13.7: Compuestos Aromáticos-Benceno
Objetivos de aprendizaje
- Para describir la unión en el benceno y la forma en que las reacciones típicas del benceno difieren de las de los alquenos.
A continuación, consideramos una clase de hidrocarburos con fórmulas moleculares como las de los hidrocarburos insaturados, pero que, a diferencia de los alquenos, no experimentan fácilmente reacciones de adición. Estos compuestos comprenden una clase distinta, llamada hidrocarburos aromáticos, con estructuras y propiedades únicas. Comenzamos con el más simple de estos compuestos. El benceno (C6H6) es de gran importancia comercial, pero también tiene efectos notables para la salud.
La fórmula C6H6 parece indicar que el benceno tiene un alto grado de insaturación. (Hexano, el hidrocarburo saturado con seis átomos de carbono tiene la fórmula C6H14: ocho átomos de hidrógeno más que el benceno.) Sin embargo, a pesar del aparente bajo nivel de saturación, el benceno es bastante poco reactivo. Por ejemplo, no reacciona fácilmente con el bromo, que es una prueba de insaturación.
El benceno es un líquido que huele a gasolina, hierve a 80 ° C y se congela a 5,5°C. Es el hidrocarburo aromático producido en el volumen más grande. Anteriormente se usaba para descafeinar el café y era un componente importante de muchos productos de consumo, como decapantes de pintura, cementos de goma y removedores de manchas para la limpieza en seco en el hogar. Se eliminó de muchas formulaciones de productos en la década de 1950, pero otros continuaron usando benceno en productos hasta la década de 1970, cuando se asoció con muertes por leucemia. El benceno sigue siendo importante en la industria como precursor en la producción de plásticos (como espuma de poliestireno y nailon), medicamentos, detergentes, caucho sintético, pesticidas y tintes. Se utiliza como solvente para cosas como la limpieza y el mantenimiento de equipos de impresión y para adhesivos como los que se usan para unir suelas a zapatos. El benceno es un componente natural de los productos derivados del petróleo, pero debido a que es un carcinógeno conocido, su uso como aditivo en la gasolina ahora es limitado.
Para explicar las sorprendentes propiedades del benceno, los químicos suponen que la molécula tiene una estructura cíclica, hexagonal y plana de seis átomos de carbono con un átomo de hidrógeno unido a cada uno. Podemos escribir una estructura con enlaces simples y dobles alternativos, ya sea como una fórmula estructural completa o como una fórmula de ángulo de línea:
Sin embargo, estas estructuras no explican las propiedades únicas del benceno. Además, la evidencia experimental indica que todos los enlaces carbono-carbono en el benceno son equivalentes, y la molécula es inusualmente estable. Los químicos a menudo representan el benceno como un hexágono con un círculo inscrito:
El círculo interno indica que los electrones de valencia se comparten por igual entre los seis átomos de carbono (es decir, los electrones se deslocalizan, o se extienden, sobre todos los átomos de carbono). Se entiende que cada esquina del hexágono está ocupada por un átomo de carbono, y cada átomo de carbono tiene un átomo de hidrógeno unido a él. Cualquier otro átomo o grupo de átomos sustituidos por un átomo de hidrógeno debe mostrarse unido a una esquina particular del hexágono. Usamos este simbolismo moderno, pero muchos científicos todavía usan la estructura anterior con enlaces dobles y simples alternos.
Para su salud: Benceno y nosotros
La mayor parte del benceno utilizado comercialmente proviene del petróleo. Se emplea como material de partida para la producción de detergentes, medicamentos, colorantes, insecticidas y plásticos. Una vez ampliamente utilizado como solvente orgánico, ahora se sabe que el benceno tiene efectos tóxicos a corto y largo plazo. La inhalación de grandes concentraciones puede causar náuseas e incluso la muerte debido a insuficiencia respiratoria o cardíaca, mientras que la exposición repetida conduce a una enfermedad progresiva en la que la capacidad de la médula ósea para producir nuevas células sanguíneas finalmente se destruye. Esto da lugar a una afección llamada anemia aplásica, en la que hay una disminución en el número de glóbulos rojos y blancos.
Ejercicios de revisión conceptual
- ¿En qué se diferencian las reacciones típicas del benceno de las de los alquenos?
- Describa brevemente la unión en benceno.
- ¿Qué significa el círculo en la representación del químico del benceno?
Respuestas
- el Benceno es bastante unreactive hacia las reacciones de adición en comparación a un alqueno.
- Los electrones de valencia son compartidos por igual por los seis átomos de carbono (es decir, los electrones están deslocalizados).
- Los seis electrones son compartidos por igual por los seis átomos de carbono.
Para llevar
- Los hidrocarburos aromáticos parecen ser insaturados, pero tienen un tipo especial de unión y no experimentan reacciones de adición.
Los ejercicios
- Dibujan la estructura del benceno como si tuviera enlaces simples y dobles alternativos.
- Dibuje la estructura del benceno como los químicos generalmente lo representan hoy en día.
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