Trudy Monk nació en Los Ángeles en 1962, hijo de Dwight y Marcia Ellison. En palabras de Adrian, Trudy «disfrutaba de la poesía, a menudo estaba descalza y cumplió todas las promesas que había hecho». Adrian ofrece un vistazo a su mentalidad (en «Mr. Monk Toma Manhattan») al volver a encender la morfina de Warrick Tennyson después de que la apagara, alegando que Trudy hubiera querido que lo hiciera. Asistió a la Escuela Preparatoria Ashton y se graduó en 1977, a la edad de 15 años. No salió mucho mientras estaba allí, esperando saber quién sería el hombre adecuado una vez que lo encontrara. Trudy y Adrian se conocieron durante su último año en UC Berkeley (episodio «Mr. Monk and the Class Reunion»). Se casaron el 8 de agosto de 1990. En 1993, Trudy estuvo involucrada en una demanda con el financiero Dale «The Whale» Biederbeck porque se refirió a él como el «Genghis Khan de las Finanzas Mundiales». Dale no pudo ganar la demanda, pero los monjes se vieron obligados a vender su casa pagando por su abogado. Adrian alberga un odio intenso por Dale debido al dolor que le causó a Trudy, diciendo que le robó un año de su vida. Dale sigue siendo un adversario importante de Adrian, especialmente cuando se reveló que estaba ocultando información sobre la muerte de Trudy.

Trudy fue asesinada en un nevado 14 de diciembre de 1997 con un coche bomba, hecho de aproximadamente 3 libras de explosivos plásticos, propulsados por diez baterías de magnesio de 20 voltios, que fue plantado debajo del asiento delantero y detonado remotamente por un teléfono celular, mientras estaba en un recado para conseguir medicamentos para la tos para el hermano de Adrian, Ambrose. Ambrose se culpa a sí mismo de la muerte de Trudy, y su culpa llevó a una ruptura de 7 años entre los hermanos. Mientras tiene una recaída temporal (en » Mr. Monk no puede ver nada»), Adrian menciona que Trudy vivió 20 minutos después de que explotara la bomba. Sus últimas palabras a un paramédico fueron «pan y mantequilla», un mensaje a Adrian que significaba que nunca lo dejaría, ya que esto era algo que siempre le decía a su esposo cuando tenían que soltarse temporalmente el uno al otro por alguna razón.

A lo largo de la serie, Monk ve periódicamente apariciones de Trudy, particularmente mientras yace en su cama. Estas apariciones tienden a consolarlo, pero en ocasiones, parecen impartir información importante, como en » Mr. Monk y la Parte Final 1 «donde Trudy le dice a Adrian», Casi ha terminado.»Finalmente toma esto como una referencia a su búsqueda para resolver el misterio de su muerte.

La bomba fue construida por Warrick Tennyson. Tennyson menciona (en «El Sr. Monk toma Manhattan») que no reconoció al hombre que lo contrató, pero recuerda que tenía seis dedos en su mano derecha. Desde el momento de la muerte de Trudy hasta el final de la segunda temporada, Monk cree todo el tiempo que él era el objetivo previsto, con Trudy siendo una víctima inocente. La intensa culpa contribuyó e intensificó su crisis nerviosa, sus manifestaciones obsesivo-compulsivas y sus extrañas fobias. Dale revela (en» Mr.Monk Goes to Jail») que el coche bomba estaba destinado a ella, no a él. Al descubrir que Trudy era el verdadero objetivo, Adrian se ve visiblemente afectado por esta noticia.

Adrian intenta (en» Mr.Monk se golpea la cabeza») encontrar a este hombre de seis dedos comprando una foto de él. La imagen resulta ser manipulada, lo que lleva a Teddy Mulligan, el vendedor, dejando inconsciente a Monk y enviándolo a un pueblo en Wyoming, lo que a su vez hace que Monk descubra el asesinato de una camarera mientras olvida su propio nombre. Natalie escucha a una mujer (en» Mr.Monk and Mrs. Monk») que se parece a Trudy decir que fingió su propia muerte para proteger a Adrian. Adrian comienza a creer que esto podría ser cierto, pero al final, esta mujer resulta ser una actriz que ha intentado hacerse pasar por la verdadera Trudy para obtener la llave de la antigua unidad de almacenamiento de Trudy. Adrian (en «el Señor de Monk está Despierto Toda la Noche») ve a una mujer brasileña llamada María Córdova, a quien persigue durante varias cuadras sin razón aparente. Más tarde se revela que la razón por la que se sintió atraído por ella es que recibió un trasplante de córnea de un donante de órganos, que resultó ser Trudy.

Durante el final de la sexta temporada («Mr.Monk Is On the Run»), Adrian encuentra al hombre de seis dedos, llamado Frank Nunn, pero desafortunadamente es asesinado a tiros por John Rollins, un sheriff corrupto del Condado de Angel reclutado por Dale en un complot para incriminar a Adrian. Al final del episodio, Adrian se enfrenta a Dale, diciéndole que la policía registró la casa de Nunn después de que muriera y descubrió algunas cartas antiguas en las que Nunn habló de matar a Trudy y mencionó que fue contratado por un hombre llamado «El Juez». Adrian cree que Dale conoce la identidad de» El Juez», pero hasta ahora, Dale no había revelado ninguna información adicional. Monk descubre (en «Mr. Monk and the End Part 1») que Trudy le había dejado una cinta de video, que contenía un mensaje que decía que quería que lo viera en caso de que le ocurriera un daño. Más tarde, Monk y Natalie ven la cinta de video, que revela que Trudy tuvo un hijo (nacido en 1983) con su profesor, Ethan Rickover, que ahora es juez. Rickover escondió al bebé de Trudy alegando que murió nueve minutos después del nacimiento. Luego, Monk se entera de que, de hecho, Rickover había salvado a la niña que ahora es una crítica de cine de 26 años llamada Molly con la que se conecta y llega a amar.