A finales de la década de 1990, el Estadio Foxboro se había vuelto obsoleto funcionalmente para los estándares modernos de la NFL. A pesar de las excelentes líneas de visión para ver la acción del juego o los conciertos y tener menos de los problemas que tenían los estadios polideportivos de otras ciudades, el estadio estaba anticuado. La instalación fue construida de una manera «básica» de bajo costo con elementos arquitectónicos no excepcionales, y tenía muy pocas comodidades modernas. Las tuberías del estadio no se diseñaron pensando en las multitudes del tamaño de la NFL, lo que se hizo evidente cuando un problema de aguas residuales desbordó las instalaciones del baño durante su primer juego. Los funcionarios del estadio se vieron obligados a aumentar los baños permanentes con baños portátiles alquilados para el resto de la existencia del estadio. También carecía de palcos de lujo, una fuente de ingresos cada vez más importante para otros equipos de la liga. La mayoría de los clientes tenían que sentarse en bancos de aluminio sin respaldo (o traer sus propios cojines de estadio, especialmente en clima frío), ya que solo una pequeña fracción de los asientos tenían respaldos (pintados de azul, rojo y blanco cerca de la línea de 50 yardas). Durante las fuertes lluvias, los numerosos lugares sin pavimentar en el estacionamiento se convirtieron en barro. Con frecuencia, tardaba una hora o más en salir después de los juegos, debido a su ubicación en una porción de cuatro carriles de la Ruta 1 de los Estados Unidos. Para albergar la Copa Mundial de la FIFA (y más tarde, la Revolución de Nueva Inglaterra), se retiraron varias filas de asientos para acomodar un campo de fútbol con dimensiones aceptables para la FIFA.

Con una capacidad de poco más de 60,000 (solo 10,000 por encima de la capacidad mínima de asientos de la NFL), fue uno de los estadios más pequeños de la NFL. También estaba casi completamente expuesto a los elementos, lo que significa que casi no había protección para los ventiladores en el tipo de tormenta (fuera de debajo de las gradas) o en el frío extremo. Además, la familia Sullivan había perdido millones promocionando el Jackson Victory Tour en 1984. Debido a su riqueza relativamente modesta en comparación con otros propietarios de la NFL, prometieron el estadio como garantía para la gira. Sabiendo que los ingresos de los Patriots no serían suficientes para pagar la deuda, los Sullivans pusieron silenciosamente al equipo y al estadio en el mercado. El panorama financiero de Los Sullivans era tan terrible que incluso cuando los Patriots llegaron al Super Bowl XX, el equipo no aportó el dinero suficiente para pagar la deuda de la Gira de la Victoria. Con la mayor parte de su dinero atado en el equipo, vendieron la participación mayoritaria en los Patriots a Victor Kiam en 1989. El estadio, sin embargo, cayó en bancarrota y fue comprado por el magnate del papel Robert Kraft.

Cuando Kiam y Sullivan intentaron vender el equipo a intereses en Jacksonville, Kraft bloqueó efectivamente el acuerdo al negarse a dejar al equipo fuera de su contrato de arrendamiento, que contenía un compromiso férreo de jugar en el estadio hasta 2001. Como resultado, cuando Kiam se vio lisiado por problemas financieros, vendió a los Patriots a James Orthwein en 1992. Después de solo dos años, Orthwein intentó trasladar a los Patriotas a su ciudad natal de San Luis. Sin embargo, al igual que en 1992, Kraft se negó a dejar que los Patriotas salieran de su contrato de arrendamiento. Orthwein luego puso al equipo en el mercado, pero la redacción del convenio operativo requería que cualquier comprador potencial negociara con Kraft. Con esto en mente, Kraft se abalanzó y compró el equipo él mismo. Dos años más tarde, Kraft compró la parcela de tierra que contenía el vecino Bay State Raceway, lo que le permitió construir un nuevo estadio con financiación privada en la propiedad del Raceway después de que fracasaran las propuestas para construir un nuevo estadio en Hartford, Connecticut y el sur de Boston.

Después de 31 temporadas en la NFL, el Estadio Foxboro estaba programado para ser demolido el 23 de diciembre de 2001, el día después del último partido en casa de los Patriots. Sin embargo, el estadio sería el anfitrión de la primera temporada de la era de Tom Brady y Bill Belichick, con el equipo haciendo una carrera para entrar en los playoffs y ganar su primer Super Bowl. Como resultado, el estadio no fue demolido hasta finales de enero de 2002, después de la conclusión de la postemporada de 2001. El último partido jugado en el estadio, «The Tuck Rule Game», se jugó en una tormenta de nieve; una victoria de los Patriots contra los Oakland Raiders, que contó con una llamada de balón suelto volcada basada en la entonces aplicable regla de tuck en los minutos finales. El antiguo sitio del estadio se convirtió en estacionamientos para su sucesor, Gillette Stadium, antes de convertirse en el centro comercial al aire libre Patriot Place.