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Naftaleno

Naftaleno, el más simple de los compuestos hidrocarbonados de anillo fundido o condensado, compuesto por dos anillos de benceno que comparten dos átomos de carbono adyacentes; fórmula química, C10H8. Es una importante materia prima de hidrocarburos que da lugar a una gran cantidad de productos de sustitución utilizados en la fabricación de colorantes y resinas sintéticas. El naftaleno es el componente único más abundante del alquitrán de hulla, un producto volátil de la destilación destructiva del carbón, y también se forma en procesos modernos para el craqueo a alta temperatura (ruptura de moléculas grandes) del petróleo. Se produce comercialmente por cristalización a partir de la fracción intermedia del alquitrán de hulla condensado y de la fracción más pesada del petróleo craqueado. La sustancia cristaliza en placas blancas brillantes, fundiéndose a 80,1 ° C (176,2° F) y hirviendo a 218° C (424 ° F). Es casi insoluble en agua. El naftaleno es altamente volátil y tiene un olor característico; se ha utilizado como repelente de polillas.

En su comportamiento químico, el naftaleno muestra el carácter aromático asociado con el benceno y sus derivados simples. Sus reacciones son principalmente reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, grupos nitro, grupos de ácido sulfónico y grupos alquilos. Grandes cantidades de naftaleno se convierten en naftilaminas y naftoles para su uso como colorantes intermedios. Durante muchos años, el naptaleno fue la principal materia prima para fabricar anhídrido ftálico.