En 1859, Ward se convirtió en vendedor en una tienda general en St.Joseph, Michigan., por 6 6 al mes y la pensión, y más tarde fue nombrado gerente. Después, mientras trabajaba en áreas rurales como vendedor ambulante, se dio cuenta del resentimiento de los agricultores en apuros por las ganancias de los intermediarios. Esta observación llevó a Ward a concebir la idea de comprar productos al por mayor por dinero en efectivo y venderlos por correo a un precio bajo por dinero en efectivo.

En agosto de 1872, con un capital de 1.600 dólares, Ward publicó su primer catálogo, una sola hoja con una lista de unos 150 artículos. Su cuñado, George R. Thorne, compró la mitad de los intereses en el negocio por 500 dólares en 1873. El catálogo de 1875 introdujo otra novedad: una garantía de devolución de dinero para la satisfacción del cliente. En 1888, las ventas anuales habían alcanzado los 1.000.000 de dólares. A la muerte de Ward, eran 4 40.000.000.

En 1886, Ward, conservando la presidencia, entregó la gestión a Thorne y sus cinco hijos. Durante los siguientes 20 años, Ward dedicó gran parte de su tiempo a la preservación de los activos naturales de la orilla del lago de Chicago y se opuso vigorosamente a los intentos de construir estructuras públicas o de otro tipo en el área que ahora es Grant Park.