Nomenclatura

La necesidad de dar a cada compuesto un nombre único requiere una variedad de términos más rica que la disponible con prefijos descriptivos como n – e iso-. La denominación de los compuestos orgánicos se facilita mediante el uso de sistemas formales de nomenclatura. La nomenclatura en química orgánica es de dos tipos: común y sistemática. Los nombres comunes se originan de muchas maneras diferentes, pero comparten la característica de que no hay conexión necesaria entre el nombre y la estructura. El nombre que corresponde a una estructura específica simplemente debe memorizarse, como aprender el nombre de una persona. Los nombres sistemáticos, por otro lado, se ajustan directamente a la estructura molecular de acuerdo con un conjunto de reglas generalmente acordadas. Las normas más utilizadas para la nomenclatura orgánica evolucionaron a partir de las sugerencias hechas por un grupo de químicos reunidos con ese fin en Ginebra en 1892 y han sido revisadas periódicamente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Las normas de la IUPAC rigen todas las clases de compuestos orgánicos, pero en última instancia se basan en nombres de alcanos. Los compuestos de otras familias se consideran derivados de alcanos al anexar grupos funcionales al esqueleto de carbono o modificarlo de otro modo.

Las reglas de la IUPAC asignan nombres a los alcanos no ramificados de acuerdo con el número de sus átomos de carbono. El metano, el etano y el propano se retienen para CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3, respectivamente. El prefijo n no se usa para alcanos no ramificados en la nomenclatura sistemática de la IUPAC; por lo tanto, CH3CH2CH2CH3 se define como butano, no n-butano. Comenzando con cadenas de cinco carbonos, los nombres de alcanos no ramificados consisten en un tallo latino o griego correspondiente al número de carbonos en la cadena seguido del sufijo-ane. Un grupo de compuestos como los alcanos no ramificados que se diferencian entre sí por la introducción sucesiva de grupos CH2 constituyen una serie homóloga.

Alcanos con cadenas ramificadas son nombrados sobre la base del nombre de la más larga cadena de átomos de carbono en la molécula, llamada la de los padres. El alcano mostrado tiene siete carbonos en su cadena más larga y, por lo tanto, es nombrado como un derivado del heptano, el alcano no ramificado que contiene siete átomos de carbono. La posición del sustituyente CH3 (metilo) en la cadena de siete carbonos se especifica mediante un número (3 -), llamado locante, que se obtiene numerando sucesivamente los carbonos de la cadena madre comenzando en el extremo más cercano a la rama. Por lo tanto, el compuesto se llama 3-metilheptano.

Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, prefijos replicantes (di -, tri-, tetra -, etc.) se utilizan, junto con un locant separado para cada sustituyente. Se citan en orden alfabético diferentes sustituyentes, como los grupos etilo (―CH2CH3) y metilo (―CH3). Los prefijos de replicación se ignoran cuando se ordenan alfabéticamente. En los alcanos, la numeración comienza en el extremo más cercano al sustituyente que aparece primero en la cadena, de modo que el carbono al que está unido tenga el número más bajo posible.

El metilo y el etilo son ejemplos de grupos alquilos. Un grupo alquilo se deriva de un alcano eliminando uno de sus hidrógenos, dejando así un punto potencial de unión. El metilo es el único grupo alquilo derivado del metano y el etilo el único derivado del etano. Hay dos grupos alquilos C3H7 y cuatro C4H9. Las normas de la UIQPA para nombrar alcanos y grupos alquilos abarcan incluso estructuras muy complejas y se actualizan periódicamente. Son inequívocos en el sentido de que, aunque un solo compuesto puede tener más de un nombre correcto de la IUPAC, no hay posibilidad de que dos compuestos diferentes tengan el mismo nombre.