Durante el transcurso del programa, Ross sale con un número considerable de mujeres. Se casó tres veces y se divorció tres veces. Su propensión a casarse y divorciarse es una broma dentro de la serie.

• Julie: Una vieja colega de la escuela de posgrado, interpretada por Lauren Tom. Aparece por primera vez en la escena final de la temporada 1, regresando con Ross de una excavación arqueológica en China. Comienzan a salir en la temporada 2, pero rompen después de que Ross descubre los sentimientos de Rachel por él y decide que quiere estar con ella en su lugar. Está fuertemente implícito que comienza una relación con Russ, un ex novio de Rachel con un extraño parecido con Ross.
• Bonnie: Un interés amoroso (interpretado por Christine Taylor) presentado a Ross por Phoebe, Bonnie es una mujer calva militante que ya no se afeita la cabeza. Disfrutó de una relación llena de sexo con Ross, hasta que una conspiradora Rachel los rompió primero alentando a Bonnie a afeitarse la cabeza de nuevo, lo que sabe que molestará a Ross, y más tarde revelando que estaba interesada en reunirse con Ross.
• Mona: Un interés amoroso que conoció en la boda de Monica y Chandler (interpretada por Bonnie Somerville). Ross se vuelve paranoico después de que Mona le propone enviar tarjetas de Navidad juntos, y en pánico decide darle una llave de su apartamento. Más tarde se revela que Mona aún no puede decir «Te amo», y entrega lo que las amigas se refieren como «una bofetada emocional en la cara» con «Me encanta pasar tiempo contigo». La relación termina cuando Mona descubre que Rachel está viviendo en el apartamento de Ross, después de que Ross no se lo diga él mismo. Cuando se esconde en su apartamento para recuperar su camisa mientras ella está en una cita con otro hombre, Mona, bajo la creencia de que Ross quería recuperarla, admite que todavía tiene sentimientos por él, pero afirma que ambos necesitan seguir adelante.
• Chloe: La única relación de Ross con Chloe (conocida en algunos episodios anteriores como «La chica linda del lugar de la copia con el anillo del ombligo») fue una aventura de una noche durante un descanso con su relación con Rachel, lo que interfiere con su intento de volver a estar juntos. Aunque solo cubrió más de dos episodios en la temporada 3, la aventura de Ross con Chloe sería la base de » We were on a break!»broma corriente que duraría hasta el final de la serie.
• Janice: Ross tiene una breve aventura con Janice, la ex novia de Chandler, en la temporada 5. Phoebe dijo que tendrían hijos muy peludos. Janice irónicamente deja a Ross porque se queja demasiado. Ross, preocupado por cómo reaccionaría, le dice a Chandler, que se ríe, pero elige perdonarlo.
• Elizabeth Stevens: Una bonita estudiante de 20 años a la que Ross enseña durante su primer año como profesor. Los dos pasan por una gran cantidad de esfuerzo para mantener su relación en secreto para la facultad, ya que Ross sería despedido por salir con un estudiante. Incluso trata de ponerse en buenos términos con el padre de Elizabeth, Paul (Bruce Willis), quien a su vez amenaza con denunciarlo a la universidad. Ross finalmente logra chantajear a Paul para que finja gustarle amenazando con revelar la vergonzosa rutina de baile de espejos de Paul a Rachel (que sale con él brevemente). A pesar de que Paul ya no es una amenaza, Ross finalmente se da cuenta de que no ve futuro en su relación con Elizabeth y decide romper con ella debido a su inmadurez.
• Charlie Wheeler: Ross conoce a Charlie (Aisha Tyler) en «The One With The Soap Opera Party». Es una paleontóloga que se ha unido recientemente al departamento de Ross. Ella inicialmente sale con Joey antes de romper con él y gravitar hacia Ross, después de darse cuenta de que tiene más cosas en común con Ross. Finalmente se reconcilia con su ex-novio y rompe con Ross.
• Cheryl: Una mujer muy atractiva con la que Ross sale brevemente. Decide que quiere seguir una relación con ella, pero es sofocado por su apartamento increíblemente sucio. A pesar de que su propia vivienda está llena de basura e infestada de una variedad de plagas, no puede soportar el «olor extraño» del apartamento de Ross, por lo que no le gusta estar allí. Después de que Ross rompe la relación después de estar cubierta de basura en un intento de besarse con Cheryl, Monica más tarde la visita y se ofrece a limpiar su apartamento, revelando que «no podía dormir» después de que Ross le contara sobre ello.
• Jill Green: Ross sale muy brevemente con la malcriada hermana menor de Rachel, Jill (interpretada por Reese Witherspoon) después de que su padre la envía a Nueva York para tomar lecciones de autosuficiencia de Rachel. Aunque Jill en realidad encuentra a Ross un friki, sale con él por despecho porque Rachel se siente incómoda con eso y le dice «siempre ha querido lo que no podía tener». Ross, al darse cuenta de que está siendo utilizado, rompe con Jill porque no quiere terminar con ninguna posibilidad de que él y Rachel vuelvan a estar juntos.

