enantiomerer och diastereomerer är de enda två stereokemiska relationer som du kan ha mellan två molekyler. Stereoisomerna är två molekyler som uppfyller följande två krav:

1. båda molekylerna måste ha samma molekylformel och
2. båda molekylerna måste ha samma atomanslutning.

Så, vad är skillnaden då? Molekylerna är stereoisomerer om de har en annan 3D-form och de inte är överlagbara i rymden.

Vad betyder icke-överlagringsbart?

icke-överlagringsbara molekyler kan inte göras för att se exakt samma ut oavsett hur många rotationsoperationer du gör med dem. ”Rotationerna” inkluderar också den fria rotationen runt de enskilda bindningarna.

Tänk på dina händer. Om du justerar dem ihop så att alla fingrar stämmer upp, kommer palmerna att titta i motsatta riktningar. Om du får dina palmer att se i samma riktning ser dina tummar i olika riktningar etc. Oavsett hur mycket du roterar dina händer, kommer du aldrig att kunna få dem att se exakt likadana ut—dina händer är icke-överlagringsbara spegelbilder. Samma princip gäller för molekyler.

Varför behöver vi två relationer? Varför behöver vi ha enantiomerer och diastereomerer och kan inte bara göra med en—stereoisomerer? Det finns faktiskt en annan typ av relationer som två molekyler kan ha. Låt oss gräva lite djupare.

Vad är enantiomererna?

enantiomerer är två molekyler som inte är överlagringsbara spegelbilder. Precis som dina händer kan molekyler ha en spegelbild som inte kan överlagras med den ursprungliga molekylen. Titta på dessa två molekyler:

oavsett hur mycket du roterar en i rymden, kommer du aldrig att kunna få den att se ut som den andra. Medan molekyl (1) och molekyl (2) har båda grupperna (OH och Br) cis till varandra, ser de i olika riktningar från cykelplanet.

Obs, Det finns många sätt att göra en spegelbild för en molekyl. Här är de tre möjliga exemplen:

spegelplanet kan vara vertikalt, horisontellt eller till och med papperet där du ritar molekylen kan vara spegelplanet själv. Jag föreslår att du gör ett par av molekylerna från bilden ovan med ditt molekylära modellpaket (välj en reflektion) och se till att de inte är överlagbara genom att fysiskt rotera dem i rymden.

en annan viktig skillnad mellan enantiomererna är att alla stereocenters speglas mellan molekylerna också. Det betyder att alla s stereocenters är R i den andra molekylen och alla R i en molekyl är S i den andra. Till exempel är molekylen (1) ovanifrån (1s, 2r)-2-bromocyklopentanol, medan dess enantiomer, molekyl (2), är (1R, 2s)-2-bromocyklopentanol.

Vad är diastereomererna?

När det gäller diastereomerer är de väl inte enantiomerer. Jag menar allvar, den ”vanliga” definitionen av en diastereomerer är stereoisomerer som inte är enantiomerer. Den officiella definitionen är dock diastereomererna är icke-överlagringsbara molekyler som inte är spegelbilder av varandra. Låt oss till exempel titta på följande två molekyler:

molekyler (3) och (4) är uppenbarligen inte spegelbilder, så de kan inte vara enantiomerer. De är inte heller överlagbara i rymden oavsett hur mycket du roterar dem i rymden, så de är inte heller samma molekyl. Således är de per definition diastereomerer eftersom de inte är överlagbara, inte spegelbilder av varandra.

Observera att till skillnad från enantiomerer har diastereomerer bara några av stereocenterna ändras från en molekyl till den andra. Till exempel är molekyl (3) (1s, 2r)-2-bromocyklopentanol, medan dess diastereomer är (1s, 2s)-2-bromocyklopentanol.

måste du ha kirala kol för att ha enantiomerer och diastereomerer?

Nej, det gör du inte! Observera hur definitionen av enantiomerer säger att molekylerna är icke-överlagringsbara spegelbilder, medan diastereomerer är icke-överlagringsbara icke-spegelbilder? Definitionerna säger ingenting om kirala centra eller atomer. Således fungerar alla par molekyler som passar definitionen! Till exempel är allener kumulerade alkener som inte är plana:

Om du bygger ett par allener med ditt molekylära modellpaket (Ja, få ditt molekylära modellpaket och faktiskt bygga dem!), ser du, att de inte är överlagra i rymden. Men dessa två molekyler har inga kirala kol … och ändå passar de definitionen av enantiomerer, därför är de ett par enantiomerer! Så, som du kan se, är de kirala atomerna i sig inte det viktiga här, utan det är 3D-strukturen hos själva molekylen.

Du kan också ha diastereomerer i molekyler som inte har några kirala atomer. Titta på följande exempel:

toppparet är ett exempel på cis/trans (eller E/Z om du vill använda de strikta uipac-namnen) isomerer i alkener. Det andra paret representerar också som cis / trans par isomerer. Ingen av molekylerna har emellertid kirala atomer. Och eftersom varje par representerar ett par icke-överlagringsbara molekyler som inte är spegelbilder, är de diastereomerer.

dessa är typiska exempel på tester och många instruktörer älskar att kasta dessa frågor på dig. Många studenter tenderar att ha en slags tunnelvision när det gäller stereokemiska relationer som bara fokuserar på molekyler med kirala atomer. Detta är en felaktig heuristisk! Så se till att du alltid analyserar hela molekylen och använder definitionen av förhållandet, snarare än att bara fokusera på kirala atomer.