Einführung in die Chemie
Lernziel
- Identifizieren Sie die Aminosäuren, die zu einem Peptid kombiniert wurden.
Schlüsselpunkte
- Eine Amidbindung hat verschiedene Resonanzformen, die eine zusätzliche Stabilisierung und zusätzliche Vielseitigkeit in verschiedenen Umgebungen ermöglichen.
- Aminosäuren sind der Grundbaustein von Proteinen; sie bestehen aus einem an Wasserstoff gebundenen Kohlenstoffatom, einer Carbonylgruppe, einer Amingruppe und einer R-Gruppe. Große Proteine werden durch Verknüpfung von Aminosäuren mit Peptidbindungen gebildet.
- Die Amidbindung wird durch eine Kondensationsreaktion gebildet, wobei sich die Carbonyl- und die Amingruppe unter Freisetzung von Wasser verbinden.
Terms
- dipoljedes Molekül oder Radikal, das positive und negative Ladungen delokalisiert hat
- Aminosäurejede der 20 natürlich vorkommenden α-Aminosäuren (mit den Amino- und Carbonsäuregruppen am selben Kohlenstoffatom) und einer Vielzahl von Seitenketten, die sich über Peptidbindungen zu Proteinen verbinden
Aminosäuren sind die Bausteine für die Proteine, die für die biologischen Funktionen in unserem Körper verantwortlich sind. Aminosäuren sind chemische Verbindungen, die aus einem an eine Amingruppe gebundenen Kohlenstoffatom, einem Wasserstoffatom, einer Carboxylgruppe und einer variierenden Seitenkette (R-Gruppe) bestehen; Es ist diese Seitenkette, die jede Aminosäure von einer anderen unterscheidet. Höher geordnete Strukturen wie Peptidketten und Proteine entstehen, wenn Aminosäuren aneinander binden.
Peptide
Ein Peptid ist ein Molekül, das aus zwei oder mehr Aminosäuren besteht. Die Bindung, die die beiden Aminosäuren zusammenhält, ist eine Peptidbindung oder eine kovalente chemische Bindung zwischen zwei Verbindungen (in diesem Fall zwei Aminosäuren). Es tritt auf, wenn die Carbonsäuregruppe eines Moleküls mit der Aminogruppe des anderen Moleküls reagiert, die beiden Moleküle verbindet und ein Wassermolekül freisetzt.
Langkettige Polypeptide können gebildet werden, indem viele Aminosäuren über Peptidbindungen miteinander verknüpft werden. Die Amidbindung kann nur durch Amidhydrolyse gebrochen werden, wobei die Bindungen unter Zugabe eines Wassermoleküls gespalten werden. Die Peptidbindungen von Proteinen sind metastabil und brechen spontan in einem langsamen Prozess. Lebende Organismen haben Enzyme, die in der Lage sind, Peptidbindungen zu bilden und zu brechen .
Resonanzformen der Amidgruppe
Die Amidgruppe hat drei Resonanzformen, die wichtige Eigenschaften verleihen. Erstens stabilisiert die Stabilisierung der Resonanzstrukturen sie effektiv um 80 kj / mol, wodurch sie weniger reaktiv ist als ähnliche Gruppen. Die Peptidbindung ist bei normalen pH-Werten ungeladen, aber der doppelt gebundene Charakter der Resonanzstruktur erzeugt einen Dipol, der sich in Sekundärstrukturen anordnen kann. Der partielle Doppelbindungscharakter kann durch Modifikationen, die sich gegenseitig begünstigen, verstärkt oder geschwächt werden, was eine gewisse Flexibilität für die Anwesenheit der Peptidgruppe unter unterschiedlichen Bedingungen ermöglicht. Die zusätzliche Stabilisierung macht die Peptidbindung relativ stabil und unreaktiv. Peptidbindungen können jedoch chemische Reaktionen eingehen, typischerweise durch einen Angriff des elektronegativen Atoms auf den Carbonylkohlenstoff, was zur Bildung eines tetraedrischen Zwischenprodukts führt.
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