1859 wurde Ward Verkäufer in einem Gemischtwarenladen in St. Joseph, Mich., für $6 pro Monat und Vorstand, und später wurde er Manager gemacht. Später, als er in ländlichen Gebieten als reisender Verkäufer arbeitete, wurde er auf die Ressentiments der hartgesottenen Bauern gegen den Profit der Zwischenhändler aufmerksam. Diese Beobachtung veranlasste Ward, die Idee zu entwickeln, Waren im Großhandel gegen Bargeld zu kaufen und sie per Post zu einem niedrigen Aufschlag gegen Bargeld zu verkaufen.Im August 1872 gab Ward mit einem Kapital von 1.600 Dollar seinen ersten Katalog heraus, ein einzelnes Blatt mit etwa 150 Artikeln. Sein Schwager George R. Thorne kaufte 1873 für 500 Dollar die Hälfte des Geschäfts. Der Katalog von 1875 führte eine weitere Neuheit ein— eine Geld-zurück-Garantie für die Kundenzufriedenheit. Bis 1888 hatte der Jahresumsatz 1.000.000 US-Dollar erreicht. Bei Wards Tod waren es 40.000.000 Dollar.1886 übergab Ward, während er die Präsidentschaft behielt, die Leitung an Thorne und seine fünf Söhne. In den nächsten 20 Jahren widmete Ward einen Großteil seiner Zeit der Erhaltung der natürlichen Ressourcen des Chicago Lakefront und widersetzte sich energisch Versuchen, öffentliche oder andere Strukturen in dem Gebiet zu bauen, das heute Grant Park ist.