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Oxalsäure

Meera Senthilingam

Diese Woche fahren wir nach Frankreich und entdecken eine Verbindung, die die Gesundheit eines sehr bekannten Kommandanten

Lars Öhrström

Der erste September 1870 war ein düsterer Tag für Charles Louis Napoléon Bonaparte. In Sedan, einer kleinen französischen Stadt nahe der belgischen Grenze, wurde der Befehlshaber der französischen Armee, Patrice de Mac-Mahon, verwundet und der kranke und schwache Kaiser, besser bekannt als Napoléon III., musste sich ergeben und sich als Gefangener dem unbezwingbaren preußischen Duo von Moltke und Bismarck ergeben. So ging der Krieg von 1870 verloren und das Kräfteverhältnis Europas kippte erheblich nach Osten, und wir alle wissen, wie das endete.

Blick auf alte Häuser und Brücke in der Stadt Sedan, Frankreich

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Sedan, Frankreich

War das alles wegen der großen kristallinen Ablagerungen von Calciumoxalat, die sich in Napoléons Nieren gebildet hatten? Wahrscheinlich nicht: Es scheint, dass der Krieg verloren war, sobald er wegen preußischer technischer und organisatorischer Überlegenheit erklärt wurde.

Der Kaiser war jedoch nicht sehr daran interessiert, überhaupt zu den Waffen zu greifen, da einige seiner Berater die Hauptkriegstreiber waren. Wie gut er in der Lage war, ihnen zu widerstehen und entgegenzuwirken, während er von dem sehr schmerzhaften Zustand, der als Nierensteine bekannt ist, heimgesucht wurde, ist schwer zu wissen.

Es ist einfacher, sich den Nierensteinen selbst zuzuwenden, da diese für detaillierte Methoden der wissenschaftlichen Befragung wie Röntgenbeugung anfällig sind. Sie bestehen aus zwei einfachen Komponenten, positiven Calciumionen, Ca2 + und negativen Oxalationen, wodurch eine Verbindung entsteht, die bequemerweise einfach als Calciumoxalat bekannt ist.

Oxalsäure ist das Thema dieses Podcasts und die Oxalatanionen erhalten Sie zusammen mit H + -Ionen, wenn Sie Kristalle dieser starken Säure in Wasser auflösen. Oxalsäure ist ein kleines Molekül mit der Formel C2O4H2, wird aber vielleicht besser als HOOC-single-Bond-COOH dargestellt: Nur zwei Carbonsäuregruppen, die miteinander verbunden sind, machen es zur einfachsten organischen Disäure. Sie kennen diese Chemikalie vielleicht als die Verbindung, die Rhabarber diesen besonderen sauren Geschmack verleiht, aber sie kommt auch in Spinat und einer Reihe anderer Gemüsesorten vor, die die meisten von uns gerne essen. Es ist auch Teil unseres normalen Stoffwechsels und kommt ganz natürlich in unserem Körper vor.

Oxalsäuremolekül

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Es ist nach einer Pflanze benannt, dem gemeinen Sauerampfer, einem kleinen Kraut, dessen Blätter einen ausgeprägten sauren Geschmack haben, das revitalisiert, wenn Sie sich im Wald verirren, und den lateinischen Namen Oxalis acetosella trägt.

Das markanteste Merkmal dieses kleinen Moleküls ist seine Form. Es sieht ein bisschen aus wie zwei Y’s, die durch Überlappung ihrer Basen zusammengefügt werden. Kohlenstoffatome befinden sich an den beiden Schnittpunkten und Sauerstoffatome an den vier Enden, wobei die Protonen (oder H + -Ionen) nacheinander an einem dieser Sauerstoffatome hängen. Darüber hinaus ist es völlig flach und wenn es seine Protonen verloren hat, um das Oxalatanion zu werden, hat es negative Ladungen an zwei seiner Sauerstoffatome.Die meisten technischen Anwendungen von Oxalsäure hängen von ihrer Ebenheit und negativen Ladung ab, ebenso wie Napoléons Nierenprobleme. Im Vorfeld der Schlacht von Sedan hatte von Moltke die französische Armee erfolgreich mit einer klassischen Zangenbewegung angegriffen, die eher von zwei Seiten als von der Mitte aus angriff. Auf die gleiche Weise haben Oxalationen zwei Elektronenpaare an jedem der negativen Sauerstoffatome, die jedes Metallion, das ihm in den Weg kommt, leicht von zwei Seiten angreifen. Und genau wie bei Sedan folgen weitere Oxalationen, die das Metall je nach Größe mit zwei, drei oder vier Oxalationen umgeben.

