Als er 2014 nach einer historischen 20-jährigen Karriere vom Baseball zurücktrat, hatte sich Derek Jeter als einer der angesehensten Männer etabliert, die jemals das Spiel gespielt haben. In Anerkennung seiner Leistungen auf dem Feld und seines Einflusses auf das Spiel wurde er in die Baseball Hall of Fame in der Klasse von 2020 gewählt.

Mit seinem Ruf als unübertroffener Anführer auf und neben dem Feld hat Jeter eine zweite Karriere als Leiter einer Vielzahl erfolgreicher Geschäftsvorhaben und unternehmerischer Investitionen begonnen und gleichzeitig seine Verbindungen zum Baseball aufrechterhalten. Im Jahr 2017 wurde er Miteigentümer der Miami Marlins der MLB, für die er auch als CEO fungiert und den Tagesablauf sowohl für das Geschäft als auch für den Baseballbetrieb des Teams überwacht. Er ist der erste Afroamerikaner, der in dieser Rolle für ein Major-League-Team in der Geschichte des Sports tätig ist.

Jeter ist auch der Gründer von The Players’Tribune, einem innovativen Multimedia-Unternehmen, in dem Weltklasse-Athleten ihre ehrlichen und einzigartigen Perspektiven teilen und den Fans die Spiele näher bringen, die sie lieben. Im November 2013 kündigten Jeter und Simon & Schuster das Jeter Publishing-Impressum an, das eine Reihe von Bestsellern der New York Times hervorgebracht hat, darunter das erste veröffentlichte Kinderbuch, The Contract, und ein vollfarbiges Fotobuch namens Jeter Unfiltered, das den Fans einen detaillierten Einblick in sein Leben durch nie zuvor veröffentlichte Bilder gab, die im Laufe seiner letzten Staffel aufgenommen wurden.

Jeter ist weiterhin die treibende Kraft hinter der Turn 2 Foundation, die er 1996 gründete, um den Gemeinden, mit denen er eine enge Verbindung hat, etwas zurückzugeben, darunter West Michigan, Tampa und New York City. Er befriedigt seine Leidenschaft, junge Menschen durch Initiativen wie das Leaders-Programm von Jeter zu inspirieren, die akademische Exzellenz, Führungskräfteentwicklung, positives Verhalten, gesunde Entscheidungen und sozialen Wandel fördern. Bis heute hat die Turn 2 Foundation mehr als 30 Millionen US-Dollar an Zuschüssen vergeben, um Unterschriftenprogramme zu erstellen und zu unterstützen, die junge Menschen motivieren, sich von Drogen und Alkohol abzuwenden und einen gesunden Lebensstil „Turn 2“ zu führen.Als fünffacher World Series Champion und Mitglied des exklusiven 3.000-Hit-Clubs des Baseballs erhielt Jeter im Laufe seiner Karriere zahlreiche Auszeichnungen in Anerkennung seiner Fähigkeiten auf dem Feld und seines Engagements für die Community, darunter: World Series MVP (2000); 14 MLB All-Star Selections; 5 Gold Glove Awards; 5 Silver Slugger Awards; AL Rookie of the Year (1996); Roberto Clemente Award (2009); und Sports Illustrated Sportler des Jahres Award (2009). Im Jahr 2017 zogen die Yankees sein Trikot mit der Nummer 2 zurück und enthüllten eine Gedenktafel im berühmten Monument Park in Anerkennung seiner historischen Karriere bei der Organisation.