kyselina Octová Chemické Vlastnosti,Použití,Výroby

Popis

kyselina Octová je bezbarvá kapalina nebo krystal s kyselé, ocet-jako vůně a je jedním z thesimplest karboxylové kyseliny a je široce používán chemická činidla. Kyselina octová má wideapplication jako laboratorní činidlo, při výrobě acetátu celulózy především pro photographicfilm a polyvinyl acetát lepidlo na dřevo, syntetických vláken, tkaniny a materiály. Aceticacid byl také široce používán jako odvápňovací činidlo a regulátor kyselosti v potravinářském průmyslu.

chemické vlastnosti

kyselina octová, CH3COOH, je bezbarvá, těkavá kapalina při okolních teplotách. Čisté sloučeniny, kyselina octová, vděčí za své jméno ice-jako krystalický vzhled při 15.6°C. Jako obvykle dodávány, kyselina octová je 6 N vodný roztok (o 36%) nebo 1 N roztoku (o 6%). Tato nebo jiná ředění se používají při přidávání vhodných množství kyseliny octové do potravin. Kyselina octová je charakteristická kyselina octa, její koncentrace se pohybuje od 3,5 do 5,6%. Kyselina octová a acetáty jsou přítomny ve většině rostlin a živočišných tkání v malých, ale detekovatelných množstvích. Jsou to normální metabolické meziprodukty, jsou produkovány takovými bakteriálními druhy, jako je Acetobacter, a mohou být zcela syntetizovány z oxidu uhličitého takovými mikroorganismy, jako je Clostridium thermoaceticum. Krysa tvoří acetát rychlostí 1% své tělesné hmotnosti denně.

jako bezbarvá kapalina se silným, štiplavým charakteristickým octovým zápachem je užitečná v příchutích másla, sýrů, hroznů a ovoce. V potravinách se používá velmi málo čisté kyseliny octové jako takové, i když je FDA klasifikována jako materiál GRAS. V důsledku toho může být použit v produktech, na které se nevztahují definice a normy totožnosti. Kyselina octová je hlavní složkou octů a kyseliny pyroligneové. Ve formě octa bylo v roce 1986 přidáno do potravin více než 27 milionů lb, přičemž přibližně stejné množství se používalo jako acidulancia a ochucovadla. Ve skutečnosti byla kyselina octová (jako ocet) jedním z prvních aromatických látek. Octy se hojně používají při přípravě salátového dresingu a majonézy, kyselých a sladkých okurek a četných omáček a koček. Používají se také při vytvrzování masa a při konzervování určité zeleniny. Při výrobě majonézy přidání části kyseliny octové (octa) do soli nebo cukrového žloutku snižuje tepelnou odolnost salmonely. Voda závazné skladby salámy často obsahují kyseliny octové nebo její sodné soli, zatímco octan vápenatý se používá k zachovat strukturu plátky, konzervované zeleniny.

Fyzikální vlastnosti

kyselina Octová je slabá karboxylová kyselina se štiplavým zápachem, který existuje jako kapalina při pokojové teplotě. Byla to pravděpodobně první kyselina, která se vyráběla ve velkém množství. Název octová pochází z acetum, což je latinské slovo pro „kyselou“ a souvisí se skutečností, že kyselina octová je zodpovědná za hořkou chuť fermentovaných šťáv.

Výskyt

Uvádí našel v octě, bergamot, cornmint olej, hořký oranžový olej, citron, petitgrain, různé mléčné výrobky

Historie

Ocet je zředěný vodný roztok kyseliny octové. Použití octa je dobře zdokumentováno ve starověké historii, která se datuje nejméně 10 000 let. Egypťané používali ocet jako antibiotikum a vyráběli jablečný ocet. Babyloňané vyrábí ocet z vína pro použití v léčivých přípravků a jako konzervační prostředek, jak brzy jak 5000 b.c.e. Hippokrates (ca. 460-377 b.c.e.), známý jako „otec medicíny“ používal ocet jako antiseptikum a prostředky pro mnoho podmínek, včetně horečky, zácpa, vředy a zánět pohrudnice. Oxymel, který byl starodávným lékem na kašel, byl vyroben smícháním medu a octa. Příběh zaznamenaný římským spisovatelem Pliniem starším (ca. 23-79 c.e.) popisuje, jak Kleopatra, ve snaze fázi nejdražší jídlo, rozpuštěné perly z náušnici v ocet, víno a vypil roztok, aby vyhrál sázku.

