Les Afro-Américains ont commencé une migration vers l’île de Manhattan au début des années 1800. À partir de Five Points, qui est maintenant le quartier chinois de New York, ils se sont successivement installés à Washington Street dans le Lower West Side, puis au Tenderloin dans les années 20 et 30 de l’Ouest, jusqu’à la fin des années 1890, lorsqu’ils étaient arrivés à 16 acres de l’Upper West Side appelé San Juan Hill.

Avec la 59e rue comme frontière sud et l’avenue Amsterdam comme frontière est, l’avenue West End sur la frange ouest et la 63e rue au nord, le petit quartier était rempli de bâtiments et d’usines. Le quartier comptait environ 5 000 habitants, bien plus que les habitations délabrées en bois et en briques de l’ancien quartier de Five Points. Juste au sud de la 59e rue se trouvait la fameuse Hell’s Kitchen dominée par des immigrants irlandais qui rivalisaient avec les habitants de San Juan Hill pour des emplois à bas salaires et dont les jeunes hommes étaient les principaux rivaux des adolescents noirs dans les guerres de gangs.

Les origines du nom du quartier « San Juan Hill” sont inconnues. Le nom provient peut-être des vétérans noirs de la guerre hispano-américaine qui se sont acquittés avec bravoure aux côtés du gouverneur de New York et futur président Theodore « Teddy” Roosevelt et de ses Rough Riders à Cuba. Quelle que soit l’origine du nom du quartier, c’était toujours un bidonville graveleux qui, en 1900, avait la réputation d’être un lieu de violence pour les gangs.

La colline de San Juan a également laissé sa marque culturelle sur la ville en façonnant une culture de club de sous-sol animée alors que des musiciens se produisaient pour les résidents locaux et ceux qui s’aventuraient dans la région de l’extérieur. L’un de ses résidents les plus en vue, James P. Johnson, était un pianiste influent qui a fait le pont entre les époques du ragtime et du jazz à New York. Sa famille a déménagé du New Jersey à San Juan Hill en 1908. Là, il a enregistré le « Charleston » et « Si je Pouvais être avec toi (Une heure ce soir). »Johnson a encadré Thomas Wright ”Fats » Waller et d’autres « pianistes de foulée » qui travaillaient souvent dans les petits clubs du quartier ainsi que dans des lieux plus importants à Harlem.

La prochaine génération de musiciens de San Juan Hill comprenait notamment Thelonious Monk. Bien que Monk soit né en Caroline du Nord en 1917, à l’âge de cinq ans, sa famille avait déménagé dans le quartier de San Juan Hill où il a finalement rencontré James P. Johnson et d’autres musiciens de San Juan Hill. Thelonious Monk deviendra l’un des musiciens de jazz les plus en vue du pays. À côté de Duke Ellington, il a composé et enregistré plus de standards de jazz que tout autre musicien au début du 20e siècle, y compris « ‘Round Midnight”, « Blue Monk” et « Straight, No Chaser ». » On attribue à Monk le développement du style jazz bebop de la fin des années 1940.

Dans les années 1940, San Juan Hill avait perdu la plupart de ses résidents noirs. Les Portoricains les ont remplacés alors que la plupart des Afro-Américains se déplaçaient vers le nord à Harlem. La loi sur le logement de 1949 a permis à la Ville de New York de prendre possession de la région. Ensuite, le promoteur immobilier Robert Moses a démoli les immeubles et construit le Lincoln Center comme vitrine de la haute couture à New York. Le Metropolitan Opera, l’Orchestre philharmonique de New York et le New York City Ballet ont tous emménagé dans l’ancien quartier de San Juan Hill, créant l’un des premiers exemples de ce qui est maintenant généralement connu sous le nom de gentrification.