Rachel GreenEdit

Rachel es la relación más significativa de Ross durante la serie. Su atracción por ella se estableció desde el principio; Ross conoció a Rachel a través de su hermana Mónica, que era la mejor amiga de Rachel en la escuela secundaria. Desarrolló un enamoramiento no correspondido por ella, pero nunca lo siguió. Después de dejar la universidad, Ross se casó con Carol, a quien había conocido en la universidad, y aparentemente había dejado de lado sus sentimientos por Rachel antes de volver a verla en El Piloto.

Tienen una dinámica de encendido y apagado a lo largo de la mayor parte del espectáculo.

En el final de la Temporada 1, Ross tiene que ir a China para su trabajo, por lo que le pide a Chandler que le dé a Rachel un regalo en su cumpleaños que él le había comprado. Chandler le da el regalo a Rachel durante su celebración de cumpleaños mientras Ross está en China, pero también revela accidentalmente los sentimientos de Ross por Rachel, lo que provocó que Rachel entrara en pánico y comenzara a pensar en Ross de una manera romántica. Después de que Ross regresa de China, Rachel va al aeropuerto para recibirlo al darse cuenta de que le gusta, pero lo ve con Julie y se retira a regañadientes.

En el episodio de la temporada 2 «The One Where Ross Finds Out», Rachel está en una cita con un chico cuando le confiesa a Ross por teléfono en estado de ebriedad que tenía sentimientos por él, pero ahora lo ha superado. Ross escucha este mensaje al día siguiente en el apartamento de Monica con Rachel rogándole que no revise sus mensajes. Más tarde, en el mismo episodio, comparten un beso apasionado en las puertas de Central Perk. Más tarde rompe con Julie, pero Rachel decide que no quiere estar con él después de descubrir que había hecho una lista, por insistencia de Chandler, comparando las buenas y malas cualidades de ella y Julie. En el episodio posterior «The One with the Prom Video» se revela que Ross, a pesar de ser dos años mayor que Rachel, había decidido ser su cita en el baile de Monica y ella, ya que la cita de Rachel no había llegado, solo para quedar decepcionada cuando llega su cita y ambos, junto con Monica y su cita, despegan para el baile de graduación. Conmovida por esto, Rachel besa a Ross al enterarse de esta revelación, y los dos comienzan a salir.

