Valentine begann im Showbusiness auf der Standup-Comedy-Bühne. Nach einem Auftritt beim Montreal Comedy Festival verließ er seine Heimat New York nach Los Angeles. Dort landete er schnell in verschiedenen Talkshows, darunter die Late Late Show mit Craig Kilborn, Late Night mit Conan O’Brien und die Tonight Show mit Jay Leno. Seit fünfzehn Jahren ist er Headliner in Comedy-Clubs und Theatern.Er ist am besten bekannt für seine Rolle als Danny Heffernan auf The King of Queens, spielt den Cousin der Hauptfigur Doug Heffernan (gespielt von seinem realen Bruder Kevin James) für neun Jahreszeiten. Er trat in der Fernsehsendung Men of a Certain Age auf, die von Ray Romano geschrieben und inszeniert wurde und von der Kritik gelobt wurde. Vor seinem Lauf in der Serie, Er spielte in seinem eigenen halbstündigen Special auf Comedy Central und moderierte die X-Show auf FX.Auf der großen Leinwand ist Valentine in Stuck on You und I Now Pronounce You Chuck and Larry erschienen. Er hatte auch einen Cameo-Auftritt in Jerry Seinfelds Dokumentarfilm Comedian.

In jüngerer Zeit tritt er gelegentlich als Roundtable-Comedian auf der E! Netzwerk Late-Night-Talkshow Chelsea Lately und nimmt auch an der Dusty Peacock Web-Serie auf Crackle.

Valentine führt Comedy-Touren in Clubs im ganzen Land durch. Er war ein häufiger Gastkomiker in Shows wie Comics Unleashed und The E! zeigen Sie Chelsea in letzter Zeit.Er trat in Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2 und in der Comedy-Webserie Dusty Peacock auf Crackle auf. Valentine trat auch als George Bannister in den Filmen The Dog Who Saved Christmas (2009), The Dog Who Saved Christmas Vacation (2010) und The Dog Who Saved Halloween (2011) auf. Er spielte auch Maury in der Komödie The Deported von 2009.

Er war Co-Moderator der X-Show. Zuletzt, Valentine war ausführender Produzent einer kommenden neuen TV-Serie, The Bachelor Chronicles.

Von 2016-2018 spielte Valentine in der CBS-Sitcom Kevin Can Wait mit.