kompass grundades av entreprenörerna Ori Allon och Robert Reffkin som ”Urban kompass” 2012. Allon hade tidigare sålt företag till Google och Twitter. Reffkin hade tidigare tjänstgjort som stabschef för presidenten för Goldman Sachs och arbetat i Vita huset. Företaget samlade in $ 8 miljoner fröfinansiering från Founders Fund, Thrive Capital, Goldman Sachs samt flera enskilda investerare inklusive American Express VD Kenneth Chenault och ZocDoc VD Cyrus Massoumi. Den ursprungliga affärsmodellen anställda heltid, tjänstemän mäklare, med vilka användare av plattformen kunde schemalägga möten online efter att ha sökt efter listor på företagets stationära eller mobilapp. Företaget debuterade offentligt vid ett evenemang i maj 2013, där dåvarande New York City borgmästare Michael Bloomberg hjälpte till att fira lanseringen. Företaget fokuserade ursprungligen endast på uthyrning.

i September 2013 samlade företaget en serie A-finansieringsrunda på 20 miljoner dollar, med en rapporterad värdering på 150 miljoner dollar.Investerare inkluderade Förhandspublikationer, Salesforce.com VD Marc Benioff, och .406 företag.

i början av 2014 meddelade Compass att man skulle ändra sin övergripande affärsmodell genom att anlita oberoende fastighetsmäklare och ta en del av sina provisioner. I juli 2014 samlade Compass en serie B-finansieringsrunda på 40 miljoner dollar till en värdering av 360 miljoner dollar, enligt Bloomberg. Kort därefter tecknade Compass ett leasingavtal på 25 000 kvadratmeter kontorslokaler på 90 5th Avenue.Företaget anställde också Leonard Steinberg, en topprankad Fastighetsmäklare, från Douglas Elliman för att fungera som dess president. Steinberg utsågs till agent med den högsta försäljningsvolymen 2016 av Real Trends. Företaget rapporterade att ha 125 agenter och 70 anställda vid denna tidpunkt.

i September 2015 samlade Compass en serie C-finansieringsrunda på 50 miljoner dollar vid en rapporterad värdering på 800 miljoner dollar. Investeringen leddes av institutionella Venture Partners. Företaget öppnade också kontor i Brooklyn, södra Florida, Boston och Hamptons.

i augusti 2016 höjde Compass en serie D-finansieringsrunda på 75 miljoner dollar, ledd av Wellington Management, vilket gav sin värdering högre än 1 miljard dollar. Företaget lanserade också en ny mobilapp som erbjuder realtidsdata på fastighetsmarknaden. Tidigare på året expanderade företaget till Aspen med förvärvet av Shane Aspen Real Estate samt Los Angeles. Rapporter citerade också Compass expansion till Santa Barbara och San Francisco samt flera andra mindre delmarknader i sina andra stora tunnelbanor.

år 2017 anställde Compass flera nya chefer till sitt ledningsgrupp, inklusive Madan Nagaldinne, en tidigare Facebook-och Amazon-chef, som Chief People Officer, och Craig Anderson, en tidigare Svänghjulschef, som Chief financial officer.

i November 2017 tillkännagav Compass 100 miljoner dollar i serie E-investeringar av Fidelity Investments, följt av den 7 December 2017 tillkännagivandet av en investering på 450 miljoner dollar av Softbank Vision Fund, vilket ger företagets värdering till 2,2 miljarder dollar.

Compass expanderade också till Chicago i slutet av November 2017 och undertecknade stadens främsta fastighetsteam. Dessutom tillkännagav Compass aggressiva expansionsplaner till 9 fler städer.

mindre än ett år senare i September 2018 tillkännagav Compass en $400 miljoner i serie F-finansiering till en värdering av $4.4 miljarder. Förutom Softbank Vision Fund leddes denna serie av Qatar Investment Authority, som kontrollerar Qatars suveräna förmögenhetsfond. Andra investerare inkluderade Wellington Management, institutionella Venture Partners och Fidelity Investments. Compass tillkännagav också planer på att använda dessa medel för att komma in på internationella marknader och dubbla på att skapa världsledande teknik. Compass planerade att starta i Nashville, Houston och Denver före slutet av 2018.

Compass har främjat sin plan ”20/20 av 2020”, genom vilken den skulle få 20 procent marknadsandel på de 20 bästa marknaderna av 2020. Men i januari 2019 meddelade företaget sin avsikt att stoppa expansionen efter att ha stött på ospecificerade utmaningar. VD Robert Reffkin erkände att mjukningen av aktiemarknaderna bidrog till beslutet att inte komma in på nya marknader under 2019.

år 2019 tillkännagav Compass en serie g-investering på 370 miljoner dollar från Canada Pension Plan Investment Board (CPPIB), Dragoneer Investment Group, Qatar Investment Authority (QIA) och SoftBank Vision Fund. Denna runda tog företagets värdering till $6.4 billion.In November 2019 tillkännagav Compass sin plan att öppna sitt Indien utvecklingscenter i Hyderabad.