Los enantiómeros y diastereómeros son las únicas dos relaciones estereoquímicas que se pueden tener entre dos moléculas cualesquiera. Los estereoisómeros son dos moléculas cualesquiera que cumplen los dos requisitos siguientes:

1. Ambas moléculas deben tener la misma fórmula molecular, y
2. Ambas moléculas deben tener la misma conectividad de átomos.

Entonces, ¿cuál es la diferencia? Las moléculas son estereoisómeros si tienen una forma 3D diferente y no son superponibles en el espacio.

¿Qué significa no superponible?

Las moléculas no superponibles no se pueden hacer exactamente iguales, sin importar cuántas operaciones de rotación realice con ellas. Las «rotaciones» también incluyen la rotación libre alrededor de los enlaces simples.

Piensa en tus manos. Si los alineas para que todos los dedos se alineen, las palmas de las manos se verán en direcciones opuestas. Si haces que tus palmas se vean en la misma dirección, tus pulgares se verán en diferentes direcciones, etc. No importa cuánto rotes tus manos, nunca podrás hacer que se vean exactamente igual: tus manos son imágenes de espejo no superponibles. El mismo principio se aplica a las moléculas.

Entonces, ¿por qué necesitamos dos relaciones? ¿Por qué necesitamos tener enantiómeros y diastereómeros y no podemos hacer solo con uno—estereoisómeros? En realidad, hay un tipo diferente de relaciones que dos moléculas pueden tener. Vamos a cavar un poco más profundo.

¿Qué son los enantiómeros?

Los enantiómeros son dos moléculas que no son imágenes espejo superponibles. Al igual que sus manos, las moléculas pueden tener una imagen especular que no se superpondrá con la molécula original. Mire estas dos moléculas:

No importa cuánto gire uno en el espacio, nunca podrá hacer que se vea igual que el otro. Mientras que la molécula (1) y la molécula (2) tienen ambos grupos (OH y Br) cis entre sí, se ven en diferentes direcciones desde el plano del ciclo.

Nota, hay muchas maneras de hacer una imagen especular para una molécula. Estos son los tres ejemplos posibles:

El plano de espejo puede ser vertical, horizontal, o incluso el papel donde dibuja la molécula puede ser el plano de espejo en sí. Le sugiero que haga un par de moléculas de la imagen de arriba usando su kit de modelos moleculares (elija un reflejo), y asegúrese de que no sean superponibles rotándolas físicamente en el espacio.

Otra distinción importante de los enantiómeros es que todos los estereocentros también se reflejan entre las moléculas. Es decir, todos los estereocentros S son R en la otra molécula y todos los R en una molécula son S en la otra. Por ejemplo, la molécula (1) desde arriba es (1S, 2R)-2-bromociclopentanol, mientras que su enantiómero, la molécula (2), es (1R, 2S)-2-bromociclopentanol.

¿Qué son los diastereómeros?

Cuando se trata de diastereómeros, esos son, bueno, no enantiómeros. seriously Quiero decir, en serio, la definición «común» de diastereómeros es los estereoisómeros que no son enantiómeros. Sin embargo, la definición oficial es que los diastereómeros son moléculas no superponibles que no son imágenes especulares entre sí. Por ejemplo, veamos las siguientes dos moléculas:

Las moléculas (3) y (4) obviamente no son imágenes espejo, por lo que no pueden ser enantiómeros. Tampoco son superponibles en el espacio, sin importar cuánto rotes en el espacio, por lo que tampoco son la misma molécula. Por lo tanto, por definición, son diastereómeros, ya que no son superponibles y no son imágenes especulares entre sí.

Observe que, a diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros solo tienen algunos de los estereocentros que cambian de una molécula a otra. Por ejemplo, la molécula (3) es (1S, 2R)-2-bromociclopentanol, mientras que su diastereómero es (1S, 2S)-2-bromociclopentanol.

¿Es necesario tener carbonos quirales para tener enantiómeros y diastereómeros?

¡No, no lo haces! Observe cómo la definición de enantiómeros dice que las moléculas son imágenes de espejo no superponibles, mientras que los diastereómeros son imágenes de espejo no superponibles? Las definiciones no dicen nada sobre los centros quirales o átomos. Por lo tanto, cualquier par de moléculas que se ajuste a la definición, ¡funciona! Por ejemplo, los alenos son alquenos acumulados que no son planos:

Si construye un par de alenos con su kit de modelo molecular (sí, obtenga su kit de modelo molecular y ¡en realidad construye eso!), verás, que no son superponibles en el espacio. Pero estas dos moléculas no tienen carbonos quirales yet y, sin embargo, se ajustan a la definición de enantiómeros, ¡por lo tanto son un par de enantiómeros! Como pueden ver, los átomos quirales por sí solos no son lo importante aquí, sino la estructura 3D de la molécula en sí.

También puede tener diastereómeros en moléculas que no tienen átomos quirales. Mira los siguientes ejemplos:

El par superior es un ejemplo de los isómeros cis/trans (o E/Z si desea usar los nombres estrictos de UIPAC) en alquenos. El segundo par también representa como par cis / trans de isómeros. Sin embargo, ninguna de las moléculas tiene átomos quirales. Y dado que cada par representa un par de moléculas no superponibles que no son imágenes especulares, son diastereómeros.

Estos son ejemplos típicos de las pruebas y a muchos instructores les encanta hacerle esas preguntas. Muchos estudiantes tienden a tener una especie de visión de túnel cuando se trata de relaciones estereoquímicas enfocándose solo en moléculas con átomos quirales. ¡Es una heurística defectuosa! Por lo tanto, asegúrese de analizar siempre toda la molécula y usar la definición de la relación, en lugar de centrarse solo en los átomos quirales.