Compass fue fundada por los empresarios Ori Allon y Robert Reffkin como «Compass Urbano» en 2012. Allon había vendido anteriormente empresas a Google y Twitter. Reffkin se había desempeñado anteriormente como jefe de gabinete del presidente de Goldman Sachs y trabajó en la Casa Blanca. La compañía recaudó 8 8 millones de fondos semilla de Founders Fund, Thrive Capital, Goldman Sachs, así como varios inversores individuales, incluido el CEO de American Express, Kenneth Chenault, y el CEO de ZocDoc, Cyrus Massoumi. El modelo de negocio inicial empleaba corredores asalariados a tiempo completo, con los que los usuarios de la plataforma podían programar citas en línea después de buscar anuncios en la aplicación de escritorio o móvil de la empresa. La compañía debutó públicamente en un evento en mayo de 2013, donde el entonces alcalde de la ciudad de Nueva York, Michael Bloomberg, ayudó a celebrar el lanzamiento. La compañía inicialmente se centró solo en alquileres.

En septiembre de 2013, la compañía recaudó una ronda de financiamiento de la Serie A de $20 millones, con una valoración reportada de 1 150 millones.Los Inversores incluyeron Publicaciones Anticipadas, Salesforce.com CEO Marc Benioff, y .406 Empresas.

A principios de 2014, Compass anunció que cambiaría su modelo de negocio general contratando agentes inmobiliarios independientes y tomando una parte de sus comisiones. En julio de 2014, Compass recaudó una ronda de financiación de la Serie B de $40 millones a una valoración de 3 360 millones, según Bloomberg. Poco después, Compass firmó un contrato de arrendamiento de 25,000 pies cuadrados de espacio de oficinas en 90 5th Avenue.La firma también contrató a Leonard Steinberg, un corredor de bienes raíces de primer rango, de Douglas Elliman para servir como su presidente. Steinberg fue nombrado el agente con el mayor volumen de ventas en 2016 por Real Trends. La compañía informó que tenía 125 agentes y 70 empleados en este momento.

En septiembre de 2015, Compass recaudó una ronda de financiación de la Serie C de 50 millones de dólares con una valoración informada de 800 millones de dólares. La inversión fue dirigida por Socios Institucionales. La compañía también abrió oficinas en Brooklyn, South Florida, Boston y los Hamptons.

En agosto de 2016, Compass recaudó una ronda de financiación de la Serie D de $75 millones, liderada por Wellington Management, que elevó su valoración a más de billion 1 mil millones. La compañía también lanzó una nueva aplicación móvil que ofrece datos en tiempo real sobre el mercado inmobiliario. A principios de año, la compañía se expandió a Aspen con la adquisición de Shane Aspen Real Estate, así como Los Ángeles. Los informes también citaron la expansión de Compass en Santa Bárbara y San Francisco, así como varios otros submercados más pequeños de sus otras áreas metropolitanas importantes.

En 2017, Compass contrató a varios nuevos ejecutivos para su equipo de liderazgo, entre ellos Madan Nagaldinne, ex ejecutiva de Facebook y Amazon, como Director de Personal, y Craig Anderson, ex ejecutivo de Flywheel, como director financiero.

En noviembre de 2017, Compass anunció una inversión de 100 millones de dólares en la Serie E de Fidelity Investments, seguida del anuncio del 7 de diciembre de 2017 de una inversión de 450 millones de dólares de Softbank Vision Fund, lo que elevó la valoración de la compañía a 2,2 mil millones de dólares.

Compass también se expandió a Chicago a finales de noviembre de 2017, firmando el equipo inmobiliario número uno de la ciudad. Además, Compass anunció planes de expansión agresivos a 9 ciudades más.

Menos de un año después, en septiembre de 2018, Compass anunció un financiamiento de la Serie F de a 400 millones a una valoración de 4 4,4 mil millones. Además de Softbank Vision Fund, esta serie fue dirigida por la Autoridad de Inversiones de Qatar, que controla el fondo de riqueza soberana de Qatar. Otros inversores fueron Wellington Management, Institutional Venture Partners e Fidelity Investments. Compass también anunció planes para utilizar estos fondos para ingresar a los mercados internacionales y duplicar la creación de tecnología líder en el mundo. Compass tenía previsto lanzarse en Nashville, Houston y Denver antes de finales de 2018.

Compass ha promovido su plan «20/20 para 2020», por el cual ganaría un 20 por ciento de cuota de mercado en los 20 principales mercados para 2020. Sin embargo, en enero de 2019, la compañía anunció su intención de detener la expansión, después de encontrarse con desafíos no especificados. El CEO Robert Reffkin reconoció que el debilitamiento de los mercados de valores contribuyó a la decisión de no ingresar a nuevos mercados en 2019.

En 2019, Compass anunció una inversión de la Serie G de $370 millones de la Junta de Inversiones del Plan de Pensiones de Canadá (CPPIB), Dragoneer Investment Group, la Autoridad de Inversiones de Qatar (QIA) y SoftBank Vision Fund. Esta ronda llevó la valoración de la compañía a $6.4 billion.In En noviembre de 2019, Compass anunció su plan para abrir su Centro de Desarrollo de India en Hyderabad.