d’ouvrir son Centre de développement en Inde à Hyderabad.