používá

kyselina octová se vyskytuje v octě. Vyrábí se při destruktivní destilaci dřeva. Nachází rozsáhlé použití v chemikáliíchprůmyslu. Používá se při výrobě acetátu celulózy, acetátového hedvábí a různých acetylových a acetylových sloučenin; jako rozpouštědlo pro gumy, oleje a pryskyřice; jako konzervační prostředek pro tisk a barvení; a v organické syntéze.

používá

kyselina octová je důležitá průmyslová chemikálie. Reakce kyseliny octové se sloučeninami obsahujícími hydroxyl, zejména alkoholy, vede k tvorbě acetátových esterů. Největší použití kyseliny octové je při výrobě vinylacetátu . Vinylacetát může být vyroben reakcí acetylenu a kyseliny octové. Vyrábí se také z ethylenu a kyseliny octové. Vinylacetát se polymeruje na polyvinylacetát (PVA), který se používá při výrobě vláken, filmů, lepidel a latexových barev.
acetát Celulózy, která se používá v textilním a fotografickém filmu, je produkován reakcí celulózy s kyselinou octovou a acetanhydridu v přítomnosti kyseliny sírové. Jiné estery kyseliny octové, jako je ethylacetát a propylacetát, se používají v různých aplikacích.
kyselina octová se používá k výrobě plastového polyethylentereftalátu (PET). Kyselina octová se používá k výrobě léčiv.

použití

Ledová kyselina octová je acidulant, který je čirá, bezbarvá kapalina, která má kyselou chuť po zředění vodou. Je 99.5% nebo vyšší v čistotě a krystalizuje na 17°c. Používá se v salátových zálivkách ve zředěné formě poskytnout požadované kyseliny octové. Používá se jako konzervační, okyselující a aromatické činidlo. Nazývá se také kyselina octová, ledová.

Použití

kyselina Octová se používá jako stolní ocet, jako konzervační prostředek a jako meziproduktu v chemickém průmyslu, např. acetát vlákna, acetátová, acetonitril, léčiva, parfémy, změkčovadla, barviva (indigo) atd. Produktový list

používá

používá se ve vodných a nevodných acidobazických titracích.

Použití

výroba různých acetáty, acetyl sloučeniny, acetát celulózy, acetát hedvábí, plastů a pryže v činění; jako prádelna kyselý; tisk kartounů a barvení hedvábí; jako okyselující a konzervační látky v potravinách; rozpouštědla pro klovatiny, pryskyřice, éterické oleje a mnoho jiných látek. Široce se používá v komerčních organických syntézách. Farmaceutická pomoc (okyselovač).

definice

ChEBI: jednoduchá monokarboxylová kyselina obsahující dva uhlíky.

výrobní metody

alchymisté používali destilaci ke koncentraci kyseliny octové na vysokou čistotu. Čistá kyselina octová ječasto nazývaná ledová kyselina octová, protože mrzne mírně pod pokojovou teplotou při 16,7°C (62°F). Když v chladných laboratořích zmrzly lahve čisté kyseliny octové, vytvořily se na lahvích sněhové krystaly; termín glaciál se tak spojil s čistou kyselinou octovou. Kyselina octová a ocet byly připraveny přirozeně až do 19. století. V roce 1845 německý Chemikhermann Kolbe (1818-1884) úspěšně syntetizoval kyselinu octovou z sulfidu uhličitého (CS2). Kolbeho práce pomohla založit oblast organické syntézy a rozptýlila myšlenku vitalismu. Vitalismus byl princip, že životně důležitá síla spojená se životem byla zodpovědná za všechny organické látky.
kyselina octová se používá v mnoha průmyslových chemických přípravcích a velkovýroba kyseliny octové probíhá několika procesy. Hlavní způsob přípravy jekarbonylace methanolu. V tomto procesu methanol reaguje s oxidem uhelnatým za vzniku acetikyselina: CH3OH (l) + CO(g) → CH3COOH (aq). Protože reakce vyžaduje vysoké tlaky (200atmospheres), tato metoda nebyla použita, až do roku 1960, kdy vývoj specialcatalysts dovoleno reakce přistoupit na nižší tlaky. Postup karbonylace methanoluvyvinutý společností Monsanto nese název společnosti. Druhá nejběžnější metodak syntéze kyseliny octové je katalytickou oxidací acetaldehydu: 2 CH3CHO (l) + O2(g) →2 CH3COOH (aq). Butan, může být také oxidován na kyselinu octovou podle reakce: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Tato reakce byla hlavním zdrojem kyseliny octové dříveproces Monsanto. Provádí se při teplotě přibližně 150°C a tlaku 50 atmosfér.

