Afroamerikaner begann eine Migration auf der Insel Manhattan in den frühen 1800er Jahren. Beginnend in Five Points, das ist jetzt New York City Chinatown, sie zogen nacheinander nach Washington Street auf der Lower West Side, dann das Filet im Westen der 20er und 30er Jahre, bis in die späten 1890er Jahre, als sie angekommen waren 16 Morgen der Upper West Side namens San Juan Hill.

Mit der 59th Street als südlicher Grenze und der Amsterdam Avenue als östlicher Grenze, der West End Avenue am westlichen Rand und der 63rd Street im Norden war das kleine Viertel voller Mietshäuser und Fabriken. Das Viertel hatte ungefähr 5.000 Einwohner, weit mehr als die baufälligen Holz- und Ziegelhäuser des alten Viertels Five Points. Südlich der 59th Street lag die berüchtigte Hell’s Kitchen, die von irischen Einwanderern dominiert wurde, die mit den Bewohnern von San Juan Hill um Niedriglohnjobs konkurrierten und deren junge Männer die Hauptkonkurrenten schwarzer Teenager in Bandenkriegen waren.

Die Ursprünge des Namens des Viertels „San Juan Hill“ sind unbekannt. Der Name könnte von den schwarzen spanisch-amerikanischen Kriegsveteranen abgeleitet sein, die sich neben dem New Yorker Gouverneur und zukünftigen Präsidenten Theodore „Teddy“ Roosevelt und seinen Rough Riders in Kuba mit Tapferkeit freigesprochen haben. Was auch immer der Ursprung des Namens des Viertels war, es war immer ein düsterer Slum, der um 1900 einen Ruf für Bandengewalt hatte.

San Juan Hill hat auch seine kulturellen Spuren in der Stadt hinterlassen und eine lebendige Kellerclubkultur geschaffen, als Musiker für Anwohner und diejenigen, die sich von außen in die Gegend wagten, auftraten. Einer seiner prominentesten Bewohner, James P. Johnson, war ein einflussreicher Pianist, der die Ragtime- und Jazz-Ära in New York überbrückte. Seine Familie zog 1908 von New Jersey nach San Juan Hill. Dort nahm er den „Charleston“ und „If I Could Be With You (One Hour Tonight)“ auf.“ Johnson betreute Thomas Wright „Fats“ Waller und andere „Stride Piano-Spieler“, die oft in den kleinen Clubs in der Nachbarschaft sowie an prominenteren Orten in Harlem arbeiteten.

Zur nächsten Generation der San Juan Hill Musiker gehörte vor allem Thelonious Monk. Obwohl Monk 1917 in North Carolina geboren wurde, war seine Familie im Alter von fünf Jahren in das Viertel San Juan Hill gezogen, wo er schließlich James P. Johnson und andere Musiker von San Juan Hill kennenlernte. Thelonious Monk würde einer der prominentesten Jazzmusiker der Nation werden. Neben Duke Ellington komponierte und nahm er im frühen 20.Jahrhundert mehr Jazzstandards auf als jeder andere Musiker, darunter „Round Midnight“, „Blue Monk“ und „Straight, No Chaser“.“ Monk wurde die Entwicklung des Bebop-Jazzstils der späten 1940er Jahre zugeschrieben.

In den 1940er Jahren hatte San Juan Hill die meisten seiner schwarzen Bewohner verloren. Puertoricaner ersetzten sie, als die meisten Afroamerikaner nach Norden nach Harlem zogen. Der Housing Act von 1949 erlaubte der Stadt New York, das Gebiet in Besitz zu nehmen. Dann Immobilienentwickler Robert Moses abgerissen die Mietshäuser und baute das Lincoln Center als New Yorker Schaufenster für Haute Couture. Die Metropolitan Opera, das New York Philharmonic Orchestra und das New York City Ballet zogen alle in das ehemalige Viertel San Juan Hill und schufen eines der frühesten Beispiele für das, was heute allgemein als Gentrifizierung bekannt ist.