La empresa original fue fundada en 1923 por Raymond E. DeWalt, el inventor de la sierra de brazo radial. La compañía creció rápidamente y fue reorganizada y reincorporada en 1947 como DeWalt Inc. Después de comprar la compañía en 1949, American Machine & Foundry Co., Inc. lo vendió a Black & Decker en 1960. Black & Decker se despojó de la rama de fabricación de sierras de brazo radial en 1989, vendiéndola a dos ejecutivos. Las sierras de brazo radial que utilizan el diseño original DeWalt todavía se pueden obtener de la Saw Co original.

En 1992, Black & Decker comenzó un gran esfuerzo para cambiar la marca de su calidad profesional y herramientas eléctricas de alta gama a DeWalt. En 1994, DeWalt se hizo cargo del productor alemán de herramientas eléctricas para trabajar la madera ELU. DeWalt aumentó su línea de herramientas utilizando la tecnología de ELU. A partir de 2001, DeWalt fabrica y vende más de 200 herramientas manuales eléctricas diferentes y 800 accesorios.

DeWalt es ahora una marca popular de herramientas para contratistas comerciales. En 2004, Black and Decker compró a su rival el fabricante de herramientas eléctricas Porter-Cable y lo combinó con DeWalt en Jackson, Tennessee. En 2011, DeWalt lanzó una línea de herramientas manuales para contratistas (que incluyen cuchillos de uso general, alicates, llaves ajustables, cintas métricas, sierras y martillos). En 2013, la línea se amplió para incluir herramientas mecánicas (llaves, trinquetes y enchufes).

En diciembre de 2013, DeWalt emitió un comunicado de prensa en el que afirmaba que traería un ensamblaje de una pequeña selección de sus productos a los Estados Unidos utilizando piezas fabricadas a nivel mundial de Brasil, China, la República Checa, Italia, México, el Reino Unido y los Estados Unidos. Los productos ensamblados en los Estados Unidos se marcarían con la etiqueta «Construidos en los Estados Unidos con materiales globales.»

En abril de 2016, DeWalt creó un teléfono inteligente con Android diseñado para los trabajadores de la industria de la construcción. El dispositivo, que cuesta £379 (£544), está diseñado para sobrevivir a una caída de 2 m (6 pies y 7 pulgadas) sobre concreto y tiene un rango de operación de −20–60 °C (−4–140 °F).

El 1 de septiembre de 2016, DeWalt presentó su paquete de baterías de voltaje híbrido FlexVolt, una primicia en la industria. El paquete puede cambiar entre el cableado de la batería de serie que proporciona 60 V (54 V nominales) y 2 Ah, o el cableado paralelo para 20 V (18 V nominales) y 6 Ah, dependiendo de si está instalado en una herramienta de 60 V o 20 V según lo determinado por las comunicaciones entre la herramienta y la batería.

En mayo de 2018, DeWalt lanzó una línea de cortadoras de césped inalámbricas de 20 V y 40 V.