značka

Vosol (Carter-Wallace).

prahové hodnoty Aroma

aromatické vlastnosti při 1,0%: kyselý štiplavý, jablečný ocet, mírně sladový s hnědou nuancí.

prahové hodnoty chuti

chuťové vlastnosti při 15 ppm: kyselá, kyselá pikantní.

obecný popis

bezbarvý vodný roztok. Voní to jako ocet. Hustota 8.8 lb / gal. Korozivní pro kovy a tkáně.

vzduch & reakce vody

ředění vodou uvolňuje určité teplo.

reaktivita profil

kyselina octová, reaguje exotermicky s chemickými bázemi. Podléhá oxidaci (při zahřívání) silnými oxidačními činidly. Rozpouštění ve vodě zmírňuje chemickou reaktivitu kyseliny octové, 5% roztok kyseliny octové je obyčejný ocet. Kyselina octová tvoří výbušné směsi s p-xylenem a vzduchem (Shraer, B.i. 1970. Khime. PROM. 46(10):747-750.).

nebezpečí

korozivní; expozice malých množství může silně erodovat výstelku gastrointestinálního traktutrakt; může způsobit zvracení, průjem, krvavé výkalya moč; kardiovaskulární selhání a smrt.

zdravotní riziko

Ledová kyselina octová je vysoce korozivní kapalina. Kontakt s očima může u lidí vyvolat mírné až střední podráždění. Kontakt s pokožkou může způsobit popáleniny. Požití této kyseliny může způsobit korozi úst a gastrointestinálního traktu. Akutní toxické účinky jsou zvracení, průjem, ulcerace nebo krvácení ze střev a oběhový kolaps. Smrt může nastat při vysoké dávce (20-30 mL) a toxické účinky u lidí mohou být pociťovány po požití 0,1-0,2 ml. Perorální hodnota LD50 u potkanů je 3530 mg / kg (Smyth 1956).
Ledová kyselina octová je toxická pro člověka azvířata vdechováním a kontaktem s kůží. Inhumans, expozice 1000 ppm pro málominut může způsobit trakt očí a dýchacích cest. Králíci zemřeli na 4hodinovou expozicik koncentraci 16 000 ppm ve vzduchu.

hořlavost a výbušnost

kyselina octová je hořlavá látka (NFPA rating = 2). Vytápění se může uvolnitpáry, které mohou být zapáleny. Páry nebo plyny mohou cestovat značné vzdálenostizdroj zapalování a “ blikat zpět.“Páry kyseliny octové tvoří výbušné směsivzduch v koncentracích 4 až 16% (objemových). Oxid uhličitý nebo suchá chemickáextingery by měly být použity pro požáry kyseliny octové.

farmaceutické aplikace

ledové a zředěné roztoky kyseliny octové jsou široce používány jakokyselující činidla v různých farmaceutických formulacích apotravinářských přípravků. Kyselina octová se používá ve farmaceutických výrobcích jakosystém pufru v kombinaci s acetátovou solí, jako je sodiumacetát. Kyselina octová má také některé antibakteriální aantifungální vlastnosti.

