det ursprungliga företaget startades 1923 av Raymond E. DEWALT, uppfinnaren av den radiella armsågen. Företaget växte snabbt och omorganiserades och återfördes 1947 som DEWALT Inc. Efter att ha köpt företaget 1949, amerikansk maskin & Foundry Co., Inc. sålde den till Svart & Decker 1960. Black & Decker avyttrade sig av tillverkningsgrenen radial arm saw 1989 och sålde den till två chefer. Radiella armsågar som använder den ursprungliga DEWALT-designen kan fortfarande erhållas från den ursprungliga Saw Co.

1992 startade Black& Decker en stor insats för att ommärka sin professionella kvalitet och avancerade elverktyg till DeWalt. 1994 tog DeWalt över den tyska träbearbetningsproducenten ELU. DeWalt ökade sin verktygslinje med hjälp av ELU: S teknik. Från och med 2001 tillverkar och säljer DeWalt mer än 200 olika handverktyg och 800 tillbehör.

DeWalt är nu ett populärt märke av verktyg för kommersiella entreprenörer. 2004 köpte Black and Decker rivaliserande elverktygstillverkare Porter-Cable och kombinerade den med Dewalt i Jackson, Tennessee. Under 2011 lanserade DEWALT en rad entreprenörs handverktyg (inklusive verktygsknivar, tänger, justerbara skiftnycklar, måttband, sågar och hammare). År 2013 utvidgades linjen till att omfatta mekanikens verktyg (skiftnycklar, spärrar och uttag).

i December 2013 utfärdade DeWalt ett pressmeddelande om att det skulle medföra en del montering av ett litet urval av sina produkter till USA med hjälp av globalt tillverkade delar från Brasilien, Kina, Tjeckien, Italien, Mexiko, Storbritannien och USA. Produkterna monterade i USA skulle märkas under etiketten, ”byggd i USA med globala material.”

i April 2016 skapade DEWALT en Android-driven smartphone avsedd för byggnadsarbetare. Enheten, som kostar £379 ($544), är utformad för att överleva en 2 m (6 ft 7 i) släpp på betong och har en räckvidd på −20–60 °C (−4–140 °F).

den 1 September 2016 debuterade Dewalt sitt FlexVolt hybrid voltage battery pack, en bransch först. Förpackningen kan växla mellan seriebatterikablar som ger 60 V (54 V Nominell) och 2 Ah, eller parallella ledningar för 20 V (18 V Nominell) och 6 Ah, beroende på om den är installerad i ett 60 V eller 20 V verktyg som bestäms av kommunikationen mellan verktyget och batteriet.

i maj 2018 släppte DeWalt en rad med 20 V och 40 V trådlösa gräsklippare.