La KDA lanzó el programa Kentucky Bourbon Trail en 1999. En ese momento, incluía siete de las ocho destilerías de la región. En 2008, una octava destilería, la Destilería Barton 1792, se unió al programa Trail. Sin embargo, la destilería fue comprada por la Compañía Sazerac al año siguiente, y Sazerac retiró tanto la Destilería Barton 1792 como la Destilería Buffalo Trace de la KDA a principios de 2010. Las dos destilerías de Sazerac continúan organizando visitas públicas, y un portavoz de Sazerac declaró que todavía se sienten «parte de la Ruta Bourbon», pero Sazerac desea promover sus destilerías independientes de la KDA.

En agosto de 2012, la Destilería Town Branch se agregó al sendero, con lo que el número de destilerías volvió a siete. La destilería Evan Williams de Heaven Hill en Louisville se añadió en mayo de 2013, ampliando el programa de gira principal para incluir ocho destinos. En 2014, la experiencia Bulleit en la destilería Stitzel-Weller se unió al Kentucky Bourbon Trail, elevando el número a nueve destinos. En junio de 2018, Old Forester abrió una destilería urbana en el centro de Louisville y se convirtió en miembro de Bourbon Trail. La destilería O. Z. Tyler en Owensboro se unió el mismo mes. En julio de 2018, la KDA anunció que Lux Row Distillers se agregaría a Kentucky Bourbon Trail.

En octubre de 2012, la KDA anunció que ampliaría el programa Kentucky Bourbon Trail para incluir una nueva «Gira Artesanal» de siete destilerías artesanales. 2012 tuvo la tasa de finalización más alta de la historia para la participación en el sendero. En diciembre de 2013, the Craft Tour agregó la destilería Wilderness Trail de Danville, expandiéndose a ocho destinos. Se han agregado varias otras destilerías y la sucursal de Bowling Green de Corsair Artisan Distillery cerró el 30 de agosto de 2018, llevando el número actual a 13 destinos en el Tour Artesanal.

El KDA abrió un centro de bienvenida oficial para el Bourbon Trail en agosto de 2018 en el Museo de Historia Frazier en el centro de Louisville.