Er begann seine Karriere als DJ Akshen (ausgesprochen Aktion) Aufnahme und DJ für Lil’Troy Short Stop, ein lokales Plattenlabel in Houston. Nach der Veröffentlichung der 12″Single „Scarface / Another Head Put To Rest“ (1989), geschrieben von Chris „Mr. 3-2“ Barriere und produziert von Def Jam Blaster, Bruce „Grim“ Rhodes, unterschrieb er bei Rap-A-Lot und schloss sich einer Gruppe an, die gemeinsam als Geto Boys bekannt war und ein Mitglied ersetzte, das gegangen war, und veröffentlichte das zweite Album der Gruppe Griff es! Auf dieser anderen Ebene (1989), ein sehr erfolgreiches Album, das der Gruppe eine große Fangemeinde einbrachte, trotz ihrer gewalttätigen Texte, die sie von Radio und MTV fernhielten. Er nahm seinen Künstlernamen aus dem Film Scarface von 1983.

1992 erschien Scarface (zusammen mit Bushwick Bill) auf dem Kool G Rap & DJ Polo Album Live and Let Die.

Das Album Mr. Scarface Is Back war ein Erfolg und Scarface’s Popularität überschattete bald die anderen Geto Boys. Scarface blieb in der Gruppe, während er eine Reihe von Soloalben veröffentlichte, die ihn mit steigenden Verkäufen in der Öffentlichkeit hielten, was ihn zum einzigen Geto Boys-Mitglied machte, das seit der Überarbeitung des Gruppenpersonals im Jahr 1989 immer bei der Gruppe geblieben ist. Dies erreichte seinen Höhepunkt mit The Diary und The Last of a Dying Breed, von denen letzteres positive Kritiken und Verkäufe erhielt und ihm bei den Source Awards 2001 den Lyricist of the Year einbrachte.2002 veröffentlichte er The Fix, den Nachfolger von The Last of a Dying Breed, und kehrte mit den Geto Boys für ihr Album The Foundation ins Studio zurück. Er war auch in den Biggie Duets neben Big Gee und Akon zu sehen. Er gastierte auf Ray Cashs Debütsingle „Bumpin ‚My Music“.Zusätzlich zu seiner Karriere als Rapper war Scarface von 2000 bis 2005 Koordinator und Präsident von Def Jam South, wo er die Karriere von Rapper Ludacris förderte, den er ursprünglich bei dem Label unter Vertrag nahm.Scarface ist auf Freeways Album Free at Last und auf Beanie Sigels Album The Solution erschienen. Scarface hat drei Tracks auf UGKS Underground Kingz produziert, darunter „Life Is 2009“, „Still Ridin’Dirty“ und „Candy“.Einige der frühen Musikvideos von Scarface („A Minute to Pray and a Second to Die“) zeigten den Community-Aktivisten Quanell X in Nebenrollen.

2008 arbeitete Scarface mit Rapper Tech N9ne auf seinem Album Killer am Song „Pillow Talkin'“ zusammen.

Trotz begrenzter kommerzieller Anziehungskraft bleibt er außerhalb der Norm und beliebt bei denen in der Branche und wurde als „Lieblingsrapper Ihres Lieblingsrappers“ beschrieben. Am 6. August 2009 trat Scarface beim Gathering of the Juggalos 2009 auf. Im Jahr 2005 lobte der Komiker Chris Rock Scarface als einen der besten drei Rapper aller Zeiten auf seiner Liste der Top-25-Hip-Hop-Alben aller Zeiten.Am 30.Juni 2010 gab Scarface bekannt, dass er an einem neuen Album mit dem Titel The Habit arbeiten würde, das Features von John Legend und Drake enthalten würde, und dass es für diesen Herbst geplant sei. Für eine Produktion des Albums veranstaltete Scarface gemeinsam mit iStandard ein weltweites Producer Showcase, aus dem Tausende von Produzenten ausgewählt wurden, und nach einer Auswahl der Top 8 wurde Alex Kresovich zum Gewinner ernannt. Das Album enthält eine Produktion von Eminem. Im Februar 2011 kam die Nachricht, dass er seit September 2010 ohne Kaution im Gefängnis war, weil er in vier verschiedenen Fällen kein Kindergeld gezahlt hatte. Im August 2011 wurde Scarface aus dem Gefängnis entlassen. Im Jahr 2012 arbeitete Scarface mit Ice Cube an einem Insane Clown Posse Remix namens „Chris Benoit“ auf dem mächtigen Death Pop!das Bonusalbum Mike E. Clarks Extra Pop Emporium.