1859 blev Ward säljare i en butik i St.Joseph, Mich., för $ 6 per månad och styrelse,och senare blev han chef. Efteråt, när han arbetade på landsbygden som resande säljare, blev han medveten om de hårt pressade böndernas förbittring av mellanhändernas vinst. Denna observation ledde Ward att tänka tanken på att köpa varor grossist för kontanter och sälja dem via post med låg markering för kontanter.

i augusti 1872, med ett kapital på 1 600 dollar, utfärdade Ward sin första katalog, ett enda ark med cirka 150 artiklar. Hans svåger, George R. Thorne, köpte ett halvt intresse för verksamheten för 500 dollar 1873. 1875-katalogen introducerade en annan nyhet-en pengarna-tillbaka-garanti för kundnöjdhet. År 1888 hade den årliga försäljningen nått 1 000 000 dollar. Vid Ward död var de $40.000.000.

1886 överlämnade Ward ledningen till Thorne och hans fem söner, samtidigt som han behöll ordförandeskapet. Under de närmaste 20 åren ägnade Ward mycket av sin tid åt bevarandet av de naturliga tillgångarna i Chicago lakefront och motsatte sig kraftigt försök att bygga offentliga eller andra strukturer i området som nu är Grant Park.