En 1964, Jackson se graduó de la universidad con un título en sociología. Al año siguiente fue a Selma, Alabama, para marchar con el Dr. Martin Luther King, Jr., y finalmente se convirtió en trabajador de la Conferencia de Liderazgo Cristiano del Sur de King (SCLC). En 1966, se mudó con su joven familia a Chicago, donde se graduó en el Seminario Teológico de Chicago. Jackson nunca terminó sus estudios, pero más tarde fue ordenado por el ministro de una iglesia de Chicago.

Jackson tomó la decisión de dejar la escuela para trabajar para King, quien, impresionado con el impulso y la pasión del joven líder, lo nombró director de Operation Breadbasket, el brazo económico del SCLC.

Pero la permanencia de Jackson en el SCLC no fue del todo fluida. Mientras que el Rey, al principio, estaba enamorado de la insolencia del joven líder, no todos en la organización se sentía de la misma manera. Muchos sintieron que Jackson actuó de manera demasiado independiente, y finalmente King también se cansó de él. Solo cinco días antes de su asesinato, King salió de una reunión después de que Jackson lo interrumpiera repetidamente.

Sin embargo, Jackson viajó con King a Memphis, donde King fue asesinado el 4 de abril de 1968, mientras estaba de pie en el balcón de su habitación de hotel. Jackson, que estaba en una habitación un piso debajo de King, más tarde le dijo a los periodistas que era el último en hablar con el Dr. King, quien falleció, según afirmó, en sus brazos. Los eventos, como Jackson los describió, inmediatamente desencadenaron una ola de ira entre otros que estaban en la escena y afirmaron que Jackson había exagerado su presencia en el tiroteo de King para su propio beneficio.

Jackson fue finalmente suspendido por el CPCP. Renunció formalmente a la organización en 1971.

Rainbow / PUSH Coalition

El mismo año que Jackson dejó el SCLC, fundó la Operación PUSH (People United to Save Humanity). Jackson creó la organización, con sede en Chicago, con el fin de abogar por la autoayuda de los negros y, en cierto sentido, dejar que sirviera como su púlpito político. En 1984, Jackson estableció la Coalición Nacional Arco Iris, cuya misión era establecer la igualdad de derechos para los afroamericanos, las mujeres y los homosexuales. Las dos organizaciones se fusionaron en 1996 para formar la Coalición Rainbow / PUSH.

Postularse para presidente

A medida que el perfil nacional de Jackson aumentaba, también lo hacía su participación política. A partir de finales de la década de 1970, comenzó a viajar por el mundo para mediar o destacar problemas y disputas. Visitó Sudáfrica en 1979 y habló en contra de las políticas de apartheid del país, y más tarde viajó a Oriente Medio para apoyar la creación de un estado palestino. También apoyó los esfuerzos democráticos en la pequeña nación insular de Haití.

En 1984, Jackson se convirtió en el segundo afroamericano (Shirley Chisholm lo precedió) en postularse a la presidencia de los Estados Unidos. La campaña fue histórica en términos de éxito. Jackson quedó tercero en la votación primaria demócrata y obtuvo un total de 3,5 millones de votos, superando el éxito de Chisholm.

Pero la campaña también provocó cierta controversia cuando, en una entrevista de enero de 1984 con un reportero del Washington Post, Jackson se refirió a los judíos como «Hymies» y a la ciudad de Nueva York como «Hymietown».»Estallaron protestas, y Jackson se disculpó por los comentarios un mes después.

En 1988, Jackson hizo una segunda carrera presidencial, esta vez terminando segundo en las primarias demócratas tras el gobernador de Massachusetts Michael Dukakis, ganando más de 7 millones de votos.

Últimos años: Obama, Secret Love Child & Medalla Presidencial de la Libertad

Mientras Jackson se negó a postularse para la presidencia de los Estados Unidos de nuevo, continuó siendo una fuerza en el escenario político, presionando por los derechos de los afroamericanos y sirviendo como orador destacado en convenciones demócratas.

En 1990 ganó su primera elección, cuando capturó uno de los dos puestos especiales de «senador de la estadidad» no remunerados creados por el Consejo de la Ciudad de Washington para presionar al Congreso de los Estados Unidos por la estadidad para el Distrito de Columbia.

También apareció ocasionalmente en otras controversias. En 2001 se reveló que había tenido un hijo fuera del matrimonio. Siete años después, durante la campaña del entonces senador Barack Obama para la presidencia de Estados Unidos, estalló una tormenta de fuego después de que acusara a Obama de «hablar con el pueblo negro.»Más tarde se disculpó por los comentarios.

Aún así, no se puede negar el impacto de Jackson en la política estadounidense y los derechos civiles. En 2000, el presidente Bill Clinton le otorgó a Jackson la Medalla Presidencial de la Libertad. Ese mismo año recibió una Maestría en Divinidad del Seminario Teológico de Chicago.

Autor destacado, sus libros incluyen Straight from the Heart (1987) y Legal Lynching: Racism, Injustice, and the Death Penalty (1995).

Diagnóstico de la enfermedad de Parkinson

El 17 de noviembre de 2017, Jackson reveló que había sido diagnosticado con la enfermedad de Parkinson.

«Mi familia y yo empezamos a notar cambios hace unos tres años», escribió en un comunicado. «Después de una serie de pruebas, mis médicos identificaron el problema como la enfermedad de Parkinson, una enfermedad que superó a mi padre. Agregó que vio su diagnóstico como «una señal de que debo hacer cambios en el estilo de vida y dedicarme a la terapia física con la esperanza de ralentizar la progresión de la enfermedad».»