Sin embargo, se toman un descanso de su relación en su aniversario de un año juntos después de que el trabajo extra de Rachel les impida pasar tiempo juntos. Esa misma noche, Ross tiene una aventura de una noche con Chloe, lo que hace que Rachel termine oficialmente su relación. Se reúnen de nuevo al final de la temporada 3, pero de nuevo se separan al comienzo de la temporada 4. Algunos de los episodios posteriores muestran que todavía están enamorados, como cuando Ross cancela su aparición en el programa de Discovery Channel para estar con Rachel cuando se rompe una costilla o cuando Rachel vuela a Londres para decirle a Ross antes de su boda con Emily, que todavía está enamorada de él, solo para darse cuenta de que sería mejor no decirlo. Sin embargo, Ross accidentalmente dice el nombre de Rachel en el altar y el matrimonio pronto se disuelve.

En el final de la temporada 5 «The One in Vegas», Ross y Rachel se casan después de emborracharse en Las Vegas. Este matrimonio termina en un divorcio después de una solicitud fallida de anulación; los dos admiten tristemente que pensaban que si alguna vez se casaban, duraría.

En el estreno de la séptima temporada «The One with Monica’s Thunder», después de la noticia del compromiso de Monica y Chandler, un momento apasionado entre ellos lleva a Ross y Rachel a besarse. Monica está herida por esto, ya que creía que Rachel estaba tratando de»robarle el protagonismo». El beso se revela más tarde que sucedió porque Rachel está molesta porque «ni siquiera está cerca» de estar comprometida.

Al final de la temporada 7 en la boda de Monica y Chandler, se revela que Rachel está embarazada. El padre se revela como Ross en el segundo episodio de la temporada 8, y Rachel se lo dice en el siguiente episodio. Deciden tener al bebé, pero los dos no reanudan su relación romántica. A mitad de la temporada, Joey le pide a Rachel que se mude con Ross para que Ross pueda involucrarse más con su embarazo. En el final de la temporada 8, nace la hija de Ross con Rachel llamada Emma Geller-Green. Rachel pronto se muda del apartamento de Ross a mediados de la temporada 9 cuando se da cuenta de que su situación no está funcionando.

En el episodio final de la serie, cuando Rachel se muda a París por su trabajo con una nueva marca de moda, Ross le dice en el aeropuerto que la ama y le pide que no se vaya. Rachel inicialmente no presta atención a sus sentimientos, pero cuando el avión está a punto de despegar, se da cuenta de que también lo ama y se baja del avión. Profesan su amor el uno por el otro y deciden estar juntos de una vez por todas.

En el primer episodio del spin-off/secuela Joey, se insinúa que Ross y Rachel se volvieron a casar poco después de los eventos de la temporada 10, cuando Joey le dice a su hermana Gina que todos sus amigos se han casado. En el decimoquinto episodio, Ross es mencionado, aunque no por su nombre, en una discusión cuando Joey le dice a su hermana Gina que confesó su amor a Rachel, pero que estaba embarazada del bebé de Ross y finalmente terminó con él, la razón por la que Joey se vuelve reacio a confesar los mismos sentimientos a su novia, Sarah.

Carol WillickEdit

Carol (Anita Barone para el episodio piloto, Jane Sibbett a partir de entonces) es la primera esposa de Ross y la madre de su hijo Ben. En el primer episodio, Carol acaba de mudarse de su apartamento después de salir del armario como lesbiana y dejar a Ross por una mujer llamada Susan Bunch, con quien más tarde se casa.

En los primeros días, sin embargo, Ross y Carol parecían haber tenido una relación muy apasionada. Carol es la única mujer con la que ha tenido sexo (y por lo tanto perdió su virginidad) al comienzo de la serie. También se revela que compartieron una sesión de vapor en Disneyland detrás de los» niños holandeses » en It’s a Small World, que les consiguió una prohibición de por vida del parque temático. En el episodio de la tercera temporada, «The One with the Flashback», se revela que Carol conoció a Susan en su gimnasio, y se da a entender que tuvieron una breve aventura antes de que Carol ya no pudiera engañar a Ross, quien inocentemente creía que solo eran amigos, y le dijo la verdad.

