Comenzó su carrera como DJ Akshen (acción pronunciada) grabando y tocando para Short Stop de Lil’ Troy’s, un sello discográfico local en Houston. Después de lanzar el sencillo de 12″ «Scarface/Another Head Put To Rest» (1989), escrito por Chris» Mr. 3-2 «Barriere y producido por Def Jam Blaster, Bruce» Grim » Rhodes, pasaría a firmar con Rap-A-Lot y se uniría a un grupo que se conocía colectivamente como Geto Boys reemplazando a un miembro que se había ido, y lanzaría el segundo álbum del grupo, Grip It! En Ese Nivel (1989), un álbum de gran éxito que cosechó el grupo una gran cantidad de fans, a pesar de su violenta letras les impide la radio y MTV. Tomó su nombre artístico de la película de 1983 Scarface.

En 1992, Scarface apareció (junto con Bushwick Bill) en el álbum de Kool G Rap & DJ Polo Live and Let Die.

El álbum Mr. Scarface Is Back fue un éxito, y la popularidad de Scarface pronto eclipsó a los otros Geto Boys. Scarface permaneció en el grupo mientras lanzaba una serie de álbumes en solitario que lo mantuvieron a la vista del público con el aumento de las ventas, lo que lo convirtió en el único miembro de Geto Boys que siempre ha permanecido con el grupo desde que el personal del grupo fue renovado en 1989. Esto alcanzó su punto máximo con The Diary y The Last of a Dying Breed, el último de los cuales recibió críticas positivas y ventas, y le valió Letrista del Año en los Premios Source de 2001.

En 2002, lanzó The Fix, el seguimiento de The Last of a Dying Breed y regresó al estudio con los Geto Boys para su álbum, The Foundation. También apareció en los duetos de Biggie junto a Big Gee y Akon. Fue invitado en el sencillo debut de Ray Cash «Bumpin’ My Music».

Además de su carrera como rapero, Scarface fue el coordinador y presidente de Def Jam South de 2000 a 2005, donde ha fomentado la carrera del rapero Ludacris, a quien originalmente firmó para el sello.

Scarface ha aparecido en el álbum de Freeway Free at Last y en el álbum de Beanie Sigel, The Solution. Scarface ha producido tres canciones en el Underground Kingz de UGK, incluyendo «Life Is 2009», «Still Ridin’ Dirty» y «Candy».

Algunos de los primeros videos musicales de Scarface («A Minute to Pray and a Second to Die») presentaban al activista comunitario Quanell X en papeles secundarios.

En 2008, Scarface colaboró con el rapero Tech N9ne en su álbum Killer en la canción «Pillow Talkin'».

A pesar de su limitado atractivo comercial, se mantiene fuera de la norma y popular entre los de la industria, y ha sido descrito como «el rapero favorito de tu rapero favorito». El 6 de agosto de 2009, Scarface se presentó en la Reunión de los Juggalos de 2009. En 2005, el comediante Chris Rock elogió a Scarface como uno de los tres mejores raperos de todos los tiempos en su lista de los 25 Mejores Álbumes de Hip-Hop de la historia.

El 30 de junio de 2010, Scarface anunció que estaba trabajando en un nuevo álbum titulado The Habit, que incluiría características de John Legend y Drake, y que estaba programado para su lanzamiento ese otoño. Para una producción del álbum, Scarface co-organizó una exhibición de productores en todo el mundo con iStandard, de la que se consideraron miles de productores y después de una selección de los 8 mejores, Alex Kresovich fue nombrado ganador. El álbum contaría con una producción de Eminem. En febrero de 2011, llegó la noticia de que había estado encarcelado sin fianza desde septiembre de 2010 por no pagar la manutención de los hijos en cuatro casos diferentes. A partir de agosto de 2011, Scarface fue liberado de la cárcel. En 2012, Scarface colaboró con Ice Cube en un remix de Insane Clown Posse llamado «Chris Benoit»en The Mighty Death Pop!álbum extra de Mike E. Clark’s Extra Pop Emporium.