på 1980-talet blev han involverad i underhållningsbranschen där han antog en olika roller som krävde juridisk kunskap, till exempel juridisk rapportering av kända försök. Det mesta av hans rikedom kom från hans satsning på underhållningsbranschen, vilket förmodligen var anledningen till att han slutade vara en juridisk representant 1998. Han producerade också en domstolshow som sändes i tre säsonger från 2002, innan han startade sin webbplats, TMZ.com, där han är chefredaktör. TMZ utvidgades senare till TV 2007, vilket gjorde Levin värd och verkställande producent av TV-showen.