Zemědělské Použití

Herbicid, Fungicid, Microbiocide; Metabolit,Veterinární Medicína: herbicid použít k ovládání trav, dřevin plantsand široké-leaf plevele na tvrdý povrch a v oblastech wherecrops nejsou běžně pěstovány, jako veterinární medicíny.

obchodní název

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® No. Jeden; VOSOL®

bezpečnostní profil

lidský jed nespecifikovanou cestou. Mírně toxický různými cestami. Silné dráždění očí a kůže. Může způsobit popáleniny, slzení a konjunktivitidu. Lidské systémové účinky při požití: změny jícnu, ulcerace nebo krvácení z tenkého a tlustého střeva. Lidské systémové dráždivé účinky a dráždivé sliznice. Experimentální reprodukční účinky. Hlášené údaje o mutacích. Běžný kontaminant vzduchu. Hořlavá kapalina. Nebezpečí požáru a výbuchu při vystavení teplu nebo plameni; může energicky reagovat s oxidačními materiály. Pro boj s ohněm použijte CO2, suchou chemickou látku, alkoholovou pěnu, pěnu a mlhu. Při zahřátí na rozklad vydává dráždivé výpary. Potentially explosive reaction with 5azidotetrazole, bromine pentafluoride, chromium trioxide, hydrogen peroxide, potassium permanganate, sodium peroxide, and phosphorus trichloride. Potentially violent reactions with acetaldehyde and acetic anhydride. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. Incompatible with chromic acid, nitric acid, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chlorosulfonic acid, (O3 + diallyl methyl carbinol), ethplenediamine, ethylene imine, (HNO3 + acetone), oleum, HClO4, permanganates, P(OCN)3, KOH, NaOH, xylene

Safety

Acetic acid is widely used in pharmaceutical applications primarilyto adjust the pH of formulations and is thus generally regarded asrelatively nontoxic and nonirritant. Nicméně, kyselina octová orsolutions obsahující více než 50% hmotnostních kyseliny octové ve vodě nebo organicsolvents jsou považovány za agresivní a může způsobit poškození kůže,očí, nosu a úst. Při požití ledové kyseliny octové způsobuje těžkéžaludeční podráždění podobné podráždění způsobené kyselinou chlorovodíkovou.
naředěné roztoky kyseliny octové obsahující až 10% hmotnostních kyseliny acetikyseliny byly použity lokálně po bodnutí medúzy.Roztoky kyseliny octové obsahující až 5% hmotnostních kyseliny octové majítaké byly aplikovány lokálně k léčbě ran a popálenin infikovaných Pseudomonas aeruginosa.
nejnižší letální perorální dávka ledové kyseliny octové u lidí je hlášena jako 1470 mg / kg.Nejnižší letální koncentrace nainhalace u lidí je hlášena jako 816 ppm.Odhaduje se však, že lidé konzumují přibližně 1 g/den kyseliny octovéze stravy.
LD50 (myš, IV): 0.525 g/kg
LD50 (králík, kožní): 1.06 g/kg
LD50 (potkan, orálně): 3.31 g/kg

Chemické Syntézy

Z rozkladné destilaci dřeva z acetylenu a vody a z acetaldehydu následné oxidaci withair. Čistá kyselina octová se komerčně vyrábí řadou různých procesů. Jako zředěné roztoky se získává z alkoholuproces rychlého octa.“Menší množství se získávají z pyroligneous kyselých likérů získaných při destruktivní destilaci tvrdého dřeva. Je vyráběn synteticky v vysoké výnosy oxidací acetaldehydu a butanu, a jako reactionproduct z methanolu a oxidu uhelnatého

Ocet se vyrábí z jablečného moštu, hroznové víno (nebo víno), sacharóza, glukóza nebo sladu postupnými alkoholické a acetous kvašení.Ve Spojených státech znamená použití termínu „ocet“ bez kvalifikačních přídavných jmen pouze jablečný ocet. Ačkoli 4 až 8%roztok čisté kyseliny octové by měl stejné chuťové vlastnosti jako jablečný ocet, nemohl by se kvalifikovat jako ocet, protože by postrádal jiné snadno zjistitelné složky charakteristické pro jablečný ocet. Ve Velké Británii je specifikován sladový ocet. Na Europeancontinent, vinný ocet je nejběžnější odrůdou

