13.7: Composés Aromatiques – Benzène
Objectifs d’apprentissage
- Décrire la liaison dans le benzène et la manière dont les réactions typiques du benzène diffèrent de celles des alcènes.
Nous considérons ensuite une classe d’hydrocarbures de formules moléculaires comme celles des hydrocarbures insaturés, mais qui, contrairement aux alcènes, ne subissent pas facilement de réactions d’addition. Ces composés comprennent une classe distincte, appelée hydrocarbures aromatiques, avec des structures et des propriétés uniques. Nous commençons par le plus simple de ces composés. Le benzène (C6H6) est d’une grande importance commerciale, mais il a également des effets notables sur la santé.
La formule C6H6 semble indiquer que le benzène présente un degré élevé d’insaturation. (L’hexane, l’hydrocarbure saturé à six atomes de carbone a la formule C6H14 – huit atomes d’hydrogène de plus que le benzène.) Cependant, malgré le niveau de saturation apparemment faible, le benzène est plutôt peu réactif. Il ne réagit pas, par exemple, facilement avec le brome, qui est un test d’insaturation.
Le benzène est un liquide qui sent l’essence, bout à 80 °C et gèle à 5,5 °C. C’est l’hydrocarbure aromatique produit dans le plus grand volume. Il était autrefois utilisé pour décaféiner le café et était un composant important de nombreux produits de consommation, tels que les décapants de peinture, les ciments en caoutchouc et les décapants pour le nettoyage à sec à domicile. Il a été retiré de nombreuses formulations de produits dans les années 1950, mais d’autres ont continué à utiliser le benzène dans les produits jusqu’aux années 1970, date à laquelle il a été associé à des décès dus à la leucémie. Le benzène est toujours important dans l’industrie en tant que précurseur dans la production de plastiques (tels que la mousse de polystyrène et le nylon), de médicaments, de détergents, de caoutchouc synthétique, de pesticides et de colorants. Il est utilisé comme solvant pour le nettoyage et l’entretien des équipements d’impression et pour les adhésifs tels que ceux utilisés pour attacher les semelles aux chaussures. Le benzène est un constituant naturel des produits pétroliers, mais comme il s’agit d’un cancérogène connu, son utilisation comme additif dans l’essence est maintenant limitée.
Pour expliquer les propriétés surprenantes du benzène, les chimistes supposent que la molécule a une structure cyclique, hexagonale et plane de six atomes de carbone avec un atome d’hydrogène lié à chacun. Nous pouvons écrire une structure avec des liaisons simples et doubles alternées, soit sous forme de formule structurelle complète, soit sous forme de formule d’angle de ligne :
Cependant, ces structures n’expliquent pas les propriétés uniques du benzène. De plus, les preuves expérimentales indiquent que toutes les liaisons carbone-carbone dans le benzène sont équivalentes et que la molécule est exceptionnellement stable. Les chimistes représentent souvent le benzène comme un hexagone avec un cercle inscrit:
Le cercle intérieur indique que les électrons de valence sont partagés également par les six atomes de carbone (c’est-à-dire que les électrons sont délocalisés, ou répartis, sur tous les atomes de carbone). Il est entendu que chaque coin de l’hexagone est occupé par un atome de carbone et que chaque atome de carbone a un atome d’hydrogène qui lui est attaché. Tout autre atome ou groupe d’atomes substitué à un atome d’hydrogène doit être représenté lié à un coin particulier de l’hexagone. Nous utilisons ce symbolisme moderne, mais de nombreux scientifiques utilisent encore la structure antérieure avec des liaisons doubles et simples alternées.
Pour votre santé: Le benzène et les États-Unis
La majeure partie du benzène utilisé commercialement provient du pétrole. Il est utilisé comme matériau de départ pour la production de détergents, de médicaments, de colorants, d’insecticides et de plastiques. Autrefois largement utilisé comme solvant organique, le benzène est maintenant connu pour avoir des effets toxiques à court et à long terme. L’inhalation de fortes concentrations peut provoquer des nausées et même la mort en raison d’une insuffisance respiratoire ou cardiaque, tandis qu’une exposition répétée conduit à une maladie progressive dans laquelle la capacité de la moelle osseuse à fabriquer de nouvelles cellules sanguines est éventuellement détruite. Il en résulte une affection appelée anémie aplasique, dans laquelle il y a une diminution du nombre de globules rouges et de globules blancs.
Exercices de revue de concept
- En quoi les réactions typiques du benzène diffèrent-elles de celles des alcènes?
- Décrire brièvement la liaison dans le benzène.
- Que signifie le cercle dans la représentation du benzène par le chimiste?
Réponses
- Le benzène est plutôt peu réactif aux réactions d’addition par rapport à un alcène.
- Les électrons de valence sont partagés également par les six atomes de carbone (c’est-à-dire que les électrons sont délocalisés).
- Les six électrons sont partagés également par les six atomes de carbone.
À emporter
- Les hydrocarbures aromatiques semblent insaturés, mais ils ont un type particulier de liaison et ne subissent pas de réactions d’addition.
Les exercices
- Dessinent la structure du benzène comme s’il avait des liaisons simples et doubles alternées.
- Dessinez la structure du benzène telle que les chimistes la représentent habituellement aujourd’hui.
Leave a Reply