lärande mål

• identifiera aminosyrorna som kombinerades för att skapa en peptid.

nyckelpunkter

• en amidbindning har olika resonansformer som möjliggör extra stabilisering och extra mångsidighet i olika miljöer.
• aminosyror är den grundläggande byggstenen för proteiner; de består av en kolatom fäst vid ett väte, en karbonylgrupp, en amingrupp och en R-grupp. Stora proteiner bildas genom att länka aminosyror med peptidbindningar.
• amidbindningen bildas genom en kondensationsreaktion, varigenom karbonylen och amingruppen kopplas samman med frisättningen av vatten.

termer

• dipoleany molekyl eller radikal som har delocalized positiva och negativa laddningar
• aminosyrany av de 20 naturligt förekommande Jacobi-aminosyrorna (med amino-och karboxylsyragrupperna på samma kolatom) och en mängd sidokedjor som kombinerar, via peptidbindningar, för att bilda proteiner

aminosyror är byggstenarna för proteinerna som är ansvariga för de biologiska funktionerna inom vår kropp. Aminosyror är kemiska föreningar som består av en kolatom bunden till en amingrupp, en väteatom, en karboxylgrupp och en varierande sidokedja (r-grupp); det är denna sidokedja som skiljer varje aminosyra från en annan. Högre ordnade strukturer såsom peptidkedjor och proteiner bildas när aminosyror binder till varandra.

peptider

en peptid är en molekyl som består av två eller flera aminosyror. Bindningen som håller ihop de två aminosyrorna är en peptidbindning eller en kovalent kemisk bindning mellan två föreningar (i detta fall två aminosyror). Det inträffar när karboxylgruppen av en molekyl reagerar med aminogruppen i den andra molekylen, kopplar de två molekylerna och frigör en vattenmolekyl.

långkedjiga polypeptider kan bildas genom att länka många aminosyror till varandra via peptidbindningar. Amidbindningen kan endast brytas genom amidhydrolys, där bindningarna klyvs med tillsats av en vattenmolekyl. Peptidbindningarna av proteiner är metastabila och kommer att bryta spontant i en långsam process. Levande organismer har enzymer som kan både bilda och bryta peptidbindningar .

resonansformer av Amid-gruppen

amidgruppen har tre resonansformer som ger viktiga egenskaper. För det första stabiliseras stabiliseringen från resonansstrukturerna effektivt med 80kj/mol, vilket gör den mindre reaktiv än liknande grupper. Peptidbindningen är oladdad vid normala pH-värden, men den dubbelbundna karaktären från resonansstrukturen skapar en dipol, som kan rada upp i sekundära strukturer. Den partiella dubbelbindningskaraktären kan stärkas eller försvagas genom modifieringar som gynnar varandra, vilket möjliggör viss flexibilitet för närvaron av peptidgruppen under varierande förhållanden. Den extra stabiliseringen gör peptidbindningen relativt stabil och oreaktiv. Peptidbindningar kan emellertid genomgå kemiska reaktioner, vanligtvis genom en attack av den elektronegativa atomen på karbonylkolet, vilket resulterar i bildandet av en tetrahedral intermediär.