1995-2005: Bühnenrollen und Engel in Amerikabearbeiten

1995 schloss Wilson sein Studium an der Carnegie Mellon University mit einem BFA in Drama ab. Kurz darauf, 1995, gab Wilson sein Schauspieldebüt als Zweitbesetzung in der Rolle von Chris Scott in der nationalen Tourproduktion von Miss Saigon. Im folgenden Jahr porträtierte er Billy Bigelow in der National Tour of Carousel. 1999 spielte er als Jamie Conway in der Off-Broadway-Produktion von Bright Lights, Big City, und Wilson gab später sein Broadway-Theaterdebüt in The Full Monty (2000) als Jerry Lukowski. Für seine Leistung in der Rolle wurde er für den Tony Award als bester Schauspieler in einem Musical und den Drama Desk Award als bester Schauspieler in einem Musical nominiert.Um das Jahr 2000 beendete Wilson die Arbeit an dem Film My Sister’s Wedding, der nie veröffentlicht wurde. Er sang „On the Street Where You Live“ von My Fair Lady für Julie Andrews ‚Preisverleihung, als sie 2001 die Kennedy Center Honors erhielt. Im Jahr 2002 trat er als Curly McLain in der Broadway-Produktion von Oklahoma! erhielt kritische Anerkennung, Wilson wurde jeweils zum zweiten Mal für den Tony Award als bester Schauspieler in einem Musical und den Drama Desk Award als herausragender Schauspieler in einem Musical nominiert. Er gewann Kritikerlob für seine Leistung als closeted Mormon Republikaner Joe Pitt in Mike Nichols ‚2003 HBO Drama Miniserie Angels in America und erhielt Nominierungen sowohl für den Golden Globe Award als bester Nebendarsteller – Serie, Miniserie oder Fernsehfilm als auch für den Primetime Emmy Award als bester Nebendarsteller in einer Miniserie oder einem Film.Im Jahr 2004 hatte Wilson seinen ersten Filmauftritt in The Alamo und spielte William B. Travis. Im selben Jahr spielte er in dem Musikfilm Das Phantom der Oper als Viscount Raoul de Chagny mit. Das folgende Jahr, Er spielte neben Elliot Page in dem Psychothriller Hard Candy, Darstellung eines Pädophilen namens Jeff Kohlver.

2006–heute: Übergang in Film und „scream king“ personaEdit

Wilson auf dem Montclair Film Festival im Mai 2014

Im Jahr 2006 spielte er als Brad Pitt Adamson in Todd Fields kleinen Kindern. Ebenfalls 2006 trat er in dem für den Golden Globe Award nominierten Running with Scissors als Michael Shephard auf, der von Ryan Murphy inszeniert und von Brad Pitt produziert wurde. Im Jahr 2007 spielte er als Brian Callahan in dem Independent-Film Purple Violets, der von Edward Burns geschrieben und inszeniert wurde. Im Jahr 2008 spielte er in Neil Labutes Lakeview Terrace.Wilson spielte Dan Dreiberg / Nite Owl II in Zack Snyders Verfilmung der Graphic Novel Watchmen aus dem Jahr 2009 und gewann 25 Pfund für die Rolle, nachdem er Flashback-Szenen als schlankere Nite Owl II gedreht hatte. Dieser Film wieder vereint Wilson mit seinen kleinen Kindern Co-Star, Jackie Earle Haley. Am 19. Oktober 2010 sang er im Yankee Stadium „God Bless America“ während des siebten Innings von Spiel 4 der American League Championship Series zwischen den Texas Rangers und den New York Yankees. Am 20.November 2010 sang er im Yankee Stadium die Nationalhymne der Vereinigten Staaten vor dem ersten Fußballspiel im neuen Stadion, das zwischen Army und Notre Dame ausgetragen wurde.Wilson spielte 2010 den Hauptgegner Lynch in The A-Team und spielte zusammen mit Rose Byrne in James Wans Horrorfilm Insidious. Er kehrte für die Fortsetzung des letzteren Films zurück, Insidious: Kapitel 2, die 2013 veröffentlicht wurde. Im Jahr 2013 porträtierte Wilson den berühmten paranormalen Ermittler Ed Warren neben Vera Farmiga als seine Frau Lorraine im Horrorfilm The Conjuring. Der Film wurde von der Kritik gefeiert und wurde zu einem der umsatzstärksten Horrorfilme aller Zeiten. Wilson wiederholte die Rolle in der Fortsetzung des Films The Conjuring 2, die am 10.Juni 2016 veröffentlicht wurde.Im Januar 2014 wurde Wilson angekündigt, die Hauptrolle, Lou Solverson, in der zweiten Staffel von FX’s Anthologie-Serie Fargo zu porträtieren. Für seine Leistung wurde er für den Golden Globe Award 2015 als bester Schauspieler – Miniserie oder Fernsehfilm nominiert. Im März 2014 wurde Wilson in einer nicht näher bezeichneten Rolle im Marvel Cinematic Universe-Film Ant-Man besetzt, verließ den Film jedoch später aufgrund von Planungskonflikten, die durch mehrere Verzögerungen bei der Produktion des Films verursacht wurden. Im selben Jahr wurde er als Arthur O’Dwyer im Western Bone Tomahawk neben Kurt Russell und Matthew Fox besetzt.Im Jahr 2016 spielte er in John Lee Hancocks Biopic The Founder als Rollie Smith, basierend auf dem Leben des McDonald’s Fast Food Restaurants Gründer Ray Kroc. Im August 2016 veröffentlichte Barbra Streisand das Album Encore: Movie Partners Sing Broadway, auf dem sie und Wilson das Lied „Loving You“ aus der Stephen Sondheim Musical Passion duettierten.

2018 spielte Wilson in Jaume Collet-Serras Action-Thriller The Commuter die Hauptrolle, traf sich wieder mit dem Conjuring-Co-Star Farmiga und porträtierte einen vertrauenswürdigen Freund von Liam Neesons Charakter. Ebenfalls in diesem Jahr porträtierte er Orm Marius / Ocean Master im DC Extended Universe-Film Aquaman unter der Regie des langjährigen Mitarbeiters James Wan.

Am 8. November 2019 wurde Roland Emmerichs Blockbuster-Film Midway veröffentlicht, in dem Wilson zusammen mit Ed Skrein, Mandy Moore, Luke Evans, Aaron Eckhart, Nick Jonas, Dennis Quaid und Woody Harrelson die Hauptrolle spielte. Im Juni 2020 unterschrieb Wilson bei Emmerichs Moonfall. Die Produktion begann im Oktober 2020 und soll 2021 veröffentlicht werden.

In seinem Regiedebüt wird Wilson das kommende Insidious: Chapter 5 leiten. Der im Oktober 2020 angekündigte Film wird als direkte Fortsetzung von Insidious: Chapter 2 dienen, wobei sowohl Wilson als auch Ty Simpkins ihre Rollen wiederholen werden. Halloween Kills Drehbuchautor Scott Teems schrieb das Drehbuch basierend auf einer Geschichte von Leigh Whannell. Whannell, James Wan, Jason Blum und Oren Peli werden den Film produzieren, während Brian Kavanaugh-Jones und Steven Schneider als ausführende Produzenten fungieren werden.