KDA lanserade Kentucky Bourbon Trail-programmet 1999. Vid den tiden inkluderade den sju av de åtta destillerierna i regionen. År 2008 anslöt sig ett åttonde destilleri, Barton 1792 Distillery, till Spårprogrammet. Destilleriet köptes dock av Sazerac Company året därpå, och Sazerac drog tillbaka både Barton 1792-destilleriet och Buffalo Trace-destilleriet från KDA i början av 2010. De två Sazerac-destillerierna fortsätter att vara värd för offentliga turer, och en Sazerac-talesman uppgav att de fortfarande känner att de är ”mycket en del av Bourbon Trail”, men Sazerac vill marknadsföra sina destillerier oberoende av KDA.

i augusti 2012 lades Stadsgrenens destilleri till leden, vilket gav antalet destillerier tillbaka till sju. Heaven Hill Evan Williams distillery i Louisville tillkom i maj 2013 och utvidgade det primära reseprogrammet till att omfatta åtta destinationer. År 2014 gick Bulleit Experience på Stitzel-Weller Distillery med i Kentucky Bourbon Trail och höjde antalet till nio destinationer. I juni 2018 öppnade Old Forester ett urbana destilleri i centrala Louisville och blev medlem i Bourbon Trail. O. Z. Tyler Distillery i Owensboro gick med samma månad. I juli 2018 meddelade KDA att Lux Row Distillers skulle läggas till Kentucky Bourbon Trail.

i oktober 2012 meddelade KDA att det skulle utöka Kentucky Bourbon Trail-programmet till att inkludera en ny ”Craft Tour” av sju hantverkare destillerier. 2012 hade den högsta slutförandegraden någonsin för deltagande i spåret. I December 2013 lade Craft Tour till Danvilles Wilderness Trail Distillery och utvidgades därmed till åtta destinationer. Flera andra destillerier har lagts till och Bowling Green-filialen i Corsair Artisan Distillery stängdes den 30 augusti 2018, vilket ger det nuvarande antalet till 13 destinationer på Craft Tour.

KDA öppnade ett officiellt välkomstcenter för Bourbon Trail i augusti 2018 på Frazier History Museum i centrala Louisville.