Dieser Effekt kann verwendet werden, um unerwünschte Eisenverbindungen, insbesondere Rost, von Küchengeräten und sogar Marmor zu entfernen. Oxalsäure bzw. Oxalate sind als Scavenger Bestandteil vieler technischer Reinigungsformulierungen und alle diese Lösungen gehen von der Annahme aus, dass die gebildeten Metalloxalatverbindungen wasserlöslich sind und somit leicht weggespült werden können.

Rostige Küchenlöffel

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Nicht so Calciumoxalat. Die positiven Calciumionen lieben die negativeren Oxalatsauerstoffatome wirklich und in einem solchen Ausmaß, dass es ihnen egal ist, ob die Oxalatsauerstoffatome eine negative Ladung tragen oder nicht. Es wird also nicht nur eine Zangenbewegung vorwärts zu einem Calciumion geben, sondern auch rückwärts, die sich in dieser Richtung an einem anderen festsetzt. Da jedes Calciumion ziemlich groß ist, sammeln sich vier Oxalationen um jedes Metallion (im Vergleich zu drei für Eisen), wobei sich jedes an zwei andere Calciumionen in der anderen Richtung anlagert. Auf diese Weise wächst Calciumoxalat zu einem unendlichen Netzwerk heran, das in Wasser völlig unlöslich ist. Wenn immer mehr Calciumionen und Oxalationen durch die Niere gelangen, wachsen die Kristalle, bis der Zustand ziemlich schmerzhaft wird.

Aber seien Sie nicht beunruhigt, abgesehen von einigen ganz besonderen Erkrankungen scheint eine normale oder sogar hohe Aufnahme von Calciumionen und Oxalsäure aus natürlichen Quellen das Risiko von Nierensteinen nicht zu erhöhen.

Die Unlöslichkeit von Oxalaten findet auch in der Technologie Verwendung. Die Seltenerdelemente oder Lanthanoide gewinnen in vielen technischen Anwendungen zunehmend an Bedeutung. Oft besteht die erste Stufe ihrer Verarbeitung und Raffination nach einer anfänglichen Auslaugung aus den Erzen darin, diese Elemente als ihre Oxalate auszufällen, da sie wie bei Calciumoxalat sehr unlöslich sind.Abgesehen von seiner unglücklichen Begegnung mit Calciumoxalat ist Napoléon III. in der Chemiegeschichte als Anstifter der Margarineentwicklung bekannt und dafür, dass er auf eine kostengünstige und praktische Methode zur Herstellung von Aluminium im industriellen Maßstab drängte, zu seiner Zeit das teuerste aller Metalle. Er sah dieses spätere Ziel nicht erreicht, aber es ist bemerkenswert, dass die Chemikalie, die ihm so viel Schmerz bereitete, Oxalsäure, auch bei der Herstellung und Färbung der harten, abrieb- und korrosionsbeständigen Oxidschicht – auch Eloxal genannt – verwendet wird, die heute in vielen unserer Anwendungen von Aluminium so wichtig ist.

Meera Senthilingam

So Gesundheit und Industrie zusammengebracht. Das war Lars Öhrström von der Chalmers Tekniska Högskola in Schweden, der Ihnen die nierenschwächende Chemie der Oxalsäure brachte. Nächste Woche kehrt Lars mit einer Verbindung zurück, die sich vollständig schützen kann.Lars Öhrström Es ist unklar, wann Ferrocen zum ersten Mal hergestellt wurde, aber es scheint in den späten 1940er Jahren von Verfahrenstechnikern, die Rohre an einem Union Carbide Cracker inspizierten, der bei der Herstellung des kleinen Kohlenwasserstoffs Cyclopentadien aus Dicyclopentadien verwendet wurde, als ‚gelber Schlamm‘ registriert worden zu sein.

Es sorgte für Aufsehen, da bisher kein stabiles Molekül bekannt war, das nur aus einem Kohlenwasserstoff und einem Übergangsmetall bestand, und diese Verbindung bei Raumtemperatur an der Luft gehalten werden konnte, ohne sich spontan zu entzünden. Es überlebte auch die Begegnung mit berüchtigten Mördern metallorganischer Moleküle wie Wasser, Säuren oder Basen.

Meera Senthilingam

Und entdecken Sie die Chemie, die dies ermöglicht, in der Chemie der nächsten Woche in ihrem Element. Bis dahin, danke fürs Zuhören, ich bin Meera Senthilingam