Nomenklatur

Die Notwendigkeit, jeder Verbindung einen eindeutigen Namen zu geben, erfordert eine größere Vielfalt an Begriffen als mit beschreibenden Präfixen wie n- und iso-. Die Benennung organischer Verbindungen wird durch die Verwendung formaler Nomenklatursysteme erleichtert. Die Nomenklatur in der organischen Chemie besteht aus zwei Arten: allgemein und systematisch. Gebräuchliche Namen haben ihren Ursprung auf viele verschiedene Arten, weisen jedoch das Merkmal auf, dass keine notwendige Verbindung zwischen Name und Struktur besteht. Der Name, der einer bestimmten Struktur entspricht, muss einfach gespeichert werden, ähnlich wie der Name einer Person. Systematische Namen hingegen werden nach einem allgemein vereinbarten Regelwerk direkt an die Molekülstruktur gebunden. Die am weitesten verbreiteten Standards für die organische Nomenklatur entwickelten sich aus Vorschlägen einer Gruppe von Chemikern, die zu diesem Zweck 1892 in Genf versammelt waren, und wurden regelmäßig von der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) überarbeitet. Die IUPAC-Regeln regeln alle Klassen organischer Verbindungen, basieren jedoch letztendlich auf Alkannamen. Verbindungen in anderen Familien werden als von Alkanen abgeleitet angesehen, indem funktionelle Gruppen an das Kohlenstoffgerüst angehängt oder anderweitig modifiziert werden.

Die IUPAC-Regeln weisen unverzweigten Alkanen Namen entsprechend der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome zu. Methan, Ethan und Propan werden für CH4, CH3CH3 bzw. CH3CH2CH3 zurückgehalten. Das n- Präfix wird in der systematischen IUPAC-Nomenklatur nicht für unverzweigte Alkane verwendet; Daher ist CH3CH2CH2CH3 als Butan und nicht als n-Butan definiert. Beginnend mit fünf Kohlenstoffketten bestehen die Namen unverzweigter Alkane aus einem lateinischen oder griechischen Stamm, der der Anzahl der Kohlenstoffe in der Kette entspricht, gefolgt vom Suffix -ane. Eine Gruppe von Verbindungen wie die unverzweigten Alkane, die sich durch sukzessive Einführung von CH 2-Gruppen voneinander unterscheiden, bilden eine homologe Reihe.

Alkane mit verzweigten Ketten werden auf der Grundlage des Namens der längsten Kette von Kohlenstoffatomen im Molekül, genannt der Elternteil. Das gezeigte Alkan hat sieben Kohlenstoffatome in seiner längsten Kette und wird daher als Derivat von Heptan bezeichnet, dem unverzweigten Alkan, das sieben Kohlenstoffatome enthält. Die Position des CH3 (Methyl) -Substituenten an der Sieben-Kohlenstoff-Kette wird durch eine Zahl (3-) angegeben, die als Locant bezeichnet wird und durch sukzessive Nummerierung der Kohlenstoffe in der Stammkette erhalten wird, beginnend am Ende näher am Zweig. Die Verbindung wird daher 3-Methylheptan genannt.

Wenn zwei oder mehr identische Substituenten vorhanden sind, replizierende Präfixe (di-, Tri-, Tetra- usw.) verwendet werden, zusammen mit einem separaten locant für jeden Substituenten. Verschiedene Substituenten, wie Ethyl― (-CH2CH3) und Methyl- (-CH3) -Gruppen, sind in alphabetischer Reihenfolge angegeben. Replizierende Präfixe werden beim Alphabetisieren ignoriert. In Alkanen beginnt die Nummerierung an dem Ende, das dem Substituenten am nächsten liegt, der zuerst in der Kette erscheint, so dass der Kohlenstoff, an den er gebunden ist, eine so niedrige Zahl wie möglich hat.

Methyl und Ethyl sind Beispiele für Alkylgruppen. Eine Alkylgruppe leitet sich von einem Alkan ab, indem eines seiner Wasserstoffatome gelöscht wird, wodurch ein potenzieller Bindungspunkt verbleibt. Methyl ist die einzige von Methan ableitbare Alkylgruppe und Ethyl die einzige von Ethan. Es gibt zwei C3H7- und vier C4H9-Alkylgruppen. Die IUPAC-Regeln zur Benennung von Alkanen und Alkylgruppen decken auch sehr komplexe Strukturen ab und werden regelmäßig aktualisiert. Sie sind eindeutig in dem Sinne, dass, obwohl eine einzelne Verbindung mehr als einen korrekten IUPAC-Namen haben kann, es keine Möglichkeit gibt, dass zwei verschiedene Verbindungen denselben Namen haben.