Die Cayman Islands sind ein britisches Überseegebiet und Überseegebiet der Europäischen Union im westlichen Karibischen Meer. Das Gebiet umfasst die drei Inseln Grand Cayman, Cayman Brac und Little Cayman, die südlich von Kuba und nordwestlich von Jamaika liegen. Die Kaimaninseln gelten als Teil der geografischen westlichen Karibikzone sowie der Großen Antillen. Das Gebiet ist ein wichtiges Offshore-Finanzzentrum der Welt. Die Kaimaninseln wurden erstmals von Christoph Kolumbus am 10.Mai 1503 während seiner vierten und letzten Reise in die Neue Welt gesichtet. Er nannte die Inseln Las Tortugas nach der großen Anzahl von Meeresschildkröten, die dort beobachtet wurden. Der erste registrierte englische Besucher der Inseln war Sir Francis Drake im Jahr 1586. Anschließend nannte er die Inseln „Cayman“ nach Kaiman, der Nomenklatur der Neo-Taino-Nationen für „Krokodil“.Die Kaimaninseln blieben bis ins 17.Jahrhundert weitgehend unbewohnt. Zwar gibt es keine archäologischen Beweise für ein indigenes Volk auf den Inseln, eine Vielzahl von Siedlern machte ihre Heimat auf den Inseln. Zu dieser Gruppe von Menschen mit unterschiedlichem Hintergrund gehörten Piraten, Flüchtlinge aus der spanischen Inquisition, schiffbrüchige Seeleute und Deserteure aus Oliver Cromwells Armee in Jamaika.

Cayman Islands National Museum, George Town, Grand Cayman

Isaac Bodden, der erste registrierte ständige Einwohner der Cayman Islands, wurde um 1661 auf Grand Cayman geboren. Er war der Enkel des ursprünglichen Siedlers namens Bodden, der wahrscheinlich einer von Oliver Cromwells Soldaten bei der Einnahme von Jamaika im Jahre 1655 war.England übernahm die formelle Kontrolle der Kaimaninseln, zusammen mit Jamaika, unter dem Vertrag von Madrid im Jahre 1670. Nach mehreren erfolglosen Siedlungsversuchen begann der Aufenthalt auf den Inseln in den 1730er Jahren. Mit der Besiedlung nach dem ersten königlichen Landzuschuss, der 1734 vom Gouverneur von Jamaika verboten wurde, kam der wahrgenommene Bedarf an Sklaven. Viele wurden aus Afrika auf die Inseln gebracht; dies ist heute offensichtlich, da die Mehrheit der einheimischen Kaimaner afrikanischer und englischer Abstammung ist. Die Ergebnisse der ersten Volkszählung auf den Inseln im Jahr 1802 zeigten, dass die Bevölkerung auf Grand Cayman 933 betrug, von denen 545 Sklaven waren. Die Sklaverei wurde 1834 auf den Kaimaninseln abgeschafft. Zum Zeitpunkt der Abschaffung befanden sich über 950 Sklaven im Besitz von 116 kaimanischen Familien. Die Inseln wurden weiterhin als eine einzige Kolonie mit Jamaika regiert, bis 1962, als sie eine separate Kronkolonie wurden, während Jamaika ein unabhängiges Commonwealth-Reich wurde.

Die Kaimaninseln waren historisch ein steuerbefreites Reiseziel. Am 8. Februar 1794 retteten die Kaimaner die Besatzungen einer Gruppe von zehn Handelsschiffen, darunter die HMS Convert, ein Vorfall, der seitdem als Wrack der Zehn Segel bekannt geworden ist. Die Schiffe hatten ein Riff getroffen und liefen bei rauer See auf Grund. Der Legende nach belohnte König Georg III. die Insel mit dem Versprechen, niemals Steuern als Entschädigung für ihre Großzügigkeit einzuführen, da eines der Schiffe ein Mitglied der eigenen Familie des Königs, seinen Sohn Prinz William, beförderte. Während dies eine beliebte Legende bleibt, gibt Königin Elizabeth II. selbst zusammen mit verschiedenen Geschichtsbüchern an, dass die Geschichte nicht wahr ist.Die Insel Grand Cayman, die weitgehend ungeschützt auf Meereshöhe liegt, wurde vom Hurrikan Ivan am 11. und 12.September 2004 getroffen. Ivans Sturmflut überspülte Grand Cayman vollständig und schätzungsweise 95% der Gebäude auf der Insel wurden entweder beschädigt oder zerstört. Strom, Wasser und Kommunikation wurden in einigen Gebieten monatelang unterbrochen, da Ivan der schlimmste Hurrikan war, der die Inseln seit 87 Jahren traf. Grand Cayman begann mit einem umfassenden Wiederaufbau und innerhalb von zwei Jahren wurde die Infrastruktur fast wieder in den Zustand vor dem Hurrikan versetzt. Aufgrund der tropischen Lage der Inseln haben mehr Hurrikane oder tropische Systeme die Kaimaninseln betroffen als jede andere Region im atlantischen Becken; Es wurde im Durchschnitt alle 2,23 Jahre gebürstet oder direkt getroffen.