Die KDA startete 1999 das Kentucky Bourbon Trail-Programm. Zu dieser Zeit umfasste es sieben der acht Brennereien in der Region. Im Jahr 2008 trat eine achte Brennerei, die Barton 1792 Distillery, dem Trail-Programm bei. Die Brennerei wurde jedoch im folgenden Jahr von der Sazerac Company gekauft, und Sazerac zog Anfang 2010 sowohl die Barton 1792 Distillery als auch die Buffalo Trace Distillery aus der KDA zurück. Die beiden Sazerac-Brennereien veranstalten weiterhin öffentliche Touren, und ein Sazerac-Sprecher erklärte, sie fühlten sich immer noch „sehr Teil des Bourbon Trail“, Aber Sazerac möchte seine Brennereien unabhängig von der KDA fördern.

Im August 2012 wurde die Town Branch Distillery in den Trail aufgenommen, wodurch die Anzahl der Brennereien auf sieben zurückging. Die Heaven Hill Evan Williams Distillery in Louisville wurde im Mai 2013 hinzugefügt und erweiterte das primäre Tourprogramm um acht Ziele. Im Jahr 2014 schloss sich die Bulleit Experience in der Stitzel-Weller Distillery dem Kentucky Bourbon Trail an und erhöhte die Zahl auf neun Ziele. Im Juni 2018 eröffnete Old Forester eine städtische Brennerei in der Innenstadt von Louisville und wurde Mitglied des Bourbon Trail. O.Z. Tyler Distillery in Owensboro trat im selben Monat bei. Im Juli 2018 gab die KDA bekannt, dass Lux Row Distillers zum Kentucky Bourbon Trail hinzugefügt wird.Im Oktober 2012 kündigte die KDA an, das Kentucky Bourbon Trail-Programm um eine neue „Craft Tour“ von sieben handwerklichen Brennereien zu erweitern. 2012 hatte die höchste Abschlussrate für die Teilnahme am Trail. Im Dezember 2013 fügte die Craft Tour Danvilles Wilderness Trail Distillery hinzu und expandierte damit auf acht Ziele. Mehrere weitere Brennereien wurden hinzugefügt und die Bowling Green-Niederlassung der Corsair Artisan Distillery wurde am 30.August 2018 geschlossen, was die aktuelle Anzahl auf 13 Ziele der Craft Tour bringt.Das KDA eröffnete im August 2018 ein offizielles Welcome Center für den Bourbon Trail im Frazier History Museum in der Innenstadt von Louisville.