El Rock ‘ n ‘ roll todavía estaba en su infancia cuando sufrió su primera tragedia. En febrero. El 3 de diciembre de 1959, tres de sus estrellas más grandes — Buddy Holly, Ritchie Valens y J. P. Richardson, conocido como el Big Bopper — murieron en un accidente aéreo cerca de Clear Lake, Iowa.

Los tres actos, junto con Dion y los Belmont, estaban en un paquete llamado Winter Dance Party, que tocaría en 24 ciudades del Medio Oeste en el mismo número de días. Pero el sistema de calefacción del autobús estaba mal equipado y se averió unos días más tarde, lo que provocó que algunos músicos se contagiaran de gripe y que el baterista de Holly, Carl Bunch, fuera hospitalizado por congelación. En el momento en que llegaron al Salón de Baile de Surf en Clear Lake en febrero. el 2 de septiembre, aproximadamente a una semana y media de la gira, Holly, después del espectáculo, decidió alquilar un avión desde la cercana Mason City a Fargo, N. D., justo al otro lado de la línea estatal desde su próximo concierto en Moorhead, Minn. Como beneficio adicional, Holly podría lavar su ropa, que había sido descuidada desde que comenzó la gira.

El avión, un Hayedo de Bonanza, había espacio para tres pasajeros – Holly y su banda – y el piloto, Roger Peterson. El bajista de Holly, la futura leyenda del country Waylon Jennings, cedió su asiento a Richardson, que estaba enfermo. Según la autobiografía de Jennings, Holly se burló de su bajista diciendo: «Bueno, espero que tu viejo autobús se congele.»A lo que Jennings respondió,» Bueno, espero que tu viejo avión se estrelle.»

Hay historias contradictorias sobre cómo Valens terminó en el tercer asiento. Tommy Allsup, el guitarrista de Holly, afirmó que perdió un lanzamiento de moneda ante Valens en el vestidor. En 2010, Dion DiMucci, que había estado en silencio sobre esa noche durante 51 años, afirmó que él, no Allsup, estaba programado para el tercer asiento porque era uno de los cabezas de cartel. Pero después de ganar el lanzamiento de la moneda, se negó a pagar 3 36 por el vuelo, la cantidad que sus padres pagaron en alquiler mensual por el apartamento donde creció, y le dio a Valens el asiento. El DJ local Bob Hale, que fue el MC para el concierto, está de acuerdo en que fue entre Allsup y Valens, pero que él, no Allsup, tiró la moneda.

Independientemente de las contradicciones, alrededor de las 12:55 de la mañana de febrero. 3, el avión que llevaba a Holly, Richardson y Valens despegó en una tormenta de nieve con fuertes vientos. Pero viajó solo unos pocos kilómetros antes de estrellarse, matando a los cuatro hombres al instante.

La investigación federal dictaminó que a pesar de que el clima jugó un papel importante en el accidente, Peterson, de 21 años, era demasiado inexperto para haber volado en tales condiciones. Además, probablemente había malinterpretado el indicador de altitud, que era diferente al que había entrenado, e inadvertidamente derribó el avión en lugar de levantarlo.

En ese momento, la esposa de Holly de seis meses, María Elena, estaba embarazada de dos semanas. El día después del accidente, sufrió un aborto espontáneo debido al trauma emocional.

En marzo de 1980, se descubrió una pieza del accidente de avión que había desaparecido hace mucho tiempo. Las gafas de borde negro de Holly habían aterrizado en un banco de nieve y fueron descubiertas en la primavera de 1959, después de que la nieve se derritiera. Fueron llevados a la oficina del Sheriff del Condado de Cerro Gordo, sellados en un sobre de manila y olvidados durante 21 años. Tras el descubrimiento, las gafas fueron devueltas a su viuda y actualmente están en exhibición permanente en el Buddy Holly Center en su ciudad natal de Lubbock, Texas.