Valentine fick sin start i showbranschen på standup-komedi-scenen. Efter ett uppträdande på Montreal Comedy Festival lämnade han sitt hemland New York för Los Angeles. Där landade han snabbt fläckar på olika pratshower, inklusive Late Late Show med Craig Kilborn, Late Night med Conan O ’ Brien och Tonight Show med Jay Leno. Han har headlining komedi klubbar och teatrar under de senaste femton åren.

han är mest känd för sin roll som Danny Heffernan på King of Queens, spelar kusin till huvudpersonen Doug Heffernan (utförs av hans verkliga bror Kevin James) i nio säsonger. Han dök upp på TV-showen Men of a Certain Age, som skrevs och regisserades av Ray Romano och mötte kritik. Innan han kör på serien, han spelade i sin egen halvtimme special på Comedy Central och var värd för X Show på FX.

på den stora skärmen har Valentine dykt upp i Stuck on You och jag uttalar nu dig Chuck och Larry. Han hade också en komo i Jerry Seinfelds dokumentärkomiker.

På senare tid gör han enstaka framträdanden som en roundtable komiker på E! Nätverk sent på kvällen talkshow Chelsea nyligen och deltar också i Dusty Peacock webbserie på Crackle.

Valentine utför komedi turer i klubbar över hela landet. Han har varit en frekvent gästkomiker på Shower som Comics Unleashed och E! Visa Chelsea på sistone.

Han dök upp i Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2 och i komedi-webbserien Dusty Peacock på Crackle. Valentine uppträdde också som George Bannister i filmerna hunden som räddade julen (2009), hunden som räddade julhelgen (2010) och hunden som räddade Halloween (2011). Han spelade också Maury i 2009 komedi deporterade.

Han var värd för X-showen. Senast, Valentine var verkställande producent av en kommande ny TV-serie, The Bachelor Chronicles.

från 2016-2018 medverkade Valentine i CBS-sitcom Kevin Can Wait.