1978-83: Inicios de su carrera En 1978, a la edad de 10 años, Ringwald fue elegida para interpretar a Kate en la producción de la Costa Oeste de Annie, actuando en Los Ángeles. En 1979, Ringwald apareció en la serie de televisión Diff’rent Strokes y fue seleccionado para formar parte de un elenco muy grande del spin-off de ese programa, The Facts of Life. Interpretó a Molly Parker, una alegre estudiante feminista en la Escuela de Chicas de Eastland. Al comienzo de la segunda temporada, el espectáculo se sometió a una renovación importante, y la mayoría del elenco, incluido Ringwald, fueron eliminados del espectáculo. Ringwald dijo más tarde que Nancy McKeon la reemplazó para interpretar a un nuevo personaje llamado Jo.

En 1980, Ringwald actuó como vocalista principal en dos álbumes de Disney. En el álbum patriótico Yankee Doodle Mickey, Ringwald cantó «This Is My Country», «The Star-Spangled Banner»y» God Bless America». Más tarde interpretó una canción, «The First Noel», en un álbum navideño de Disney, «Disney’s Merry Christmas Carols». En cuanto al cine, obtuvo un papel secundario clave en la película de 1982 Tempest, dirigida por Paul Mazursky con la directora de casting Juliet Taylor, y fue nominada para un Globo de Oro por el papel.

1984-89:» Brat Pack » y estrella de cineedit

Ringwald saltó a la fama con su papel revelación en Sixteen Candles (1984). Fue elegida para interpretar a Samantha Baker, una chica cuyo decimosexto cumpleaños es olvidado por su familia. La actuación de Ringwald obtuvo la aclamación de la crítica; muchos la llamaron atractiva. Ringwald diría más tarde,» No es una buena idea hacer remakes de grandes películas clásicas » cuando se le preguntó si habría un remake de Sixteen Candles. Ringwald fue considerada como miembro de la Manada de actores adolescentes de la década de 1980, pero ha dicho que en realidad no era parte de ese grupo.Ringwald obtuvo más éxito cuando fue elegida para otra película de John Hughes, The Breakfast Club (1985), que fue un éxito comercial y de crítica. Ringwald fue elegida como Claire Standish, una sofisticada rica y mimada que está castigada por faltar a clase para ir de compras. La actuación de Ringwald obtuvo fuertes críticas.

Al año siguiente, todavía en la escuela secundaria, fue elegida para interpretar a Andie Walsh en otra exitosa película de Hughes, Pretty In Pink (1986). Cuando se le pidió por primera vez que actuara en Pretty in Pink, Ringwald se mostró reacia, pero después de ver lo difícil que era para los productores encontrar un reemplazo para ella, decidió que interpretaría a Andie en la película. A Ringwald se le ofreció un papel en otra película de John Hughes, Some Kind of Wonderful (1987), pero rechazó el papel porque sentía que era demasiado similar a las otras películas en las que trabajó con Hughes. Después de Pretty In Pink, quería actuar en papeles más maduros. Ringwald apareció en la portada de la edición del 26 de mayo de 1986 de Time.

Ringwald iba a protagonizar otra película de Hughes, Oil and Vinegar, pero la película fue desechada cuando Hughes se negó a reescribir el guion. La película habría sido sobre un hombre que pronto se casaría y una chica que hacía autostop hablando de sus vidas durante un viaje en automóvil. En 1987, fue elegida como Randy Jensen en The Pick-up Artist, junto a Robert Downey, Jr. en uno de sus primeros papeles principales. Se centró en un mujeriego que se encuentra con su pareja cuando se enamora de una mujer en deuda con la Mafia. La película fue recibida con críticas mixtas mientras que fue un éxito comercial moderado.

Al año siguiente, protagonizó For Keeps, un éxito comercial que recibió críticas mixtas de los críticos, pero fue bien recibido por el público. Se considera la última película para adolescentes de Ringwald. Ringwald interpretó a Darcy Elliot, la editora de su periódico de secundaria, que queda embarazada de su novio Stan, interpretado por Randall Batinkoff. Su actuación recibió críticas positivas. La película fue elogiada por algunos críticos por mostrar las luchas del embarazo adolescente. Más tarde fue elegida en Caballos Frescos. La película fue recibida con críticas generalmente negativas y un bajo rendimiento en la taquilla. La película también fue protagonizada por Andrew McCarthy, quien trabajó previamente con Ringwald en Pretty in Pink.