Potenciální Expozice

Octová kyselina je široce používán jako chemická surovina pro výrobu vinylové plasty, acetanhydrid, aceton, acetanilide, acetyl chlorid, ethyl alkohol, keten, methyl ethyl keton, acetátové estery, acetáty celulózy. Používá se také samostatně v průmyslu barviva, pryže, farmacie, konzervování potravin, textilu a praní. Používá se také; při výrobě Pařížské zelené, bílé olovo, oplachování odstínu, fotografické chemikálie, odstraňovače skvrn, insekticidy a plasty.

Karcinogenita

kyselina Octová je velmi slabý tumorpromoter v vícestupňová myši kůže model pro chemicalcarcinogenesis, ale byl velmi efektivní v posílení cancerdevelopment když se aplikuje během progrese fáze z modelu. Žena SENCAR myší byly zahájeny s lokální aplikaci 7,12-dimethylbenzanthracene 2 týdny později byli povýšeni s 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, dvakrát týdně po dobu 16 týdnů. Lokální léčba kyselinou octovou začala o 4 týdny později (40 mg ledové acetikyseliny ve 200 ml acetonu, dvakrát týdně) a pokračovala po dobu 30 týdnů. Před léčbou kyselinou octovou každá skupinamyš měl přibližně stejný počet papilomů vmísto expozice. Po 30 týdnech léčby byly myši léčenys kyselinou octovou měla o 55% větší konverzi skinpapillomů na karcinomy než myši léčené vehikulem. Selektivnícytotoxicita na určité buňky uvnitř papilomu a akompenzační zvýšení buněčné proliferace byly zvažoványnejpravděpodobnější mechanismus.

zdroj

přítomný v domácích odpadních vodách v koncentracích v rozmezí od 2,5 do 36 mg / L (citováno, Verschueren, 1983). Vzorek tekutého prasečího hnoje odebraný ze skladu odpadu obsahoval kyselinu octovou v koncentraci 639,9 mg / L (Zahn et al., 1997). Kyselina octová bylaidentifikována jako složka v různých kompostovaných organických odpadech. Detekovatelné koncentracebyly hlášeny v 18 z 21 kompostů extrahovaných vodou. Koncentrace se pohybovaly od 0,14 mmol / kg v dřevěném hnoji + hnoji drůbežího skotu do 18,97 mmol / kg v čerstvém mléčném hnoji. Celkový průměr koncentrace byla 4.45 mmol/kg (Baziramakenga a Simard, 1998).

kyselina octová vznikla, když byl acetaldehyd v přítomnosti kyslíku podroben kontinuálnímu ozařování (λ >2200 ?) při pokojové teplotě (Johnston a Heicklen, 1964).
kyselina Octová se vyskytuje přirozeně v mnoha rostlinných druhů, včetně Merrill květiny (Telosma cordata),v němž byly zjištěny v koncentraci 2,610 ppm (Furukawa et al., 1993). Kromě toho,kyselina octová byla zjištěna v cacao semen (1,520 na 7100 ppm), celer, blackwood, borůvkový džus(0.7 ppm), ananas, lékořice kořeny (2 ppm), hrozny (1500 až 2000 ppm), cibule, oves,koňské kaštany, koriandr, ženšen, pálivé papriky, lněná semena (3,105 na 3,853 ppm), ambrette, abelmoschus moschatus, andchocolate révy (Duka, 1992).
Identifikován jako oxidační produkt rozkladu v plynné fázi ojetého motorového oleje (10–30W)po 4,080 mil (Levermore et al., 2001).

