DeBartolo utvecklade köpcentra som en del av ett företag grundat av sin far, Edward J. DeBartolo Sr.Edward J. DeBartolo Corporation blev en av de största offentliga fastighetsföretagen i USA, vid ett tillfälle som kontrollerade över två miljarder kvadratmeter detaljhandelsfastigheter över hela landet.dessutom var DeBartolo aktivt involverad i franchiseägande och sportledning och blev en av de mest framgångsrika och generösa ägarna inom professionell sport. Hans ägande av 49ers visade sig särskilt anmärkningsvärt. Under sina tjugotre år som ägde laget, med början 1977, vann 49ers en aldrig tidigare skådad fem Super Bowls under tränare Bill Walsh och George Seifert: Super Bowl XVI 1982, XIX 1985, XXIII 1989, XXIV 1990 och XXIX 1995. Från början av 1980-talet till mitten av 1990-talet ledde DeBartolo ett lag som hade flest segrar inom ett decennium i fotbollshistoria.

enligt 49ers quarterback Steve Young förändrade Debartolos ”familjeinriktning” för att driva laget NFL: s landskap. Under det ”spelarna var det som betydde”, och det förändrade sportens ansikte när andra lag började följa 49ers modell. ”I de flesta av ligan var spelarna chattel. Det jag ser i ligan idag är ägare som har gjort sina spelare partners. Det förändrar NFL: s karaktär.”

DeBartolo bekräftar detta och säger: ”jag försökte driva 49ers som en familj snarare än ett företag. Jag såg spelarna och mig själv verkligen, i grund och botten, som ett partnerskap. Vårt mål var att vinna Super Bowl varje år, och vi var tvungna att göra det tillsammans.”

Financial and legal troublesEdit

1991 arrangerade DeBartolo att sälja den familjeägda Pittsburgh Penguins National Hockey League franchise för att hjälpa DeBartolo Corporation i efterdyningarna av fastighetskollapsen 1987. Hans syster, Denise Debartolo York, hade tjänstgjort som president. Fem år senare såldes många familjeägda köpcentra till Simon Property Group, som fungerade i några år som Simon Debartolo Group.

1992 anklagades DeBartolo för sexuella övergrepp på sin Menlo Park-Lägenhet av en servitris som han träffade på en lokal bar. Den gifta DeBartolo, som förnekade något fel, debiterades aldrig men betalade enligt uppgift 200 000 dollar för att lösa ärendet utanför domstol.

DeBartolo var inblandad i korruptionsfallet 1998 av Edwin Edwards, tidigare guvernör i Louisiana. DeBartolo erkände sig skyldig till en anklagelse för att inte rapportera ett brott och fick en böter på 1 miljon dollar och två års prövning i utbyte mot sitt vittnesbörd mot Edwards. Edwards var på rättegång för utpressning och andra avgifter, bland vilka var $400,000 han krävde från DeBartolo att få en river boat casino Licens. DeBartolo fick licensen, men drog sig tillbaka från kasinoprojektet efter att han stämdes under den efterföljande mututredningen. DEBARTOLO bötfälldes av NFL och utestängdes från aktiv kontroll över 49ers i ett år.

han kunde ha återvänt till laget, men i stället avstod kontrollen över franchisen till sin syster, Denise York, 2000, i utbyte mot andra delar av familjeföretagets Imperium. Trots den allmänna uppfattningen att överföringen hade tvingats av ligan bekräftar DeBartolo att det var frivilligt:

…Sanningen är att laget verkligen inte togs ifrån mig. Jag tror att det har varit en missnomer i många många år. Kommissionär Tagliabue avbröt mig uppenbarligen, men när jag gick igenom förhandlingar med min familj och vi gick igenom dessa förhandlingar och vi gick igenom dem med advokater, uppenbarligen och med en domare i Akron, Ohio. Det kom inte ner till det laget som togs, det kom ner till ett beslut som måste fattas om jag ville ha 49ers eller om jag ville ta den andra delen av företaget eller inte. Och jag tänkte på den tiden, och min syster Denise (49ers ägare Denise York) var helt involverad som hennes familj. Jag bestämde mig i det mötet i Akron Ohio, att jag trodde att det skulle vara bäst att jag tog den andra sidan och min tid med 49ers skulle sluta då och sluta där. Jag vet inte om den historien någonsin har berättats, det kan ha varit, det kanske inte har varit. Men det var verkligen ett val, jag tänkte att det var mer att göra med mitt liv vid den tiden. Jag hade lyckats och gjort mycket med 49ers. Det betydde världen för mig, men jag tänkte med mina döttrar, med att de blev äldre och uppenbarligen med att vi alla blev äldre och hade barnbarn vid den tiden, och de planerade familjer, att det skulle vara bäst för mig att göra det som var bäst att vara en bra farfar, vara en bra man och pappa, och göra vad jag vill göra och kanske resa lite och spendera mer tid med min familj.

Hall of Fame offensiv tackling Anthony mu Bijoz Från Cincinnati Bengals deltog i en kändisflagga-fotbollsmatch på Candlestick Park 2014 – den sista händelsen innan 49ers gamla hem revs-där han sa:

det sista touchdown-passet var förmodligen 30 000 personer på den arenan som tittade på en massa gamla killar som spelade en flaggfotbollsmatch, men för att se (Montana) kasta till (Debartolo) för den sista touchdownen där och att höra fansen bli galen och se beundran från dessa tidigare spelare som Ronnie Lott och Joe Montana; det för mig var imponerande … för mig, det är vad det handlar om.

den 18 februari 2020 beviljade President Donald Trump DeBartolo en presidentens förlåtelse.