Der Rock ’n‘ Roll steckte noch in den Kinderschuhen, als er seine erste Tragödie erlitt. Am Feb. 3, 1959, drei seiner größten Stars — Buddy Holly, Ritchie Valens und JP Richardson, bekannt als The Big Bopper — wurden bei einem Flugzeugabsturz in der Nähe von Clear Lake, Iowa, getötet.

Die drei Acts waren zusammen mit Dion und den Belmonts auf einer Pauschalreise namens Winter Dance Party, die 24 Städte im Mittleren Westen in ebenso vielen Tagen spielen sollte. Aber das Heizsystem des Busses war schlecht ausgestattet und brach einige Tage später zusammen, was dazu führte, dass einige Musiker die Grippe bekamen und Hollys Schlagzeuger Carl Bunch wegen Erfrierungen ins Krankenhaus eingeliefert wurde. Als sie im Februar den Surf Ballroom in Clear Lake erreichten. 2, ungefähr anderthalb Wochen nach Beginn der Tour, beschloss Holly nach der Show, ein Flugzeug vom nahe gelegenen Mason City nach Fargo, N.D., direkt gegenüber der Staatsgrenze von ihrem nächsten Auftritt in Moorhead, Minnesota, zu chartern. Als Bonus könnte Holly seine Wäsche waschen, die seit Beginn der Tour vernachlässigt worden war.

Das Flugzeug, ein Beechwood Bonanza, hatte Platz für nur drei Passagiere – Holly und seine Band – und den Piloten Roger Peterson. Hollys Bassist, die zukünftige Country-Legende Waylon Jennings, gab seinen Platz an Richardson ab, der krank war. Laut Jennings’Autobiografie, Holly neckte seinen Bassisten, indem er sagte, „Gut, Ich hoffe, dein alter Bus friert ein. Darauf antwortete Jennings: „Nun, ich hoffe, dein altes Flugzeug stürzt ab.“

Es gibt widersprüchliche Geschichten darüber, wie Valens auf dem dritten Platz landete. Tommy Allsup, Hollys Gitarrist, behauptete, er habe Valens in der Umkleidekabine einen Münzwurf verloren. Im Jahr 2010 behauptete Dion DiMucci, der 51 Jahre lang über diese Nacht geschwiegen hatte, dass er, nicht Allsup, für den dritten Platz vorgesehen war, weil er einer der Headliner war. Aber nachdem er den Münzwurf gewonnen hatte, lehnte er es ab, 36 Dollar für den Flug zu zahlen – den Betrag, den seine Eltern in monatlicher Miete für die Wohnung bezahlten, in der er aufwuchs – und gab Valens den Sitz. Der lokale DJ Bob Hale, der der MC für das Konzert war, stimmt zu, dass es zwischen Allsup und Valens war, aber dass er, nicht Allsup, die Münze umgedreht hat.

Unabhängig von den Widersprüchen, um 12:55 Uhr am Feb. 3, das Flugzeug mit Holly, Richardson und Valens startete in einem Schneesturm mit starken Winden. Aber es reiste nur ein paar Meilen, bevor es abstürzte und alle vier Männer sofort tötete.Die Federal Investigation entschied, dass, obwohl das Wetter eine große Rolle bei dem Unfall spielte, der 21-jährige Peterson zu unerfahren war, um unter solchen Bedingungen geflogen zu sein. Außerdem hatte er höchstwahrscheinlich den Höhenindikator falsch gelesen, der sich von dem unterschied, auf dem er trainiert hatte, und das Flugzeug versehentlich nach unten anstatt nach oben gebracht.

Zu der Zeit war Hollys Frau von sechs Monaten, Maria Elena, zwei Wochen schwanger. Am Tag nach dem Absturz erlitt sie eine Fehlgeburt durch das emotionale Trauma.

Im März 1980 wurde ein lange vermisstes Stück des Flugzeugabsturzes entdeckt. Hollys charakteristische Brille mit schwarzem Rand war in einer Schneebank gelandet und wurde im Frühjahr 1959 entdeckt, nachdem der Schnee geschmolzen war. Sie wurden zum Cerro Gordo County Sheriff’s Office gebracht, in einem Manila-Umschlag versiegelt und für 21 Jahre vergessen. Nach der Entdeckung wurden die Gläser an seine Witwe zurückgegeben und sind derzeit im Buddy Holly Center in seiner Heimatstadt Lubbock, Texas, dauerhaft ausgestellt.