1990s–2010s: El Stand y la actuación continuadaeditar

A principios de la década de 1990, Ringwald rechazó los papeles principales femeninos en Pretty Woman y Ghost. A mediados de la década de 1990, Ringwald, que había sido educado en el Lycée Français de Los Ángeles y habla francés con fluidez, se mudó a París y protagonizó varias películas francesas. Regresó a los Estados Unidos de forma intermitente para aparecer en películas y televisión estadounidenses. En 1990, Ringwald apareció en Strike It Rich, dirigida por James Scott, junto a Robert Lindsay y John Gielgud. Ese mismo año protagonizó la boda de Betsy como Betsy Hopper. Esta película obtuvo críticas generalmente mixtas a pesar de ser un éxito comercial. Más tarde, Ringwald protagonizó Something to Live for: The Alison Gertz Story (1992).

Ringwald en abril de 2013

En 1994, fue elegida como Franny Goldsmith en la miniserie de TELEVISIÓN en El Stand, una adaptación de Stephen King de 1978 de la novela del mismo nombre. La actuación de Ringwald fue generalmente bien recibida. Luego interpretó el papel principal en la película Malicious (1995) como Melissa Nelson, una mujer perturbada que tiene una aventura con una estrella de béisbol universitaria. También presentó su única escena desnuda hasta la fecha. Más tarde protagonizó la comedia de ABC Townies. Apareció como una mujer ciega en la aclamada serie de cable Remember WENN. Actuó con Lara Flynn Boyle y Teri Hatcher en la película de 1998 para televisión Since You’ve Been Gone. En 1999, interpretó el papel protagonista de «Li’l Bit» en la obra de Paula Vogel How I Learned to Drive en el Mark Taper Forum de Los Ángeles. En 2000, apareció en un episodio de The Outer Limits de Showtime, «Judgment Day».

En 2000, Ringwald apareció en la película de temática de restaurante de ensemble In the Weeds, y en 2001 tuvo un cameo en la exitosa película comercial Not Another Teen que le valió una nominación al MTV Movie Award. En el teatro, llevaba un «Vestido Verde, Verde»en el musical de Jonathan Larson tick, tick… BOOM!, y con el papel de Sally Bowles en el largo renacimiento de Cabaret de Broadway desde el 18 de diciembre de 2001 hasta el 28 de abril de 2002. En 2003, Ringwald apareció en Enchanted April en Broadway a partir del 8 de abril, pero se fue después de la actuación del 15 de junio debido a su embarazo con su hija.

A finales de 2004, protagonizó la obra Modern Orthodox en Broadway, junto a Jason Biggs y Craig Bierko. En 2006 protagonizó la película de televisión The Wives He Forgot, y ese otoño e invierno interpretó a la caridad Hope Valentine en la gira nacional del renacimiento de Broadway del musical Sweet Charity. También interpretó un papel secundario como Helen, la madre de Molly McIntire en Molly: An American Girl on the Home Front. Ringwald protagonizó la serie The Secret Life of the American Teenager de la cadena ABC Family, que debutó el 1 de julio de 2008 y duró cinco temporadas y 121 episodios, antes de terminar el 3 de junio de 2013. Interpretó a Anne Juergens, la madre de un adolescente. Ringwald leyó la edición en audiolibro de la novela de 2012 The Middlesteins de Jami Attenberg.

2013-presente: Except Sometimes y RiverdaleEdit

A principios de 2013, Ringwald lanzó Except Sometimes, un disco de jazz. Sigue una tradición en el jazz para la familia Ringwald ambientada por su padre. «Crecí en un hogar lleno de música y tuve una apreciación temprana del jazz desde que mi padre era músico de jazz. A partir de los tres años empecé a cantar con su banda y la música jazz ha seguido siendo una de mis tres pasiones junto con la actuación y la escritura. Me gusta decir que la música jazz es mi equivalente musical de la comida casera. Siempre es a donde vuelvo cuando quiero sentirme conectado a tierra», dijo Ringwald en un comunicado.

Ringwald interpretó a Madame Frechette en la película de Navidad de Lifetime de 2014 Wishin’ and Hopin’. Ringwald interpreta a la tía Bailey en Jem y los Hologramas, criando a Jerrica, a su hermana Kimber y a sus hijas adoptivas. En septiembre de 2014, Ringwald comenzó a escribir una columna de consejos para The Guardian, respondiendo preguntas sobre «el amor, la familia o la vida en general». En 2016, fue elegida como Amy en la película de drama criminal King Cobra. Actualmente, Ringwald tiene un papel recurrente como la madre de Archie Andrews, Mary Andrews, en la serie de televisión Riverdale de CW. Después de aparecer inicialmente solo como invitado, Ringwald ha tomado un papel más prominente en la serie tras la muerte de Luke Perry, quien interpretó al padre de Archie.

En 2019, Ringwald hizo su debut como traductora, proporcionando la traducción al inglés de la novela francesa Lie With Me de Philippe Besson.