environmentální osud

biologický. Poblíž Wilmingtonu, NC, organické odpady obsahující kyselinu octovou (představující 52.6% celkového rozpuštěného organického uhlíku) byly injikovány do zvodnělé vrstvy obsahující slanou vodu do hloubky přibližně 1000 stop pod povrchem země. Tvorba plynných složek (vodík, dusík, sirovodík, oxid uhličitý a metan) naznačuje, že kyselina octová a další odpadní složky byly anaerobně degradovány mikroorganismy (Leenheer etal., 1976).
rostlina. Na základě údajů shromážděných během 2-h fumigaci, hodnoty EC50 pro vojtěška, sója,pšenice, tabáku a kukuřice byly 7.8, 20.1, 23.3, 41.2, a 50.1 mg/m3, respektive (Thompson etal., 1979).
Fotolytické. Poločas fotooxidace 26,7 d byl založen na experimentálně stanoveném poměru 6 x 10-13 cm3 / molekula?sec při 25 °C pro parně-fázovou reakci kyseliny octové withOH radikály ve vzduchu (Atkinson, 1985). Ve vodném roztoku byla rychlost reakce kyseliny octové s OH radikály stanovena na 2,70 x 10-17 cm3 / molekula?sec (Dagaut et al.,1988).
chemické / fyzikální. Ozonolysis kyseliny octové v destilované vodě při 25 °C přineslo glyoxylic acidwhich snadno oxiduje na kyselinu šťavelovou, než podstoupí další oxidace produkující oxid uhličitý.. Ozonolýza doprovázená UV zářením zvýšila odstranění kyseliny octové (Kuo etal., 1977).

ukládání

Octové kyseliny by měly být použity jen v oblastech volného zdroje vznícení, a množství větším než 1 litr by měl být uložen v tightlysealed kovové nádoby v oblastech odděleně od oxidačních činidel.

doprava

UN2789 kyselina octová, ledový nebo roztok kyseliny octové, s.80% kyseliny, hmotnostní, třída nebezpečnosti: 8; štítky: 8-korozivní materiál, 3-hořlavá kapalina. UN2790 roztok kyseliny octové, ne, 50%, ale ne .80% kyseliny, hmotnostní, třída nebezpečnosti: 8; štítky: 8-korozivní materiál; roztok kyseliny octové, s.10% a ,50% hmotnostních, třída nebezpečnosti: 8; štítky: 8-Žíravé materiál

Metody Čištění

Obvyklé nečistoty jsou stopy acetaldehyd a jiné oxidovatelné látky a vody. (Ledová kyselina octová je velmi hygroskopická. Přítomnost 0,1% vody snižuje jeho m o 0,2 o.) Očistit tím, že přidá nějaké acetanhydridu reagovat s vodou přítomen, teplo je pro 1hour těsně pod teplotu varu v přítomnosti 2g CrO3 na 100mL a pak nepatrně destilovat . Místo CrO3 použijte 2-5% (w/w) KMnO4 a vařte pod refluxem po dobu 2-6hodin. Stopy vody byly odstraněny refluxující s tetraacetyl diborate (připravené oteplování 1 díl kyseliny borité s 5 díly (w/w) kyseliny octové anhydrid na 60o, chlazení a filtrování vypnuto, následuje destilace . Rovněž bylo použito refluxování s anhydridem octanem v přítomnosti 0,2 g % kyseliny 2-naftalensulfonové jako katalyzátoru . Další vhodné sušení agenti jsou bezvodý CuSO4 a chromu triacetát: P2O5 převádí některé kyselině octové anhydrid. Bylo použito azeotropní odstranění vody destilací benzenem bez thiofenu nebo butylacetátem . Alternativní čištění používá frakční zmrazení. Rychlý postup: přidejte 5% anhydridu kyseliny octové a 2% CrO3. Reflux a částečně destilovaný.

Inkompatibility

kyselina octová reaguje s alkalickými látkami.

Likvidace Odpadů

Rozpustit nebo smíchat materiál s hořlavým rozpouštědlem a spalte v chemické spalovně vybavené přídavným spalováním a pračka. Všechny federální, státní a místní environmentální předpisy musí být dodržovány

regulační stav

GRAS uvedeny. Přijato jako potravinářská přídatná látka v Evropě. Zahrnuto v databázi neaktivních složek FDA (injekce, nosní,oční a perorální přípravky). Zahrnuto v parenterální a neparenterálnípřípravky licencované ve Velké Británii.