Compass wurde 2012 von den Unternehmern Ori Allon und Robert Reffkin als „Urban Compass“ gegründet. Allon hatte zuvor Unternehmen an Google und Twitter verkauft. Reffkin war zuvor Stabschef des Präsidenten von Goldman Sachs und arbeitete im Weißen Haus. Das Unternehmen sammelte Startkapital in Höhe von 8 Millionen US-Dollar vom Founders Fund, Thrive Capital, Goldman Sachs sowie mehreren Einzelinvestoren, darunter Kenneth Chenault, CEO von American Express, und Cyrus Massoumi, CEO von ZocDoc. Das ursprüngliche Geschäftsmodell beschäftigte vollzeitbeschäftigte, angestellte Makler, mit denen Benutzer der Plattform online Termine vereinbaren konnten, nachdem sie auf dem Desktop oder der mobilen App des Unternehmens nach Angeboten gesucht hatten. Das Unternehmen debütierte öffentlich bei einer Veranstaltung im Mai 2013, bei der der damalige Bürgermeister von New York City, Michael Bloomberg, den Start feierte. Das Unternehmen konzentrierte sich zunächst nur auf die Vermietung.

Im September 2013 hat das Unternehmen eine Series-A-Finanzierungsrunde in Höhe von 20 Millionen US-Dollar zu einem gemeldeten Wert von 150 Millionen US-Dollar abgeschlossen.Zu den Investoren gehörten Vorveröffentlichungen, Salesforce.com CEO Marc Benioff, und .406 Ventures.

Anfang 2014 kündigte Compass an, sein Geschäftsmodell zu ändern, indem es unabhängige Immobilienmakler beauftragt und einen Teil ihrer Provisionen übernimmt. Im Juli 2014 hat Compass laut Bloomberg eine Serie-B-Finanzierungsrunde in Höhe von 40 Millionen US-Dollar bei einer Bewertung von 360 Millionen US-Dollar aufgenommen. Kurz darauf unterzeichnete Compass einen Mietvertrag über 25.000 Quadratmeter Bürofläche in der 90 5th Avenue.Die Firma stellte auch Leonard Steinberg, einen hochrangigen Immobilienmakler, von Douglas Elliman als Präsidenten ein. Steinberg wurde 2016 von Real Trends zum Agenten mit dem höchsten Umsatzvolumen gekürt. Das Unternehmen gab an, zu diesem Zeitpunkt 125 Agenten und 70 Mitarbeiter zu haben.

Im September 2015 hat Compass eine Series-C-Finanzierungsrunde in Höhe von 50 Millionen US-Dollar bei einer gemeldeten Bewertung von 800 Millionen US-Dollar aufgenommen. Die Investition wurde von institutionellen Venture-Partnern geleitet. Das Unternehmen eröffnete auch Büros in Brooklyn, Südflorida, Boston und den Hamptons.

Im August 2016 hat Compass eine Series-D-Finanzierungsrunde in Höhe von 75 Millionen US-Dollar unter der Leitung von Wellington Management aufgenommen, die seine Bewertung auf über 1 Milliarde US-Dollar erhöhte. Das Unternehmen startete auch eine neue mobile App, die Echtzeitdaten auf dem Immobilienmarkt bietet. Anfang des Jahres expandierte das Unternehmen mit der Übernahme von Shane Aspen Real Estate sowie Los Angeles nach Aspen. Berichte zitierten auch die Expansion von Compass in Santa Barbara und San Francisco sowie mehrere andere kleinere Teilmärkte ihrer anderen großen U-Bahn-Gebiete.Im Jahr 2017 stellte Compass mehrere neue Führungskräfte in sein Führungsteam ein, darunter Madan Nagaldinne, eine ehemalige Facebook- und Amazon-Führungskraft, als Chief People Officer und Craig Anderson, eine ehemalige Flywheel-Führungskraft, als Chief Financial Officer.

Im November 2017 gab Compass eine Investition in Höhe von 100 Millionen US-Dollar in Serie E von Fidelity Investments bekannt, gefolgt von der Ankündigung einer Investition in Höhe von 450 Millionen US-Dollar durch den Softbank Vision Fund am 7. Dezember 2017, die die Unternehmensbewertung auf 2,2 Milliarden US-Dollar erhöht.Compass expandierte Ende November 2017 auch nach Chicago und verpflichtete das Immobilien-Team Nummer eins der Stadt. Darüber hinaus kündigte Compass aggressive Expansionspläne für 9 weitere Städte an.

Weniger als ein Jahr später, im September 2018, gab Compass eine Series-F-Finanzierung in Höhe von 400 Millionen US-Dollar mit einer Bewertung von 4,4 Milliarden US-Dollar bekannt. Neben dem Softbank Vision Fund wurde diese Serie von der Qatar Investment Authority geleitet, die den Staatsfonds von Katar kontrolliert. Weitere Investoren waren Wellington Management, Institutional Venture Partners und Fidelity Investments. Compass kündigte auch Pläne an, diese Mittel für den Eintritt in internationale Märkte zu verwenden und die Entwicklung weltweit führender Technologien zu verdoppeln. Compass plante, vor Ende 2018 in Nashville, Houston und Denver zu starten.

Compass hat seinen Plan „20/20 by 2020“ vorangetrieben, mit dem es bis 2020 20 Prozent Marktanteil in den Top 20 Märkten gewinnen würde. Im Januar 2019 gab das Unternehmen jedoch seine Absicht bekannt, die Expansion einzustellen, nachdem es auf nicht näher bezeichnete Herausforderungen gestoßen war. CEO Robert Reffkin räumte ein, dass die Abschwächung der Aktienmärkte zur Entscheidung beigetragen habe, 2019 keine neuen Märkte zu erschließen.Im Jahr 2019 kündigte Compass eine Series-G-Investition in Höhe von 370 Millionen US-Dollar vom Canada Pension Plan Investment Board (CPPIB), der Dragoneer Investment Group, der Qatar Investment Authority (QIA) und dem SoftBank Vision Fund an. Diese Runde brachte die Bewertung des Unternehmens auf $ 6.4 billion.In November 2019 kündigte Compass an, sein India Development Center in Hyderabad zu eröffnen.