Ross mantiene una relación bastante saludable con Carol después de su divorcio y ambos deciden criar a Ben juntos a través de la crianza compartida, pero él no oculta su desprecio por Susan, ya que cree que ella destruyó su matrimonio y desde que inicialmente quería mantenerlo fuera de la vida de Ben, después de haberle dicho una vez a la cara que el bebé no era suyo y no tendría el apellido «Geller». Él considera brevemente volver con Carol e incluso comparten un beso en un restaurante de sushi, pero Carol deja en claro que no puede corresponder a sus sentimientos y ha elegido estar con Susan. En la segunda temporada, cuando Carol y Susan cancelan brevemente su boda debido a la negativa de los padres homofóbicos de Carol a bendecir su relación, Ross regala a Carol en la boda y comparte un baile con Susan, quien desarrolla un nuevo respeto por él.

En el episodio de la línea de tiempo alternativa «The One that Could Have Been» (temporada 6), Carol y Susan son retratadas de una manera mucho más negativa. Explorando lo que podría haber pasado si Ross y Carol nunca se divorciaron, se revela que han estado en un período de sequía sexual que ha durado meses. Durante ideas para mejorar su vida sexual, Carol de repente se emociona mucho cuando Ross le propone que tengan un trío con otra mujer. Escogiendo a Susan, a quien conoció en su gimnasio al igual que en la línea de tiempo real, las dos mujeres inmediatamente proceden a tener relaciones sexuales sin Ross justo frente a él, aparentemente indiferentes a sus sentimientos. Ross más tarde le explica a Joey que se sentía como una tercera rueda, simplemente teniendo sexo con Carol mientras Susan lo seguía pateando, y terminó tan aburrido que se hizo un sándwich. Ross se da cuenta de que su esposa es lesbiana cuando Rachel afirma abiertamente que Carol «suena gay».»

Emily WalthamEdit

Durante la cuarta temporada, Ross conoce y se enamora de Emily Waltham (Helen Baxendale), una mujer británica que se establece con Ross por Rachel. A las seis semanas de su relación, Ross le pide espontáneamente a Emily que se mude con él. Esto se convierte en una propuesta de matrimonio. Los dos planean una boda en Londres, a la que Rachel está invitada.

Durante la ceremonia, Ross, al ver a Rachel, tiene un resbalón de la lengua y dice el nombre de Rachel en lugar del de Emily durante sus votos. Emily está furiosa y sale de su propia boda. Más tarde, sin embargo, decide perdonar a Ross, y llega al aeropuerto a tiempo para irse de luna de miel, pero se molesta cuando ve a Ross y Rachel abordar el avión juntos después de que Ross, habiendo renunciado a reunirse con Emily en el aeropuerto, invita a Rachel a su luna de miel como amiga. Ella huye de nuevo, y Ross intenta seguirla sin éxito, y Rachel termina yendo de luna de miel sola. Emily, más tarde, llama a Ross solo para confrontarlo diciendo que tiene que dejar de llamar y acosar a sus familiares, pero Ross la hace revelar su amor por él. Dijo que regresaría solo si Ross deja de ser amiga de Rachel. Incapaz de hacerlo, Ross termina su matrimonio con Emily.

Poco antes de que Emily se vuelva a casar con un hombre anónimo (aunque se podría suponer que es el ex amante Colin, a quien previamente dejó para estar con Ross), se arrepiente y llama a Ross para preguntarle si su divorcio fue un error. Mientras Ross está en un viaje largo con el novio policía de Phoebe, Gary, Rachel escucha y borra accidentalmente el mensaje de Emily en el contestador automático. A pesar de Monica suplicando que mantenga a Ross en la oscuridad al respecto, Rachel le dice que Emily llamó, ya que cree que él debería estar a cargo de su propia felicidad. Sin embargo, cuando comienza a dudar de si debe o no devolver la llamada de Emily, Rachel se apresura a convencerlo de que no lo haga. A partir de este punto, Emily nunca se vuelve a ver en el espectáculo.